benzyl 3-bromo-2-phenylpropanoate | 485821-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3-bromo-2-phenylpropanoate
• 英文别名: 2-phenyl-3-bromopropionic acid-benzyl ester；2-Phenyl-3-bromopropionic acid benzyl ester
• CAS: 485821-67-8
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₂
• 分子量: 319.198
• InChiKey: AERRQXRLMIQHBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-bromo-2-phenylpropanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 4-(5-(difluoromethyl)-1,3,4-oxadiazole-2-yl)-1-(3-(1,1-dioxidothiomorpholino)-3-oxo-2-phenylpropyl)pyridine-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,3,4-OXADIAZOLE DERIVATIVE COMPOUNDS AS HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITOR, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  [FR] COMPOSÉS DÉRIVÉS DE 1,3,4-OXADIAZOLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEUR DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6, ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES COMPRENANT

  摘要：

  本发明涉及具有组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）抑制活性的新化合物，其光学异构体或其药学上可接受的盐，其药用用途以及其制备方法。根据本发明，这些新化合物，其光学异构体或其药学上可接受的盐具有组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）抑制活性，并且在预防或治疗与HDAC6相关的疾病方面具有有效性，包括传染病；肿瘤；内分泌；营养和代谢疾病；精神和行为障碍；神经系统疾病；眼部和眼附器疾病；循环系统疾病；呼吸系统疾病；消化系统疾病；皮肤和皮下组织疾病；肌肉骨骼系统和结缔组织疾病；以及畸形或变形和染色体异常。

  公开号：

  WO2020022794A1
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸苄酯 在 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 benzyl 3-bromo-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,3,4-OXADIAZOLE DERIVATIVE COMPOUNDS AS HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITOR, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  [FR] COMPOSÉS DÉRIVÉS DE 1,3,4-OXADIAZOLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEUR DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6, ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES COMPRENANT

  摘要：

  本发明涉及具有组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）抑制活性的新化合物，其光学异构体或其药学上可接受的盐，其药用用途以及其制备方法。根据本发明，这些新化合物，其光学异构体或其药学上可接受的盐具有组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）抑制活性，并且在预防或治疗与HDAC6相关的疾病方面具有有效性，包括传染病；肿瘤；内分泌；营养和代谢疾病；精神和行为障碍；神经系统疾病；眼部和眼附器疾病；循环系统疾病；呼吸系统疾病；消化系统疾病；皮肤和皮下组织疾病；肌肉骨骼系统和结缔组织疾病；以及畸形或变形和染色体异常。

  公开号：

  WO2020022794A1

文献信息

• Process for the production of peracylated 1-0-glycosides
  申请人：Schering AG

  公开号：US20030069402A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  The invention relates to a process for the production of peracylated 1-O-glycosides of general formula I or salts thereof 1 in which sugar is a monosaccharide that is functionalized in 1-OH-position, R represents methyl, ethyl, propyl, isopropyl, tbutyl, phenyl, n means 2, 3 or 4, X means —COO— or —NH—and L means a straight-chain, branched, saturated or unsaturated C 1 -C 30 carbon chain, which optionally is interrupted or substituted by groups. The process according to the invention starts from economical starting materials, provides good yields and allows the production of peracylated saccharides with 1-O-functionalized side chains on an enlarged scale.

  该发明涉及一种生产通式I的过酰化1-O-糖苷或其盐的工艺，其中糖是在1-OH位置上被官能化的单糖，R代表甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、苯基，n取2、3或4，X代表—COO—或—NH—，L代表一条直链、分支、饱和或不饱和的C1-C30碳链，该碳链可以被基团中断或取代。根据该发明的工艺从经济实惠的起始材料开始，提供良好的产量，并允许在扩大规模上生产具有1-O官能化侧链的过酰化糖苷。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON PERACYLIERTEN 1-O-GLYCOSIDEN
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1404691B1

  公开（公告）日：2005-03-09
• 1,3,4-OXADIAZOLE DERIVATIVE COMPOUNDS AS HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITOR, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：Chong Kun Dang Pharmaceutical Corp.

  公开号：EP3827004A1

  公开（公告）日：2021-06-02
• US6831164B2
  申请人：——

  公开号：US6831164B2

  公开（公告）日：2004-12-14
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON PERACYLIERTEN 1-O-GLYCOSIDEN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING PERACYLATED 1-O-GLYCOSIDES<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE 1-O-GLYCOSIDES PERACYLES
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2003006474A2

  公开（公告）日：2003-01-23

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von peracylierten 1-O-Glycosiden der allgemeinen Formel I oder deren Salzen (I) in der Zucker1 ein in 1-OH-Posit ion funktionalisiertes Monosaccharid ist,R Methyl, Ethyl, Propyl Isopropyl tButyl Phenyl darstellt,n 2, 3 oder 4 bedeutet,X -COO- oder -NH- bedeutetundL eine geradkettige, verzweigte, gesättigte oder ungesättigte C¿1?-C30-Kohlenstoffkette bedeutet, die gegebe-nenfalls durch Gruppierungen unterbrochen oder substituiert ist.Das erfindungsgemäße Verfahren geht von kostengünstigen Ausgangsmaterialien aus, liefert gute Ausbeuten und erlaubt die Herstellung von peracylierten Sacchariden mit 1-O-funktionalisierten Seitenketten im großen Maßstab.