(2S,3R)-2-[[(2Z,4E)-hexa-2,4-dienoyl]amino]-3-[(2E,4E)-hexa-2,4-dienoyl]oxybutanoic acid | 416857-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-[[(2Z,4E)-hexa-2,4-dienoyl]amino]-3-[(2E,4E)-hexa-2,4-dienoyl]oxybutanoic acid
• CAS: 416857-06-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: DQFFBDAKZSSCCL-CUAIFGOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  palladium(II) acetate 、 (2S,3R)-2-[[(2Z,4E)-hexa-2,4-dienoyl]amino]-3-[(2E,4E)-hexa-2,4-dienoyl]oxybutanoic acid 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 [(2R)-1-acetyloxy-1-[[(2Z,4E)-hexa-2,4-dienoyl]amino]propan-2-yl] (2E,4E)-hexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  合成（-）-zampanolide的研究：制备N-酰基半胱氨酸模型系统。

  摘要：

  [结构：见正文]报道了与抗肿瘤天然产物扎帕诺胺的侧链有关的N-酰基半胱氨酸模型系统的合成。关键步骤包括N-酰基-α-氨基酸中间体的氧化脱羧，然后是三氟甲磺酸介导的溶剂分解。描述了通过分子内氢键网络稳定模型化合物中N-酰基半胱氨酸部分的证据。

  DOI：

  10.1021/ol025558l
• 作为产物：
  描述：

  2(Z),4(E)-sorbic acid 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 达卡巴嗪 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,3R)-2-[[(2Z,4E)-hexa-2,4-dienoyl]amino]-3-[(2E,4E)-hexa-2,4-dienoyl]oxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成（-）-zampanolide的研究：制备N-酰基半胱氨酸模型系统。

  摘要：

  [结构：见正文]报道了与抗肿瘤天然产物扎帕诺胺的侧链有关的N-酰基半胱氨酸模型系统的合成。关键步骤包括N-酰基-α-氨基酸中间体的氧化脱羧，然后是三氟甲磺酸介导的溶剂分解。描述了通过分子内氢键网络稳定模型化合物中N-酰基半胱氨酸部分的证据。

  DOI：

  10.1021/ol025558l

文献信息

• Studies Toward the Synthesis of (−)-Zampanolide:  Preparation of <i>N</i>-Acyl Hemiaminal Model Systems
  作者：Dawn M. Troast、John A. Porco

  DOI：10.1021/ol025558l

  日期：2002.3.1

  [structure: see text] Synthesis of N-acyl hemiaminal model systems related to the side chain of the antitumor natural product zampanolide is reported. Key steps involve oxidative decarboxylation of N-acyl-alpha-amino acid intermediates, followed by ytterbium triflate mediated solvolysis. Evidence for stabilization of the N-acyl hemiaminal moiety in model compounds by an intramolecular hydrogen-bonding

  [结构：见正文]报道了与抗肿瘤天然产物扎帕诺胺的侧链有关的N-酰基半胱氨酸模型系统的合成。关键步骤包括N-酰基-α-氨基酸中间体的氧化脱羧，然后是三氟甲磺酸介导的溶剂分解。描述了通过分子内氢键网络稳定模型化合物中N-酰基半胱氨酸部分的证据。