[(2S,3R,4R)-1-(benzenesulfinyl)-4-bromo-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylpentan-3-yl] benzoate | 628340-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3R,4R)-1-(benzenesulfinyl)-4-bromo-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylpentan-3-yl] benzoate
• CAS: 628340-21-6
• 化学式: C₃₅H₃₉BrO₄SSi
• 分子量: 663.748
• InChiKey: PORSFMAADGAHIE-AXSMFSNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.0
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4R)-1-(benzenesulfinyl)-4-bromo-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylpentan-3-yl] benzoate 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [(2S,3R,4R)-1-benzyl-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-methylpyrrolidin-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Practical, efficient, stereoselective, formal synthesis of (2R,3R,4R)-3-hydroxy-4-methylproline

  摘要：

  A highly efficient and stereoselective synthesis of (2R,3R,4R)-HMP is disclosed employing the sulfinyl group as an internal nucleophile to functionalize an olefin in the key step of the reaction sequence. The proline ring is elaborated by a (4C+N) cyclization. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.024
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-5(RS_S)-phenylsulfinyl-(Z,4S)-2-penten-1-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 [(2S,3R,4R)-1-(benzenesulfinyl)-4-bromo-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylpentan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Practical, efficient, stereoselective, formal synthesis of (2R,3R,4R)-3-hydroxy-4-methylproline

  摘要：

  A highly efficient and stereoselective synthesis of (2R,3R,4R)-HMP is disclosed employing the sulfinyl group as an internal nucleophile to functionalize an olefin in the key step of the reaction sequence. The proline ring is elaborated by a (4C+N) cyclization. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.024

文献信息

• Practical, efficient, stereoselective, formal synthesis of (2R,3R,4R)-3-hydroxy-4-methylproline
  作者：Sadagopan Raghavan、S. Ramakrishna Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.024

  日期：2003.9

  A highly efficient and stereoselective synthesis of (2R,3R,4R)-HMP is disclosed employing the sulfinyl group as an internal nucleophile to functionalize an olefin in the key step of the reaction sequence. The proline ring is elaborated by a (4C+N) cyclization. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.