3-acetyl-2-phenyl-4H-chromen-4-one | 6817-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-acetyl-2-phenyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: Acetyl flavone；3-acetyl-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 6817-66-9
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃
• 分子量: 264.28
• InChiKey: OLSYKHGNUXGDNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C
• 沸点：
  433.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-2-phenyl-4H-chromen-4-one 、 乙醇 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHOBANA, N.;SANMUGAM, P., INDIAN J. CHEM., 1985, 24, N 6, 690

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-phenylpropioloyl)phenyl acetate 在 9-氮杂久洛尼定 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以38%的产率得到3-acetyl-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯碱9-azazulolidine催化的串联酰基转移环化反应合成3-芳基黄酮。

  摘要：

  开发了路易斯碱催化导致3-芳基黄酮的酰化的邻炔基酚的串联酰基转移环化。9-氮杂唑烷在环境温度下平稳地促进了芳酰基衍生物的反应，并且以中等至优异的产率实现了具有不同取代基的3-芳酰基黄酮的结构多样的合成。

  DOI：

  10.1039/c2cc37015h

文献信息

• Construction of trisubstituted chromone skeletons carrying electron-withdrawing groups via PhIO-mediated dehydrogenation and its application to the synthesis of frutinone A
  作者：Qiao Li、Chen Zhuang、Donghua Wang、Wei Zhang、Rongxuan Jia、Fengxia Sun、Yilin Zhang、Yunfei Du

  DOI：10.3762/bjoc.15.291

  日期：——

  The construction of the biologically interesting chromone skeleton was realized by PhIO-mediated dehydrogenation of chromanones under mild conditions. Interestingly, this method also found application in the synthesis of the naturally occurring frutinone A.

  通过PhIO介导的色酮在温和条件下的脱氢作用，实现了具有生物学意义的色酮骨架的构建。有趣的是，该方法还发现了在天然存在的果丁酮A合成中的应用。
• Highly Selective and Modular Synthesis of 3-Aryl-4-(arylethynyl)-2<i>H</i>-chromen-2-ones from 2-Iodoaryl 2-Arylacetates through a Carbonylative Sonogashira Coupling-Intramolecular Aldol Cascade Reaction
  作者：Attoor Chandrasekhar、Venkatachalam Ramkumar、Sethuraman Sankararaman

  DOI：10.1002/ejoc.201600569

  日期：2016.8

  H-chromen-2-ones from 2-iodoaryl 2-arylacetates and arylacetylenes has been developed. The carbonylative Sonogashira coupling–intramolecular aldol casade reaction was carried out in the presence of Pd(PPh3)2(Cl)2 as the catalyst. The one-pot approach that involves the in situ formation of the 2-iodoaryl 2-arylacetates from the corresponding 2-iodophenols and 2-arylacetyl chlorides followed by the palladium-catalyzed

  已经开发了一种用于从 2-iodoaryl 2-arylacetates 和芳基乙炔合成 3-aryl-4-(arylethynyl)-2H-chromen-2-ones 的模块化方法。在 Pd(PPh3)2(Cl)2 作为催化剂存在下，进行了羰基化 Sonogashira 偶联-分子内醇醛级联反应。一锅法包括从相应的 2-碘苯酚和 2-芳基乙酰氯原位形成 2-碘芳基乙酸酯，然后在芳基乙炔存在下钯催化的羰基化环化也已被描述为3-芳基-4-(芳基乙炔基)-2H-色烯-2-酮的形成。
• 一种通过PhIO介导的脱氢反应合成色原酮衍 生物的方法
  申请人：天津大学

  公开号：CN110483221B

  公开（公告）日：2020-07-28

  本发明公开了一种通过PhIO介导的脱氢反应合成色原酮衍生物的方法，包括如下步骤：将苯并二氢吡喃‑4‑酮衍生物(II)溶于溶剂中，在PhIO的作用下发生脱氢氧化反应获得色原酮衍生物(I)；本发明具有操作简单，原料价廉易得，无金属催化，反应时间短，收率高，成本较低等优点。
• Flavanoids and isoflavanoids for the prevention and treatment of cardiovascular diseases
  申请人：Wong C.W. Norman

  公开号：US20060205767A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  The present disclosure provides non-naturally occurring polyphenol compounds that upregulate the expression of Apolipoprotein A-I (ApoA-I). The disclosed compositions and methods can be used for treatment and prevention of cardiovascular disease and related disease states, including cholesterol or lipid related disorders, such as, e.g., atherosclerosis.

  本公开提供了非自然产生的多酚化合物，其可上调载脂蛋白A-I（ApoA-I）的表达。所公开的组合物和方法可用于治疗和预防心血管疾病及相关疾病状态，包括胆固醇或脂质相关障碍，例如动脉粥样硬化等。
• Pharmaceutical Compositions for the Prevention and Treatment of Complex Diseases and Their Delivery by Insertable Medical Devices
  申请人：Wong Norman C.W.

  公开号：US20090029987A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention relates to polyphenol-like compounds that are useful for inhibiting VCAM-1 expression, MCP-1 expression and/or SMC proliferation in a mammal. The disclosed compounds are useful for regulating markers of inflammatory conditions, including vascular inflammation, and for treatment and prevention of inflammatory and cardiovascular diseases and related disease states.

  本发明涉及一种类似于多酚化合物，可用于抑制哺乳动物中VCAM-1表达、MCP-1表达和/或SMC增殖。所披露的化合物可用于调节炎症状态的标志物，包括血管炎症，并用于治疗和预防炎症和心血管疾病及相关疾病状态。