2,3-二(2-吡啶基)吡嗪 | 25005-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,3-二(2-吡啶基)吡嗪
• 中文别名: 2,3-双(2-吡啶基)吡嗪；2,3-二-2-吡啶基吡嗪
• 英文名称: 2,3-bis(2'-pyridyl)pyrazine
• 英文别名: 2,3-di-pyridin-2-yl-pyrazine；bis-2,3-(2-pyridyl)pyrazine；2,3-Bis(2-pyridyl)pyrazine；2,3-dipyridin-2-ylpyrazine
• CAS: 25005-96-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄
• mdl: MFCD00010434
• 分子量: 234.26
• InChiKey: WTZDTUCKEBDJIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C (lit.)
• 沸点：
  361.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  避免与氧化剂和强酸接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  存放于密闭、阴凉干燥处

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二(2-吡啶基)吡嗪 在 盐酸 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 C₁₄H₁₀N₄*ClH
  参考文献：
  名称：

  二质子化的四吡啶基吡嗪和三价质子化的吡啶的合成，X射线晶体结构和发射性质

  摘要：

  一系列无金属化合物，即平面双质子化的tetraH 2（PF 6）2（1），平面单质子化的bppzHPF 6（2），非平面双质子化的bppzH 2（PF 6）2（3）和平面三质子化的terpyH 3 Cl（PF 6）2（4），通过电喷雾电离质谱，紫外可见光谱和循环伏安法制备并表征。使用的缩写是tetra = tetra-2-pyridylpyrazine，bppz = 2,3-bis（2-pyridyl）pyrazine和terpy = 2,2'：6'，2''-吡啶。四种化合物的X-射线晶体结构1，2，3，和4进行了测定。两个质子化的吡啶环均在分子内氢键合至化合物1和3中的相邻吡啶环。在紫外区中的π-π*的吸收带为1，2，3，和4乙腈中的乙腈相对于相应的中性未质子化化合物的红移。全部为质子化物种，循环伏安法1，2，3，和4，显示了第一还原波从-0.37到-1.18 V，即较中性的那些更积极。

  DOI：

  10.1002/poc.3527
• 作为产物：
  描述：

  2,3-双-(2-吡啶)-5,6-二氢吡嗪 在 5%-palladium/activated carbon 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到2,3-二(2-吡啶基)吡嗪
  参考文献：
  名称：

  具有2,3-双（2-吡啶基）吡嗪和三（吡唑基）甲烷配体的Ru（ii）水氧化催化剂：在双核结构中组装光活性和催化活性亚基。

  摘要：

  假定是水氧化过程所需要的，大概发生在金属氧化之后。对于所有配合物，已在乙腈/水1：1（v / v）溶液中检测到催化波，相对于SCE的范围为1.4-1.7V。在所有情况下，水氧化（在pH <8时进行研究）最初都是通过质子偶联的双电子，双质子过程发生的，形成Ru（iv）[双键，长度为m-O] ，接着是一个电子氧化和水亲核攻击。配合物的TON和TOF值（分别在16-33和1.3-2.2 h-1范围内）高于基准[Ru（LLL）（LL）（OH2）] 2+型物质（LLL和LL分别是三齿和二齿聚吡啶配体），其为[Ru（terpy）（bpm）（OH2）] 2+。大概发生在金属氧化之后。对于所有配合物，已在乙腈/水1：1（v / v）溶液中检测到催化波，相对于SCE的范围为1.4-1.7V。在所有情况下，水氧化（在pH <8时进行研究）最初都是通过质子偶联的双电子，双质子过程发生的，形成Ru（iv）[双键，长度为m-O]

  DOI：

  10.1039/c9dt04815d
• 作为试剂：
  描述：

  4-氟苯硼酸 、 2-bromo-1-(methoxymethoxy)-4-vinylbenzene 在 2,3-二(2-吡啶基)吡嗪 、 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到(E)-2-bromo-4-(4-fluorostyryl)-1-(methoxymethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  xCT反转运蛋白抑制剂的结构-活性-关系辅助设计与合成

  摘要：

  xCT 逆向转运蛋白是一种细胞膜蛋白，参与谷氨酸（流出）与胱氨酸（流入）在人体细胞膜上的主动反向转运。这一特性使 xCT 反转运蛋白成为重要的自由基清除剂谷胱甘肽生物合成的关键因素。前药柳氮磺吡啶是一种治疗溃疡性结肠炎的药物，之前已被证明可抑制 xCT 逆向转运蛋白。从柳氮磺胺吡啶开始，分子支架跳跃，然后是 SAR 辅助设计和合成提供了一系列苯乙烯基羟基苯甲酸类似物，这些类似物在体外使用四种不同的癌细胞系进行了生物学测试，以确定其降低细胞内谷胱甘肽水平的能力：A172（神经胶质瘤） )、A375（黑色素瘤）、U87（神经胶质瘤）和 MCF7（乳腺癌）。谷胱甘肽水平的消耗在化合物之间以及细胞系之间是不同的。使用碘化丙啶和膜联蛋白 V 标记的流式细胞术表明，对于一种有希望的候选分子，其对正常人星形胶质细胞的毒性最小。E )-5-(2-([1,1'-联苯]-4-基)乙烯基)-2-羟基苯甲酸。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100204

