氧戊环 | 53-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 氧戊环
• 中文别名: 四氢可的索；1,4-環氧丁烷；2,3-環氧丁烷
• 英文名称: tetrahydrocortisol
• 英文别名: 3α,11β,17α,21-tetrahydroxy-20-oxo-5β-pregnane；3α,11β,17α,21-tetrahydroxy-5β-pregnan-20-one；5β-pregnan-3α,11β,17α,21-tetrol-20-one；3α,11β,17,21-tetrahydroxy-5β-pregnan-20-one；3α,11β,17,21-Tetrahydroxy-5β-pregnan-20-on；2-hydroxy-1-[(3R,5R,8S,9S,10S,11S,13S,14S,17R)-3,11,17-trihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 53-02-1
• 化学式: C₂₁H₃₄O₅
• 分子量: 366.498
• InChiKey: AODPIQQILQLWGS-GXBDJPPSSA-N

物化性质

• 熔点：
  −108 °C(lit.)
• 沸点：
  65-67 °C(lit.)
• 密度：
  0.889 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  2.5 (vs air)
• 闪点：
  1 °F
• 溶解度：
  氯仿（微量、加热、超声处理）、DMSO（微量溶解）、甲醇（微量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.952
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37
• 危险品运输编号：
  UN 2056 3/PG 2
• RTECS号：
  LU5950000
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

生物活性 Tetrahydrocortisol 是皮质醇的代谢产物。尿中 Tetrahydrocortisol/Tetrahydrocortisone 的比例随着 11β-羟类固醇脱氢酶 (11β-HSD) 活性的增加而降低。

靶点 Human Endogenous Metabolite

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氧戊环 在 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 11β-羟基本胆烷醇酮
  参考文献：
  名称：

  METHODS FOR THE PURIFICATION OF DEOXYCHOLIC ACID

  摘要：

  提供了用于制备去氧胆酸及其中间体的合成方法，高纯度合成去氧胆酸，以及使用的组合物和方法。还提供了从 Δ-9,11-烯基，11-酮基或11-羟基-β-类固醇合成12-酮基或12-α-羟基类固醇的方法。本发明还涉及在合成过程中制备的新化合物。本发明还涉及从氢化可的松开始合成去氧胆酸的方法。

  公开号：

  US20130137884A1
• 作为产物：
  描述：

  氢化可的松 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~35.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 氧戊环
  参考文献：
  名称：

  METHODS FOR THE PURIFICATION OF DEOXYCHOLIC ACID

  摘要：

  提供了用于制备去氧胆酸及其中间体的合成方法，高纯度合成去氧胆酸，以及使用的组合物和方法。还提供了从 Δ-9,11-烯基，11-酮基或11-羟基-β-类固醇合成12-酮基或12-α-羟基类固醇的方法。本发明还涉及在合成过程中制备的新化合物。本发明还涉及从氢化可的松开始合成去氧胆酸的方法。

  公开号：

  US20130137884A1

文献信息

• Antiangiogenic agents
  申请人：——

  公开号：US20020082433A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  Compositions and methods for treating mammalian disease characterized by undesirable angiogenesis by administering derivatives of 2-methoxyestradiol of the general formula: 1 wherein the variables are defined in the specification.

  通过给予一般公式为的2-甲氧基雌二醇衍生物来治疗以不良血管生成为特征的哺乳动物疾病的组合物和治疗方法：1其中变量在规范中定义。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS OF MODULATING SHORT-CHAIN DEHYDROGENASE ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE MODULATION DE L'ACTIVITÉ DE LA DÉSHYDROGÉNASE À CHAÎNE COURTE
  申请人：UNIV CASE WESTERN RESERVE

  公开号：WO2018218251A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  Compounds and methods of modulating 15-PGDH activity, modulating tissue prostaglandin levels, treating disease, diseases disorders, or conditions in which it is desired to modulate 15-PGDH activity and/or prostaglandin levels include 15-PGDH inhibitors described herein.

  化合物的15-PGDH活性调节方法、组织前列腺素水平调节、疾病治疗、疾病紊乱或希望调节15-PGDH活性和/或前列腺素水平的状况包括本文描述的15-PGDH抑制剂。
• A new derivative for oxosteroid analysis by mass spectrometry
  作者：K. Rigdova、Y. Wang、M. Ward、W.J. Griffiths

  DOI：10.1016/j.bbrc.2014.01.190

  日期：2014.4

  Here we report a new method for oxosteroid identification utilizing "tandem mass tag hydrazine" (TMTH) carbonyl-reactive derivatisation reagent. TMTH is a reagent with a chargeable tertiary amino group attached through a linker to a carbonyl-reactive hydrazine group. Thirty oxosteroids were analysed after derivatisation with TMTH by electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS) and were found

  在这里，我们报告了一种利用“串联质量标签肼”(TMTH) 羰基反应衍生试剂鉴定含氧类固醇的新方法。TMTH 是一种带有可充电叔氨基的试剂，通过接头与羰基反应性肼基相连。用电喷雾电离质谱法 (ESI-MS) 用 TMTH 衍生后分析了 30 种含氧类固醇，发现与未衍生的分子相比，它们产生了高离子电流。衍生物的 ESI 串联质谱 (MS/MS) 分析产生了具有来自 TMT 组的特定质量报告离子的特征碎裂模式。将包含 TMTH 衍生化的鸟枪 ESI-MS 方法应用于尿液样本。
• Modulators of 11- beta hydroxyl steroid dehydrogenase type 1, pharmaceutical compositions thereof, and methods of using the same
  申请人：Zhuo Jincong

  公开号：US20070208001A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  The present invention relates to inhibitors of 11-β hydroxyl steroid dehydrogenase type 1 and pharmaceutical compositions thereof. The compounds of the invention can be useful in the treatment of various diseases associated with expression or activity of 11-β hydroxyl steroid dehydrogenase type 1.

  本发明涉及11-β羟基类固醇脱氢酶1型的抑制剂及其药物组合物。本发明的化合物可用于治疗与11-β羟基类固醇脱氢酶1型的表达或活性相关的各种疾病。
• 2-Methylprop anamides and their use as pharmaceuticals
  申请人：Yao Wenqing

  公开号：US20050288329A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The present invention relates to inhibitors of 11-β hydroxyl steroid dehydrogenase type 1, antagonists of the mineralocorticoid receptor (MR), and pharmaceutical compositions thereof. The compounds of the invention can be useful in the treatment of various diseases associated with expression or activity of 11-β hydroxyl steroid dehydrogenase type 1 and/or diseases associated with aldosterone excess.

  本发明涉及11-β羟基类固醇脱氢酶1型的抑制剂、矿物皮质激素受体（MR）的拮抗剂以及其药物组合物。本发明的化合物可用于治疗与11-β羟基类固醇脱氢酶1型的表达或活性以及与醛固酮过量相关的各种疾病。

表征谱图