(Z)-3-iodobut-2-enoic acid | 34450-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3-iodobut-2-enoic acid
• 英文别名: (Z)-3-iodo-2-butenoic acid；(Z)-3-iodobutenoic acid
• CAS: 34450-60-7
• 化学式: C₄H₅IO₂
• 分子量: 211.987
• InChiKey: CSDFWNXJFJAWAM-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 熔点：
  66 °C
• 沸点：
  250.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-iodobut-2-enoic acid 在 乙酸酐 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以50%的产率得到1-hydroxy-5-methyliodoxol-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Iodoxolone-Based Hypervalent Iodine Reagents

  摘要：

  The fast access to simple (Z)-3-iodo acrylic acid derivatives which can be easily oxidized to the corresponding hypervalent iodine(III) reagents Is described. They can be used for various reactions with superior or similar reactivity as conventional hypervalent iodine(III) reagents.

  DOI：

  10.1021/ol9014688
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸 在 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 反应 5.0h， 以80%的产率得到(Z)-3-iodobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  天然存在的螺四环倍半萜类内酯类内酯A †的不对称全合成

  摘要：

  在目前的工作中已经报道了不自然地合成含有[4.4]螺-四氢呋喃螺内酯A的天然存在的γ-丁烯内酯。双金属（“ Pd–Cu”）级联环化是用于构建天然产物的γ-丁烯内酯骨架的关键反应。随后，通过转移氢化反应进行碘环化和还原性脱碘，以有效方式进入靶分子。

  DOI：

  10.1039/c8ob01328d

文献信息

• Total Synthesis of the Epidermal Growth Factor Inhibitor (−)-Reveromycin B
  作者：Anthony N. Cuzzupe、Craig A. Hutton、Michael J. Lilly、Robert K. Mann、Kenneth J. McRae、Steven C. Zammit、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1021/jo001646c

  日期：2001.4.1

  The total synthesis of the epidermal growth factor inhibitor reveromycin B (2) in 25 linear steps from chiral methylene pyran 13 is described. The key steps involved an inverse electron demand hetero-Diels-Alder reaction between dienophile 13 and diene 12 to construct the 6,6-spiroketal 11 which upon oxidation with dimethyldioxirane and acid catalyzed rearrangement gave the 5,6-spiroketal aldehyde

  描述了由手性亚甲基吡喃13在25个线性步骤中表皮生长因子抑制剂reveromycin B（2）的总合成。关键步骤涉及亲二烯体13和二烯12之间的逆电子需求异Diels-Alder反应，以构建6,6-螺酮11，在被二甲基二环氧乙烷氧化和酸催化的重排后，得到5,6-螺酮醛9。乙炔化锂加入后再进行氧化/还原和保护基操作，提供了白霉素B螺环酮核心8，将其转化为白霉素A（1）衍生物6以确认螺环酮区段的立体化学。C1-C10侧链的引入始于连续的Wittig反应，以形成C8-C9和C7-C6键，锡介导的不对称羟醛反应安装了C4和C5立体中心。靶分子2的最终关键步骤涉及Stille偶联以引入C21-C22键，琥珀酰化，选择性脱保护，氧化和Wittig缩合以形成最终的C2-C3键。通过在DMF中的TBAF进行脱保护，以72％的收率得到Reveromycin B（2）。
• When cobalt-mediated [2 + 2 + 2] cycloaddition reaction dares go astray: synthesis of unprecedented cobalt(<scp>iii</scp>)-complexes
  作者：Marion Delorme、Alexander Punter、Raquel Oliveira、Corinne Aubert、Yannick Carissan、Jean-Luc Parrain、Muriel Amatore、Paola Nava、Laurent Commeiras

  DOI：10.1039/c9dt03311d

  日期：——

  In sharp contrast with the standard [2 + 2 + 2] cycloaddition reaction of diyne/ene, cobalt-mediated cycloadditions with γ-alkylidenebutenolide led to unprecedented cobalt(III) polycyclic complexes. A plausible mechanism supported by a computational study based on an unusual fragmentation of the butenolide moiety was postulated to account for this original reaction.