文献信息

• Ligand-bridged homo- and hetero-binuclear carbonyl polypyridyl complexes of ReI: syntheses, electronic spectra, redox, and luminescence behaviour
  作者：Kuppuswamy Kalyanasundaram、Mohammad K. Nazeeruddin

  DOI：10.1039/dt9900001657

  日期：——

  Electronic absorption data, redox potentials, and photophysical properties are reported for a series of mono- and ligand-bridged bi-nuclear carbonyl polypyridyl complexes of ReI: [ReCl(CO)3}nLb] and [(OC)3ClRe(Lb)M(bipy)2]2+[bridging ligand (Lb)= 2,3-bis(2′-pyridyl)pyrazine (dpp) or 2,3-bis(2′-pyridyl) quinoxaline(dpq); bipy = 2,2′-bipyridine; M = RuII or OsII; n= 1 or 2]. For all the binuclear complexes

  报告了Re I的一系列单和配体桥联的双核羰基聚吡啶基络合物的电子吸收数据，氧化还原电势和光物理性质：Re [ReCl（CO）3 } n L b ]和[（OC）3 ClRe（L b）M（bipy）2 ] 2+ [桥联配体（L b）= 2,3-双（2'-吡啶基）吡嗪（dpp）或2,3-双（2'-吡啶基）喹喔啉（ dpq）; bipy = 2,2'-联吡啶; M = Ru II或Os II ; ñ= 1或2]。对于所有检查的双核配合物，电子吸收和电化学数据表明在双核作用下配体π*轨道的广泛稳定。这些也是重的强耦合配体桥联的二聚配合的第一例我的是在室温下在溶液表现出致发光（电荷转移型）。关于Re和Ru的异双核配合物的发射最大值和寿命的数据证实了较早的迹象，即发射状态基本上位于Ru→L b电荷转移上。
• Spectroelectrochemistry and excited-state absorption spectroscopy of rhenium(<scp>I</scp>)α,α′-diimine complexes
  作者：Yoke Foo Lee、Jon R. Kirchhoff、Robert M. Berger、David Gosztola

  DOI：10.1039/dt9950003677

  日期：——

  reduced forms of [Re(bipy)(CO)3Cl], [Re(dpp)(CO)3Cl] and [Re(CO)3Cl}2(dpp)][dpp = 2,3-bis(2-pyridyl)pyrazine, bipy = 2,2′-bipyridine]. Following the first reduction of each complex, the spectra exhibit similar absorption features in the near-UV region from 350 to 400 nm with a tailing absorption to ca. 500–600 nm. The excited-state absorption spectra of [Re(dpp)(CO)3Cl] and [Re(CO)3Cl}2(dpp)] have also

  0.1 mol dm –3 NBu 4 PF 6 –dmf（dmf =二甲基甲酰胺）中的薄层电化学和光谱电化学已用于表征[Re（bipy）（CO）3 Cl]，[Re（dpp ）（CO）3 Cl]和[Re（CO）3 Cl} 2（dpp）] [dpp ＝ 2，3-双（2-吡啶基）吡嗪，bipy ＝ 2，2′-联吡啶]。首次还原每种络合物后，光谱在350至400 nm的近紫外线区域显示出相似的吸收特征，拖尾吸收至约200 nm 。500–600 nm。[Re（dpp）（CO）3 Cl]和[Re（CO）3 Cl} 2的激发态吸收光谱（dpp）]也已经获得，并表现出与光谱电化学测量相似的特征。光谱与α，α'-二胺配体的还原一致，并且以配体自由基阴离子的π→π*跃迁为主。第二个电子添加到单金属络合物产生的光谱特征是在530-580 nm（μ= 10 900-12 100 dm 3 mol –1 cm
• Ruthenium chromophores containing terpyridine and a series of polyazine bridging ligands
  作者：Lisa M. Vogler、Cristian Franco、Sumner W. Jones、Karen J. Brewer

