N,N-dibenzyl-8-[(triisopropylsilyl)oxy]-5-octyn-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-8-[(triisopropylsilyl)oxy]-5-octyn-4-amine
• 英文别名: N,N-dibenzyl-8-tri(propan-2-yl)silyloxyoct-5-yn-4-amine
• 化学式: C₃₁H₄₇NOSi
• 分子量: 477.806
• InChiKey: YEYJAOFUWVPCDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.44
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-8-[(triisopropylsilyl)oxy]-5-octyn-4-amine 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -10.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 毒芹碱
  参考文献：
  名称：

  Practical highly enantioselective synthesis of terminal propargylamines. An expeditious synthesis of (S)-(+)-coniine

  摘要：

  三甲基硅乙炔、醛和二苄胺在CuBr/喹纳普催化剂存在下的一锅三组分加成反应，可以高产率（高达99%）和极佳的非对映选择性（高达98% ee）合成多种手性富集的炔丙基胺，这些产物可作为合成生物碱（S）-（+）-毒芹碱的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/b409951f
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-1-hexyn-3-amine 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N,N-dibenzyl-8-[(triisopropylsilyl)oxy]-5-octyn-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Practical highly enantioselective synthesis of terminal propargylamines. An expeditious synthesis of (S)-(+)-coniine

  摘要：

  三甲基硅乙炔、醛和二苄胺在CuBr/喹纳普催化剂存在下的一锅三组分加成反应，可以高产率（高达99%）和极佳的非对映选择性（高达98% ee）合成多种手性富集的炔丙基胺，这些产物可作为合成生物碱（S）-（+）-毒芹碱的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/b409951f

文献信息

• Practical highly enantioselective synthesis of terminal propargylamines. An expeditious synthesis of (S)-(+)-coniine
  作者：Nina Gommermann、Paul Knochel

  DOI：10.1039/b409951f

  日期：——

  The one-pot three-component addition reaction of trimethylsilylacetylene, aldehydes and dibenzylamine provides in the presence of CuBr/Quinap as catalyst, various enantiomerically enriched propargylamines in good yields (up to 99%) and excellent enantiomeric excess (up to 98% ee) which can be used as a key intermediate in the synthesis of the alkaloid (S)-(+)-coniine.

  三甲基硅乙炔、醛和二苄胺在CuBr/喹纳普催化剂存在下的一锅三组分加成反应，可以高产率（高达99%）和极佳的非对映选择性（高达98% ee）合成多种手性富集的炔丙基胺，这些产物可作为合成生物碱（S）-（+）-毒芹碱的关键中间体。