2,3-二(2-噻吩基)喹喔啉 | 81321-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2,3-二(2-噻吩基)喹喔啉
• 中文别名: 2,3-Di-(2-噻嗯基)喹喔啉
• 英文名称: 2,3-di(thiophen-2-yl)quinoxaline
• 英文别名: 2,3-di(2-thienyl)quinoxaline；dtq；2,3-DI-(2-Thienyl)quinoxaline；2,3-dithiophen-2-ylquinoxaline
• CAS: 81321-98-4
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂S₂
• 分子量: 294.401
• InChiKey: ZFWBPJPGICYCIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二(2-噻吩基)喹喔啉 在 三氟化硼乙醚 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以77%的产率得到dithieno[2,3-a:3’,2’-c]phenazine
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉的无过渡金属杂芳基化：通过氧化偶联构建杂芳基融合的吩嗪。

  摘要：

  首次通过PIFA-BF 3 ·Et 2 O介导的二杂芳基化喹喔啉的氧化偶联，开发了一种构建杂芳基稠合吩嗪的简明方法。仅在无过渡金属的条件下使用LiTMP试剂有效地进行了喹喔啉单-和双-杂芳基化反应的合成，而没有使用含卤素的起始化合物。此外，以相同的方式通过单杂芳基化喹喔啉的再杂芳基化反应合成了不对称的二杂芳基化喹喔啉。杂芳基化后形成的饱和化合物的氧化很容易用碘完成。检查了某些化合物的紫外可见吸收和荧光特征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02252
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 6,7-二氢-2-苯基-5H-吡咯[2,1-c]-1,2,4-三唑氯化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3-二(2-噻吩基)喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  Hu, Zhong-Yuan; Du, Ding; Tang, Wei-Fang, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 5, p. 2262 - 2264

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Difuran-substituted quinoxalines as a novel class of PI3Kα H1047R mutant inhibitors: Synthesis, biological evaluation and structure-activity relationship
  作者：Ning Zhang、Zhimei Yu、Xiaohong Yang、Yan Zhou、Qing Tang、Ping Hu、Jia Wang、Shao-Lin Zhang、Ming-Wei Wang、Yun He

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.061

  日期：2018.9

  of 0.137 μM, over 500-fold more potent than Hit-01. Western blotting analysis suggested that 7b could decrease the phosphorylation level of p-AKT, another proof that 7b inhibited PI3Kα H1047R function. Cell viability assay revealed that 7b inhibited HCT116 cancer cell growth with an IC50 value of 11.23 μM. In addition, 7b was found to arrest cell cycle at G1 phase and induce cell apoptosis via up-regulation

  磷脂酰肌醇3-激酶α（PI3Kα）是人类癌症中最常见的突变激酶，使其成为有吸引力的癌症治疗靶标。我们 通过高通量筛选活动鉴定了结构新颖的PI3KαH1047R突变抑制剂Hit-01（EC 50 = 76.0μM ）。化学优化使我们能够发现化合物7b，该化合物强烈抑制PI3KαH1047R突变体，其EC 50值为0.137μM ，效力比Hit-01高500倍以上。Western印迹分析表明7b可以降低p -AKT的磷酸化水平，这又证明7b抑制了PI3KαH1047R的功能。细胞生存力测定显示7b抑制HCT116癌细胞的生长，IC 50值为11.23μM。此外，发现7b可以通过上调caspase-3，caspase-8和caspase-9蛋白表达来阻止G1期细胞周期并诱导细胞凋亡。总的来说，所有这些数据表明7b可能是开发结构新颖的PI3Kα抑制剂的有希望的先导。
• A new type of reaction between<i>o</i>-phenylenediamines and aromatic aldehydes to give 2,3-diarylquinoxalines
  作者：Carmen Ochoa、Juan Rodriguez

  DOI：10.1002/jhet.5570340354

  日期：1997.5

  A new type of reaction between o-phenylenediamines and aryl aldehydes at high temperature is reported. The synthesis of 2,3-diarylquinoxalines by this procedure is described.

