cyclo-{[(2S,3R,4R,6E,8E)-3-hydroxy-4-methyl-2-(methylamino)-6,8,10-undecatrienoyl]-L-2-aminobutyryl-N-methyl-glycyl-N-methyl-L-leucyl-L-valyl-N-methyl-L-leucyl-L-alanyl-D-alanyl-N-methyl-L-leucyl-N-methyl-L-leucyl-N-methyl-L-valyl} | 1361131-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: cyclo-{[(2S,3R,4R,6E,8E)-3-hydroxy-4-methyl-2-(methylamino)-6,8,10-undecatrienoyl]-L-2-aminobutyryl-N-methyl-glycyl-N-methyl-L-leucyl-L-valyl-N-methyl-L-leucyl-L-alanyl-D-alanyl-N-methyl-L-leucyl-N-methyl-L-leucyl-N-methyl-L-valyl}
• 英文别名: (3S,6S,9S,12R,15S,18S,21S,24S,30S,33S)-30-ethyl-33-[(1R,2R,4E,6E)-1-hydroxy-2-methylnona-4,6,8-trienyl]-1,4,7,10,12,15,19,25,28-nonamethyl-6,9,18,24-tetrakis(2-methylpropyl)-3,21-di(propan-2-yl)-1,4,7,10,13,16,19,22,25,28,31-undecazacyclotritriacontane-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29,32-undecone
• CAS: 1361131-49-8
• 化学式: C₆₅H₁₁₃N₁₁O₁₂
• 分子量: 1240.68
• InChiKey: PWODNLNAVBCZQK-QZXGSTHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  279
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyclo-{[(2S,3R,4R,6E,8E)-3-acetoxy-4-methyl-2-(methylamino)-6,8,10-undecatrienoyl]-L-2-aminobutyryl-N-methyl-glycyl-N-methyl-L-leucyl-L-valyl-N-methyl-L-leucyl-L-alanyl-D-alanyl-N-methyl-L-leucyl-N-methyl-L-leucyl-N-methyl-L-valyl} 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以75%的产率得到cyclo-{[(2S,3R,4R,6E,8E)-3-hydroxy-4-methyl-2-(methylamino)-6,8,10-undecatrienoyl]-L-2-aminobutyryl-N-methyl-glycyl-N-methyl-L-leucyl-L-valyl-N-methyl-L-leucyl-L-alanyl-D-alanyl-N-methyl-L-leucyl-N-methyl-L-leucyl-N-methyl-L-valyl}
  参考文献：
  名称：

  Organozirconium Chemistry on Cyclosporin: A Novel Process for the Highly Stereoselective Synthesis of (E)-ISA247 (Voclosporin) and Close Analogues

  摘要：

  有机锆化学在环孢素上的应用促进了一种新流程的开发，用于高立体选择性合成ISA247（voclosporin）的E-异构体，后者是一种目前正在进行晚期临床试验的强效免疫抑制剂，适用于银屑病治疗、预防肾脏移植排斥反应以及眼科适应症。文中还描述了使用相同方法合成ISA247的氘代类似物及环孢素三烯类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289616