3-(carboxymethyl)-3-ethyl-1-tryptophyl-2-piperidinol lactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(carboxymethyl)-3-ethyl-1-tryptophyl-2-piperidinol lactone
• 英文别名: rel-(2S,3R)-3-ethyl-2-hydroxy-1-<2-(3-β-indolyl)ethyl>piperidine-3-acetic acid γ-lactone；3-carboxymethyl-3-ethyl-2-hydroxy-1-(β-indolylethyl-)piperidine lactone；(3aR,7aS)-3a-ethyl-7-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-4,5,6,7a-tetrahydro-3H-furo[2,3-b]pyridin-2-one
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₂
• 分子量: 312.412
• InChiKey: SZQWCXBNALQSIX-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(carboxymethyl)-3-ethyl-1-tryptophyl-2-piperidinol lactone 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WENKERT, ERNEST;HUDLICKY, TOMAS, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 9, 1953-1957

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-3-ethylpiperidine-3-acetate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(carboxymethyl)-3-ethyl-1-tryptophyl-2-piperidinol lactone
  参考文献：
  名称：

  伯胺和优古茶碱的不对称总合成：类亮氨酸总合成的仿生尝试。

  摘要：

  通过使用弗里德兰德喹啉合成作为关键步骤，实现了（+）- 6的第一个对映体全合成。利用分子内酸介导的甲醇胺​​内酯部分的环化也已经完成了结构上复杂的伯胺5的不对称合成。有效的模块化合成策略的重点包括开发通用前驱体4，以利用Johnson-Claisen重排策略构建具有全碳四元立体中心的特权支架5和6。尝试通过5和（+）- 6的仿生偶联合成1; 然而，形成了区域异构体26。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01410

文献信息

• Total syntheses of eburnamonine, quebrachamine, vincadine and epivincadine
  作者：Ernest Wenkert、Timothy D.J. Halls、Lawrence D. Kwart、Göran Magnusson、H.D.Hollis Showalter

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93276-4

  日期：——

  Syntheses of the alkaloids eburnamonine and quebrachamine are presented in which the non-tryptamine portion of the skeleta is constructed by the β-oxycyclopropylcarboxylate preparation-fragmentation route. A similar reaction scheme is utilized for the synthesis of the alkaloids vincadine and epivincadine.

  提出了生物碱金枪鱼碱和quebrachamine的合成，其中skeleta的非色胺部分是通过β-氧基环丙基羧酸酯制备-片段化路线构建的。类似的反应方案被用于合成长春碱和长春碱的生物碱。
• 1,6-Dihydro-3(2H)-pyridinones. V. Total synthesis of (.+-.)-eburnamonine.
  作者：TAKESHI IMANISHI、KENICHI MIYASHITA、AKIRA NAKAI、MAKOTO INOUE、MIYOJI HANAOKA

  DOI：10.1248/cpb.31.1191

  日期：——

  3-Ethyl-3-methoxycarbonylmethylpiperidine (20) was prepared via the unsaturated aldehyde (12) derivel from benzyl 1, 6-dihydro-3 (2H)-pyridinone-1-carboxylate (5b). N-Chlorination of 20 and subsequent exposure to a base afforded rel-(2S, 3R)-3-ethyl-2-hydroxypiperidine-3-acetic acid γ-lactone (3) in a good yield. According to the known method, the lactone (3) was converted into (±)-eburnamonine (1) and (±)-epieburnamonine (31). A possible pathway from 20 to 3 is also discussed.

  3-乙基-3-甲氧羰基甲基哌啶（20）是通过 1，6-二氢-3(2H)-吡啶酮-1-甲酸苄基酯（5b）衍生出的不饱和醛（12）制备的。将 20 N-氯化并随后与碱接触，可以得到 rel-(2S，3R)-3-乙基-2-羟基哌啶-3-乙酸γ-内酯（3），收率很高。根据已知的方法，内酯（3）被转化为(±)-伯纳摩宁（1）和(±)-表伯纳摩宁（31）。此外，还讨论了从 20 到 3 的可能途径。
• Irie, Kunihiko; Ban, Yoshio, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 1, p. 201 - 206
  作者：Irie, Kunihiko、Ban, Yoshio

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of eburnamonine and dehydroaspidospermidine
  作者：Ernest Wenkert、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1021/jo00244a020

  日期：1988.4
• Asymmetric Total Synthesis of Eburnamine and Eucophylline: A Biomimetic Attempt for the Total Synthesis of Leucophyllidine
  作者：Ganesh Pandey、Akash Mishra、Jagadish Khamrai

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01410

  日期：2017.6.16

  The first enantiospecific total synthesis of (+)-6 has been achieved employing a Friedländer quinoline synthesis as a key step. Asymmetric synthesis of the architecturally complex eburnamine 5 has also been accomplished utilizing an intramolecular acid-mediated cyclization of a carbinol amine lactone moiety. Highlights of the effective modular synthetic strategy include development of the common precursor

  通过使用弗里德兰德喹啉合成作为关键步骤，实现了（+）- 6的第一个对映体全合成。利用分子内酸介导的甲醇胺​​内酯部分的环化也已经完成了结构上复杂的伯胺5的不对称合成。有效的模块化合成策略的重点包括开发通用前驱体4，以利用Johnson-Claisen重排策略构建具有全碳四元立体中心的特权支架5和6。尝试通过5和（+）- 6的仿生偶联合成1; 然而，形成了区域异构体26。