gamma-L-谷氨酰-甘氨酸 | 1948-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: gamma-L-谷氨酰-甘氨酸
• 英文名称: (S)-2-Amino-4-(carboxymethyl-carbamoyl)-butyric acid
• 英文别名: γ-glu-gly；γ-glutamyl glycine；H-Glu(Gly-OH)-OH；NSC 334201；5-L-Glutamylglycine；(2S)-2-amino-5-(carboxymethylamino)-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1948-29-4
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₅
• 分子量: 204.183
• InChiKey: ACIJGUBIMXQCMF-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-194 °C
• 沸点：
  586.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gamma-L-谷氨酰-甘氨酸 在 recombinant Pseudomonas nitroreducens IFO12694 γ-glutamyltranspeptidase 作用下， 反应 0.03h， 生成 L-谷氨酸 、 聚甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Molecular Cloning and Characterization of γ-Glutamyltranspeptidase fromPseudomonas nitroreducensIFO12694

  摘要：

  与其它γ-谷氨酰转肽酶（GGT）相比，来自IFO12694的铜绿假单胞菌（PnGGT）展现出更高的水解活性而非转移活性。PnGGT对大多数L-氨基酸和常在GGT转移反应中用作标准γ-谷氨酰受体的甘氨酰甘氨酸表现出极低活性。作为γ-谷氨酰受体，PnGGT的优先底物为甲胺、乙胺和异丙胺等胺类。

  DOI：

  10.1271/bbb.100199
• 作为产物：
  描述：

  5-oxo-1-(toluene-4-sulfonyl)-L-prolyl chloride 在 sodium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 乙醇 、 氯仿 、 氨 、 水 、 sodium 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 生成 gamma-L-谷氨酰-甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Rudinger, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1954, vol. 19, p. 365,373

  摘要：

  DOI：

文献信息

• LABELED MOLECULAR IMAGING AGENTS AND METHODS OF USE
  申请人：Webster Jack Mathew

  公开号：US20130071332A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  Imaging agents are described that comprise labeled substrates capable of being introduced into cells via the cystine/glutamate antiporter. The substrates may be used for imaging or detecting oxidative stress in cells by introducing the labeled agents into cells via the cystine/glutamate antiporter and subsequent detection.

  描述了包含标记底物的成像剂，这些底物能够通过半胱氨酸/谷氨酸逆运输体引入细胞中。这些底物可以通过将标记剂通过半胱氨酸/谷氨酸逆运输体引入细胞中并进行后续检测，用于成像或检测细胞中的氧化应激。
• Tripeptide and tetrapeptide sulfones
  申请人：Schow R. Steven

  公开号：US20060148719A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  Tripeptide and tetrapeptide sulfones, pharmaceutical compositions containing them, their pharmaceutical use, and their preparation. The compounds are useful in potentiating the cytotoxic effects of chemotherapeutic agents in tumor cells, selectively exerting toxicity in tumor cells, elevating the production of GM progenitors in bone marrow cells, stimulating the differentiation of bone marrow, mitigating the myelosuppressive effects of chemotherapeutic agents, and modulating hematopoiesis in bone marrow.

  三肽和四肽磺酮，含有它们的药物组合物，它们的药用，以及它们的制备。这些化合物对于增强化疗药物在肿瘤细胞中的细胞毒作用、选择性地对肿瘤细胞产生毒性、提高骨髓细胞中GM祖细胞的产生、刺激骨髓的分化、减轻化疗药物的骨髓抑制作用，并调节骨髓的造血功能是有用的。
• Synthesis of γ-Glutamyl Peptides
  作者：W. J. LE QUESNE、G. T. YOUNG

  DOI：10.1038/163604b0

  日期：1949.4

  IN the classical synthesis by Bergmann and Zervas1, carbobenzoxy L-glutamic anhydride reacts with amino-acid esters to yield, after saponification and hydrogenation, α-glutamyl peptides. There have, however, been indications that the anhydride ring may not open exclusively in this direction. Bergmann2 reported that glycylglycine ethyl ester yields a mixture of the α- and γ-derivatives, and in the analogous

  在 Bergmann 和 Zervas1 的经典合成中，苯甲氧基 L-谷氨酸酐与氨基酸酯反应，在皂化和氢化后产生 α-谷氨酰肽。然而，有迹象表明酸酐环可能不会专门在这个方向上打开。Bergmann2 报道，甘氨酰甘氨酸乙酯产生 α- 和 γ-衍生物的混合物，在与氨的类似反应中，Melville3 发现大约 14% 的谷氨酰胺与异谷氨酰胺混合。在苯甲氧基 L-天冬氨酸酐 4 的环开环中也观察到异常。
• TEMPLATE-FIXED PEPTIDOMIMETICS WITH CCR10 ANTAGONISTIC ACTIVITY
  申请人：Jung Francoise

  公开号：US20120283168A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  Novel template-fixed β-hairpin peptidomimetics of the general formula (I) wherein the single elements T or P are α-amino acid residues connected in either direction which, depending on their positions in the chain, are as defined in the description and the claims, and salts thereof, have the property to antagonize the receptor CCR10. They can be used as medicaments to treat or prevent diseases or conditions in the area of dermatological and cutaneous disorders, inflammation, allergic disorders, respiratory diseases, diseases of the gastro-intestinal tract, ophthalmic diseases, haematology and cancer. These β-hairpin peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

  具有以下一般式(I)的小说模板固定β-发夹仿生肽，其中单个元素T或P是α-氨基酸残基，可以连接在任何方向上，具体取决于它们在链中的位置，如描述和索赔中所定义，及其盐，具有拮抗受体CCR10的特性。它们可用作药物，用于治疗或预防皮肤病和皮肤疾病、炎症、过敏性疾病、呼吸道疾病、胃肠道疾病、眼科疾病、血液学和癌症等领域。这些β-发夹仿生肽可以通过基于混合固相和溶液相合成策略的过程制备。
• Compounds for delivering amino acids or peptides with antioxidant activity into mitochondria and use thereof
  申请人：Sheu Shey-Shing

  公开号：US20060160748A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  Disclosed are compounds containing single amino acids, peptides, or derivatives thereof which are selectively delivered to the mitochondria of a cell. Compounds of the invention exhibit antioxidant activity thereby reducing reactive oxygen species in cells. These compounds are useful for inhibiting oxidative stress-induced cell injury or death both in vivo and ex vivo. In addition, methods for the synthesis of these compounds are disclosed.

  本发明揭示了一种含有单个氨基酸、肽或其衍生物的化合物，该化合物可选择性地传递到细胞的线粒体。本发明的化合物表现出抗氧化活性，从而减少细胞内的反应性氧化物种。这些化合物对于抑制体内和体外氧化应激引起的细胞损伤或死亡非常有用。此外，本发明还揭示了这些化合物的合成方法。