2-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-phenylethan-1-ol | 129904-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-phenylethan-1-ol
• 英文别名: 4-(1,1-Dimethylethyl)-I+/--phenylbenzeneethanol；2-(4-tert-butylphenyl)-1-phenylethanol
• CAS: 129904-42-3
• 化学式: C₁₈H₂₂O
• 分子量: 254.372
• InChiKey: CLXXFNXBFAXVCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基氯苄 在 叔丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在Barbier条件下通过碘-锂交换反应连续流制备（杂）苄基锂。

  摘要：

  在这里，我们报告了通过使用t BuLi作为交换试剂在连续流动下进行的苄基碘化物上的碘-锂交换反应生成苄基锂。在Barbier条件下，羰基亲电试剂将所得的苄基锂物质原位捕获，从而生成苄基仲和叔醇。该流动程序进一步允许产生高反应性的杂苄基锂化合物，其在间歇条件下难以产生。无需进一步优化，就可以进行总体放大。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01991

文献信息

• Barbier/Grignard-Type Allylation or Benzylation Mediated by the Mischmetall/SmI2(cat.) System
  作者：Aurore Di Scala、Stefania Garbacia、Florence Hélion、Marie-Isabelle Lannou、Jean-Louis Namy

  DOI：10.1002/1099-0690(200209)2002:17<2989::aid-ejoc2989>3.0.co;2-0

  日期：2002.9

  achieved by the use of samarium diiodide in catalytic amounts together with mischmetall (an alloy of the light lanthanides) as a coreductant. Plausible catalytic schemes are proposed. In addition, organocerium and -lanthanum reagents have been obtained from samarium diiodide catalysed reactions between organic halides and cerium or lanthanum metal, giving a new route to organolanthanoid compounds. It also

  Barbier 和 Grignard 型烯丙基化和苄基化是通过使用催化量的二碘化钐和作为助还原剂的混合稀土（一种轻镧系元素的合金）实现的。提出了合理的催化方案。此外，通过二碘化钐催化有机卤化物与铈或镧金属的反应获得有机铈和镧试剂，为有机镧系化合物提供了一条新途径。铈和镧的三价苄基和烯丙基有机金属化合物似乎比相应的钐更稳定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Styrenyl Epoxides with Boronic Acids
  作者：Daniel K. Nielsen、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1002/anie.201101191

  日期：2011.6.27

  Let's get multicatalytic! A Ni0 catalyst complexed with a biaryldialkyl monophosphine ligand facilitates CC bond formation between styrenyl epoxides and aryl boronic acids (see scheme). X‐ray analysis of a catalytically active nickel/ligand complex supports a redox pathway involving CO bond activation. A variety of α‐substituted alcohols were generated with good reaction efficiency by a multicatalytic

  让我们多催化！一种Ni 0催化剂络合与biaryldialkyl单膦配体功能有助于Ç  C键的苯乙烯环氧化物之间形成与芳基硼酸（参见方案）。催化活性镍/配体络合物的X射线分析支持涉及CO键活化的氧化还原途径。通过多催化序列，可以产生各种具有良好反应效率的α-取代醇。
• β‐Arylation of Racemic Secondary Benzylic Alcohols to Access Enantioenriched β‐Arylated Alcohols
  作者：Wang Miao、Jinyu Zhang、Yanyan Yang、Weijun Tang、Dong Xue、Jianliang Xiao、Huaming Sun、Chao Wang

  DOI：10.1002/anie.202306015

  日期：2023.7.24

  catalyst, the first example of β-arylation of secondary alcohols with aryl bromides has been developed via borrowing hydrogen catalysis enabled by an MPV type hydrogen transfer process. In addition, the enantioconvergent version of the reaction has also been realized under the catalysis of Pd and Ru, allowing for the transformation of racemic secondary alcohols into enantioenriched chiral alcohols with good

  使用单一 Pd 催化剂，通过 MPV 型氢转移过程实现的借氢催化，开发了仲醇与芳基溴的 β-芳基化的第一个例子。此外，在Pd和Ru的催化下也实现了该反应的对映异构体，使得外消旋仲醇转化为具有良好对映选择性的对映异构体丰富的手性醇。
• Continuous Flow Preparation of (Hetero)benzylic Lithiums via Iodine–Lithium Exchange Reaction under Barbier Conditions
  作者：Niels Weidmann、Johannes H. Harenberg、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01991

  日期：2020.8.7

  benzylic lithiums via an iodine–lithium exchange reaction on benzylic iodides performed in continuous flow using tBuLi as the exchange reagent. The resulting benzylic lithium species are trapped in situ by carbonyl electrophiles under Barbier conditions, resulting in benzylic secondary and tertiary alcohols. This flow procedure further allows the generation of highly reactive heterobenzylic lithium compounds

  在这里，我们报告了通过使用t BuLi作为交换试剂在连续流动下进行的苄基碘化物上的碘-锂交换反应生成苄基锂。在Barbier条件下，羰基亲电试剂将所得的苄基锂物质原位捕获，从而生成苄基仲和叔醇。该流动程序进一步允许产生高反应性的杂苄基锂化合物，其在间歇条件下难以产生。无需进一步优化，就可以进行总体放大。