  与二炔/烯的标准[2 + 2 + 2]环加成反应形成鲜明对比，钴介导的环加成与γ-亚烷基丁烯内酯形成了前所未有的钴（III）多环配合物。假定由基于丁烯内酯部分的不寻常断裂的计算研究支持的合理机制被认为是造成该原始反应的原因。
• [EN] SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR COVALENT ANTAGONISTS (SARCAS) AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTES COVALENTS DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES SÉLECTIFS (SARCAS) ET MÉTHODES D'UTILISATION ASSOCIÉES
  申请人：UNIV TENNESSEE RES FOUND

  公开号：WO2021173731A1

  公开（公告）日：2021-09-02

  This invention relates to selective androgen receptor covalent antagonists, synthetic intermediates and by-products, and related compounds, and compositions comprising the same, and uses thereof in treating androgen receptor dependent diseases and conditions such as hyperproliferations of the prostate including pre-malignancies and benign prostatic hyperplasia, prostate cancer, advanced prostate cancer, castration resistant prostate cancer, triple negative breast cancer, other cancers expressing the androgen receptor, androgenic alopecia or other hyperandrogenic dermal diseases, Kennedy's disease, amyotrophic lateral sclerosis (ALS), abdominal aortic aneurysm (AAA), and uterine fibroids, and to methods for reducing the levels of androgen receptor-full length (AR-FL) including pathogenic or resistance mutations, AR-splice variants (AR-SV), and pathogenic polyglutamine (polyQ) polymorphisms of AR.

  这项发明涉及选择性雄激素受体共价拮抗剂、合成中间体和副产物，以及相关化合物、包含这些化合物的组合物，以及在治疗雄激素受体依赖性疾病和病状中的用途，如前列腺的高增殖，包括前癌变和良性前列腺增生，前列腺癌，晚期前列腺癌，去势耐药前列腺癌，三阴性乳腺癌，其他表达雄激素受体的癌症，雄激素性脱发或其他高雄激素皮肤疾病，肯尼迪病，肌萎缩性侧索硬化症（ALS），腹主动脉瘤（AAA）和子宫肌瘤，以及降低雄激素受体全长（AR-FL）的水平的方法，包括病理性或耐药突变，AR-剪接变体（AR-SV）和AR的病理性多谷氨酸（polyQ）多态性。
• Palladium-Catalysed Cross-Coupling of Iodovinylic Acids with Organometallic Reagents. Selective Synthesis of 3,3-Disubstituted Prop-2-enoic Acids
  作者：Mohamed Abarbri、Jérôme Thibonnet、Jean-Luc Parrain、Alain Duchêne

  DOI：10.1055/s-2002-20971

  日期：——

  3,3-Disubstituted prop-2-enoic acids were selectively prepared in good yields under mild experimental conditions via palladium-catalysed cross-coupling of 3-substituted 3-iodobut-2-enoic acids with miscellaneous organometallic reagents using dichlorobis(acetonitrile)palladium(II) as catalyst and DMF as solvent.

  使用二氯双（乙腈）钯，通过钯催化的 3-取代 3-碘丁-2-烯酸与各种有机金属试剂的交叉偶联，在温和的实验条件下选择性地制备 3,3-二取代的丙-2-烯酸(II)作为催化剂，DMF作为溶剂。
• Stereospecific synthesis of (Z) or (E)-3-methylalk-2-enoic acids
  作者：Mohamed Abarbri、Jean-Luc Parrain、Alain Duchêne

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00285-k

  日期：1995.4

  The palladium catalysed coupling of organozinc or organotin reagents with 3-iodobut-2(or 3)-enoic acid is stereoselective and affords Z(or E)-3-methylalk-2-enoic acids. The method was applied to the synthesis of the E and Z stereoisomers of ocimenones and pseudo-tagetones.

  钯催化的有机锌或有机锡试剂与3-iodobut-2（或3）-烯酸的偶联是立体选择性的，并提供Z（或E）-3-甲基烷-2-烯酸。该方法适用于香茅酮和假戊烯酮的E和Z立体异构体的合成。