  报道了高温下邻苯二胺与芳基醛之间的新型反应。描述了通过该程序合成2，3-二芳基喹喔啉。
• TMEDA-Assisted Effective Direct Ortho Arylation of Electron-Deficient <i>N</i>-Heteroarenes with Aromatic Grignard Reagents
  作者：Fang-Fang Zhuo、Wen-Wen Xie、Yong-Xin Yang、Lei Zhang、Pei Wang、Rui Yuan、Chao-Shan Da

  DOI：10.1021/jo400152f

  日期：2013.4.5

  the addition of TMEDA in toluene, aryl Grignards could effectively and site-specifically ortho-arylate electron-deficient heteroarenes under mild conditions. This endeavor successfully changed the old low-yielding reaction, aryl Grignard addition to N-heteroarenes, into an efficient procedure for heterobiaryls. The combination of the inexpensive aryl Grignards, TMEDA, the cost-free air, no use of any

  除了在甲苯中添加TMEDA外，芳基格氏试剂在温和的条件下也可以有效地和位点特异性地芳构化芳基电子缺陷型杂芳烃。该努力成功地将旧的低产率反应，即芳基格利雅（Nr。杂芳烃）加成N-杂芳烃，转变成一种有效的杂二芳基合成方法。廉价的芳基格氏试剂，TMEDA，无成本的空气，不使用任何过渡金属催化剂，温和的反应条件以及高产率的克级结果相结合，使这一新方法具有成本效益，并且有潜在的发展潜力可在工业中使用。
• Green Hydrothermal Synthesis of Fluorescent 2,3‐Diarylquinoxalines and Large‐Scale Computational Comparison to Existing Alternatives
  作者：Fabián Amaya‐García、Michael Caldera、Anna Koren、Stefan Kubicek、Jörg Menche、Miriam M. Unterlass

  DOI：10.1002/cssc.202100433

  日期：2021.4.22

  Here, the hydrothermal synthesis (HTS) of 2,3‐diarylquinoxalines from 1,2‐diketones and o‐phenylendiamines (o‐PDAs) was achieved. The synthesis is simple, fast, and generates high yields, without requiring any organic solvents, strong acids or toxic catalysts. Reaction times down to <10 min without decrease in yield could be achieved through adding acetic acid as promoter, even for highly apolar biquinoxalines

  在这里，实现了从 1,2-二酮和邻苯二胺 ( o -PDA) 水热合成 (HTS) 2,3-二芳基喹喔啉。该合成简单、快速、产率高，不需要任何有机溶剂、强酸或有毒催化剂。通过添加乙酸作为促进剂，即使对于高度非极性的联喹喔啉，也可以将反应时间缩短至 <10 分钟而不降低产率（在所有情况下产率均为 >90%）。此外，HTS 具有很高的相容性：（i）盐酸盐（胺的标准商业形式）可以直接用作组合胺源和酸性催化剂，（ii）Boc-二保护的o -PDA 可以直接用作组合胺源和酸性催化剂。进行HT脱保护的底物。对所有报道的由相同起始化合物合成的喹喔啉的系统性大规模计算比较表明，该方法比所有现有方法更环保且毒性更小，并揭示了提高反应产率的通用合成路线。最后，探索了合成的化合物作为细胞染色荧光染料的应用。
• One-pot synthesis of quinoxalines from reductive coupling of 2-nitroanilines and 1,2-diketones using indium
  作者：Ahra Go、Geunsoo Lee、Jaeho Kim、Seolhee Bae、Byung Min Lee、Byeong Hyo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.007

  日期：2015.2

  reduction-cyclization of 2-nitroanilines and 1,2-diketones to give quinoxalines was investigated. Using indium and an appropriate acid such as acetic acid or indium(III) chloride, various quinoxaline derivatives including 2,3-dialkylquinoxalines, 2,3-diphenylquinoxalines, 2,3-di-2-thiophenylquinoxalines, 2,3-di(pyridin-2-yl)quinoxalines, and dibenzo[a,c]phenazines were synthesized in moderate to excellent

  研究了2-硝基苯胺和1,2-二酮的一锅还原环化反应生成喹喔啉。使用铟和适当的酸，例如乙酸或氯化铟（III），各种喹喔啉衍生物包括2,3-二烷基喹喔啉，2,3-二苯基喹喔啉，2,3-二-2-硫代苯基喹喔啉，2,3-二（吡啶） -2-基）喹喔啉和二苯并[ a，c ]吩嗪以中等至优异的产率合成。