(S)-2-(furan-2-yl)-2-hydroxyacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(furan-2-yl)-2-hydroxyacetic acid
• 英文别名: (S)-2-furyl-2-hydroxyacetic acid；(2S)-2-(furan-2-yl)-2-hydroxyacetic acid
• 化学式: C₆H₆O₄
• 分子量: 142.111
• InChiKey: RTLDJXGEOSVJEX-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(furan-2-yl)-2-hydroxyacetic acid 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 methyl (S)-α-hydroxy(2-furyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  RuPHOX-Ru催化不对称加氢合成手性α-芳基α-羟基羧酸

  摘要：

  已成功开发了钌烯基膦基-恶唑啉-钌络合物（RuPHOX-Ru）催化的α-芳基酮酸不对称氢化反应，可提供高收率和ee高达97％的相应手性α-芳基α-羟基羧酸。该反应可以在相对较低的催化剂负载量（至多5000 S / C）下以克为单位进行，所得产物可以转化为几种手性结构单元，生物活性化合物和手性药物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700846
• 作为产物：
  描述：

  α-氧代-2-呋喃乙酸 在 C₄₈H₅₀N₂O₂P₂Ru*2C₁₈H₁₅P*4Cl^(1-)*2Ru⁽²⁺⁾ 、 氢气 、 sodium acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(S)-2-(furan-2-yl)-2-hydroxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  RuPHOX-Ru催化不对称加氢合成手性α-芳基α-羟基羧酸

  摘要：

  已成功开发了钌烯基膦基-恶唑啉-钌络合物（RuPHOX-Ru）催化的α-芳基酮酸不对称氢化反应，可提供高收率和ee高达97％的相应手性α-芳基α-羟基羧酸。该反应可以在相对较低的催化剂负载量（至多5000 S / C）下以克为单位进行，所得产物可以转化为几种手性结构单元，生物活性化合物和手性药物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700846

文献信息

• Oxalyl‐CoA Decarboxylase Enables Nucleophilic One‐Carbon Extension of Aldehydes to Chiral α‐Hydroxy Acids
  作者：Simon Burgener、Niña Socorro Cortina、Tobias J. Erb

  DOI：10.1002/anie.201915155

  日期：2020.3.27

  be reversed to perform nucleophilic C1 -extensions of various aldehydes to yield the corresponding 2-hydroxyacyl-CoA thioesters. We improved the catalytic properties of Methylorubrum extorquens OXC by rational enzyme engineering and combined it with two newly described enzymes-a specific oxalyl-CoA synthetase and a 2-hydroxyacyl-CoA thioesterase. This enzymatic cascade enabled continuous conversion

  从简单的、可再生的碳单元合成复杂的分子是可持续经济的目标。在这里，我们探索了硫胺素二磷酸依赖性（ThDP）草酰辅酶A脱羧酶（OXC）/2-羟酰辅酶A裂解酶（HACL）超家族的生物催化潜力，该家族通过释放C1-单位甲酰辅酶A。我们表明 OXC/HACL 超家族包含混杂的成员，这些成员可以逆转以进行各种醛的亲核 C1 延伸，产生相应的 2-羟基酰基-CoA 硫酯。我们通过合理的酶工程改进了 Mmethylorubrum extorquens OXC 的催化性能，并将其与两种新描述的酶（特定的草酰辅酶 A 合成酶和 2-羟酰辅酶 A 硫酯酶）相结合。这种酶级联能够将草酸盐和芳香醛连续转化为有价值的 (S)-α-羟基酸，对映体过量高达 99%。
• Cephalosporin compounds
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0376724A2

  公开（公告）日：1990-07-04

  Cephalosporin compounds of the formula: wherein R1 is amino or protected amino; R2 is substituted or unsubstituted heterocyclic group having 1 - 3 hetero atoms selected from oxygen and sulphur; R3 is carboxyl or protected carboxyl; R4 is nucleophilic compound residue; R5 is carboxyl, protected carboxyl and -COO-, a pharmaceutically acceptable salt thereof and their synthetic intermediate of the formula: wherein R11 is amino or protected amino; R2 is substituted or unsubstituted heterocyclic group having 1 - 3 hetero atoms selected from oxygen and sulfur; R3 is carboxyl or protected carboxyl; -COOY is carboxyl or protected carboxyl. Said cephalosporin compound is useful as antibacterial agent.

  式中的头孢菌素化合物： 其中 R1 是氨基或保护氨基；R2 是具有 1-3 个选自氧和硫的杂原子的取代或未取代杂环基团；R3 是羧基或保护羧基；R4 是亲核化合物残基；R5 是羧基、保护羧基和-COO-，其药学上可接受的盐及其式中的合成中间体： 其中 R11 是氨基或保护氨基；R2 是取代或未取代的杂环基团，具有 1 - 3 个选自氧和硫的杂原子；R3 是羧基或保护羧基；-COOY 是羧基或保护羧基。所述头孢菌素化合物可用作抗菌剂。
• Preparation of optically active 2-furylcarbinols by kinetic resolution using the Sharpless reagent
  作者：Yuichi Kobayashi、Masato Kusakabe、Yasunori Kitano、Fumie Sato

  DOI：10.1021/jo00242a054

  日期：1988.4
• The Synthesis of Chiral α-Aryl α-Hydroxy Carboxylic Acids via RuPHOX-Ru Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Huan Guo、Jing Li、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201700846

  日期：2017.10.25

  A ruthenocenyl phosphino‐oxazoline‐ruthenium complex (RuPHOX−Ru) catalyzed asymmetric hydrogenation of α‐aryl keto acids has been successfully developed, affording the corresponding chiral α‐aryl α‐hydroxy carboxylic acids in high yields and with up to 97% ee. The reaction could be performed on a gram scale with a relatively low catalyst loading (up to 5000 S/C) and the resulting products can be transformed

  已成功开发了钌烯基膦基-恶唑啉-钌络合物（RuPHOX-Ru）催化的α-芳基酮酸不对称氢化反应，可提供高收率和ee高达97％的相应手性α-芳基α-羟基羧酸。该反应可以在相对较低的催化剂负载量（至多5000 S / C）下以克为单位进行，所得产物可以转化为几种手性结构单元，生物活性化合物和手性药物。