  DOI：10.1016/0020-1693(94)03975-5

  日期：1994.6

  monometallic Ru(II) complexes have been synthesized with the general formula [Ru(tpy)(BL)Cl] + and [Ru(tpy)(BL)(py)] 2+ and their spectroscopic, electrochemical and photochemical properties studied (where tpy=2,2′:6′,2″-erpyridine and BL=bridging ligand). The bridging ligands utilized in these complexes were 2,3-bis(2-pyridyl)pyrazine (dpp), 2,3-bis(2-pyridyl)quinoxaline (dpq) and 2,3-bis(2-pyridyl)benzoquinoxaline

  摘要合成了一系列通式为[Ru（tpy）（BL）Cl] +和[Ru（tpy）（BL）（py）] 2+的单金属Ru（II）配合物，并对其光谱，电化学和光化学性质进行了研究。研究的性质（其中tpy = 2,2'：6'，2''-二吡啶和BL =桥联配体）。这些配合物中使用的桥联配体是2,3-双（2-吡啶基）吡嗪（dpp），2,3-双（2-吡啶基）喹喔啉（dpq）和2,3-双（2-吡啶基）苯并喹喔啉（ dpb）。所有六个络合物的最低能量吸收被指定为Ru（dπ）→BL（π*）跃迁。当BL从dpp到dpq到dpb改变时，这种金属到配体的电荷转移（MLCT）转换将转移到较低的能量。用吡啶取代氯化物配体导致该转变的蓝移。[Ru（tpy）（dpp）Cl] +和所有[Ru（tpy）（BL）（py）] 2+络合物在室温下会在流体溶液中释放出来，与[Ru（tpy）2] 2+形成鲜明对比。这些配合物作为制备能够进行分
• Pushing the limits of structurally-diverse light-harvesting Ru(II) metal-organic chromophores for photodynamic therapy
  作者：Roberto Padilla、William A. Maza、Anthony J. Dominijanni、Brenda S.J. Winkel、Amanda J. Morris、Karen J. Brewer

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2016.02.006

  日期：2016.5

  λem = 663 nm for 2 and 3, respectively, while the anthracene motif(s) has emission from 450–560 nm. The anthracene unit(s) quench the 3MLCT to give quantum yields (lifetime, τ) of Φem = 0.0059 (τ = 398 ns) and Φem = 0.0011 (τ = 414 ns) for 2 and 3, respectively. The quenching rates were found to be 6.61 × 105 s−1 for 2 and 5.64 × 105 s−1 for 3. Electrochemistry reveals an irreversible anthracene oxidation

  Ru（II）衍生物[（AnthbpyMe）（bpy）Ru（dpp）] 2+（2）和[（AnthbpyMe）2 Ru（dpp）] 2+（3）的合成及其激发态性质分析以及它们对神经胶质瘤细胞的光细胞毒性已有报道。配合物2和3吸收带的金属到配位体电荷转移（MLCT）跃迁可见光在λ最大 = 459纳米（16000中号-1 厘米-1）和λ最大 = 461纳米（21000中号-1 厘米-1），分别。配合物表现出双色性质，其中3MLCT发射中心位于λ EM  = 661 nm和λ EM  =对于663纳米2和3分别，而蒽基序（一个或多个）具有450-560 nm发射。蒽单元（一个或多个）淬灭3 MLCT，得到的量子产率（寿命，τ）的Φ EM  = 0.0059（τ  = 398纳秒）和Φ EM  = 0.0011（τ  = 414纳秒）为2和3，分别。淬火率被发现是6.61×10 5 小号-1为2和5.64×10
• [EN] HYDROGEN PEROXIDE CATALYZED PROCESS FOR THE PREPARATION OF STERICALLY HINDERED N-HYDROCARBYLOXYAMINES<br/>[FR] PROCEDE DE CATALYSE DU PEROXYDE D'HYDROGENE POUR PREPARER DES N-HYDROCARBYLOXYAMINES STERIQUEMENT ENCOMBREES
  申请人：CIBA SC HOLDING AG

  公开号：WO2005005388A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  Sterically hindered N-hydrocarbyloxyamines (I) are prepared from hindered amine N-oxyl compounds (II) by a process which uses peroxide or a hydrogen peroxide equivalent, a catalytic amount of a peroxide decomposing transition metal salt, metal oxide, or metal-ligand complex, a hydrocarbon solvent containing no activated hydrogen atoms, and an inert cosolvent, These compounds are useful as thermal and light stabilizers for a variety of organic substrates.

  通过使用过氧化物或过氧化氢当量、过氧化物分解过渡金属盐、金属氧化物或金属配体络合物的催化量、不含活性氢原子的烃溶剂和惰性共溶剂，可以从受阻胺N-氧化物化合物制备受阻N-烃氧胺(I)。这些化合物可用作各种有机基质的热稳定剂和光稳定剂。