N,N-dicinnamyl-N-tosylamine | 52925-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dicinnamyl-N-tosylamine
• 英文别名: N,N-di-trans-cinnamyl-toluene-4-sulfonamide；N,N-Di-trans-cinnamyl-toluol-4-sulfonamid；4-methyl-N,N-bis[(E)-3-phenylprop-2-enyl]benzenesulfonamide
• CAS: 52925-24-3
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₂S
• 分子量: 403.545
• InChiKey: VKJUUQBLVXUCCB-VOMDNODZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dicinnamyl-N-tosylamine 在 tetra-n-butylammonium tetrakis(pentafluorophenyl)borate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到trans-3,4-dibenzoyl-N-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  烷氧基锍离子介导的综合电化学-化学氧化

  摘要：

  通过“阳离子池”方法生成碳正离子，然后与二甲基亚砜 (DMSO) 反应得到相应的烷氧基锍离子。烷氧基锍离子也可以通过原位 DMSO 捕获电化学产生的碳正离子来产生。所得烷氧基锍离子通过用三乙胺处理转化为羰基化合物。本发明的集成电化学-化学氧化可应用于二芳基甲烷氧化成二芳基酮、甲苯氧化成苯甲醛和芳基取代烯烃氧化成1,2-二酮。此外，在适当位置带有亲核基团的不饱和化合物氧化得到环化羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/ja202880n
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 N,N-dicinnamyl-N-tosylamine
  参考文献：
  名称：

  Briscoe et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 1755,1762

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydroxy Chalcogenide-Promoted Morita-Baylis-Hillman Alkylation Reaction: Intermolecular Applications with Alkyl Halides as Electrophiles
  作者：Ana Gradillas、Efres Belmonte、Rondes Ferreira da Silva、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1002/ejoc.201301743

  日期：2014.3

  Hydroxysulfides acted as catalysts to promote the Morita–Baylis–Hillman alkylation reaction of cyclohexenones and dihydropyridinones. The procedure worked efficiently with a variety of halides as electrophiles. Side reactions were in competition with the MBH alkylation, but fine-tuning the reaction conditions minimized their occurence.

  羟基硫化物作为催化剂促进环己烯酮和二氢吡啶酮的 Morita-Baylis-Hillman 烷基化反应。该程序使用各种卤化物作为亲电子试剂有效地工作。副反应与 MBH 烷基化竞争，但微调反应条件可以最大限度地减少它们的发生。
• The two component palladium catalyst system for intermolecular hydroamination of allenes
  作者：Mohammad Al-Masum、Masaki Meguro、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01370-1

  日期：1997.8

  The combination of acetic acid with Pd-2(dba)(3).CHCl3 and dppf [1.1(1)-Bis(diphenylphosphino ferrocene)] is a new type of catalytic system, capable of effecting the addition of protected and/or functionalized amines to allenes with high regio- and stereoselectivity. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• US4171369A
  申请人：——

  公开号：US4171369A

  公开（公告）日：1979-10-16
• Integrated Electrochemical–Chemical Oxidation Mediated by Alkoxysulfonium Ions
  作者：Yosuke Ashikari、Toshiki Nokami、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja202880n

  日期：2011.8.10

  electrochemical-chemical oxidation can be applied to the oxidation of diarylmethanes to diaryl ketones, toluenes to benzaldehydes, and aryl-substituted alkenes to 1,2-diketones. Moreover, the oxidation of unsaturated compounds bearing a nucleophilic group in an appropriate position gives cyclized carbonyl compounds.

  通过“阳离子池”方法生成碳正离子，然后与二甲基亚砜 (DMSO) 反应得到相应的烷氧基锍离子。烷氧基锍离子也可以通过原位 DMSO 捕获电化学产生的碳正离子来产生。所得烷氧基锍离子通过用三乙胺处理转化为羰基化合物。本发明的集成电化学-化学氧化可应用于二芳基甲烷氧化成二芳基酮、甲苯氧化成苯甲醛和芳基取代烯烃氧化成1,2-二酮。此外，在适当位置带有亲核基团的不饱和化合物氧化得到环化羰基化合物。
• Briscoe et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 1755,1762
  作者：Briscoe et al.

  DOI：——

  日期：——