(-)-pyrrole | 847034-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-pyrrole
• 英文别名: (2R,5S,6R)-5-(dibenzylamino)-1,7-diazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-9,11-diene-4,8-dione
• CAS: 847034-03-1
• 化学式: C₂₄H₂₃N₃O₂
• 分子量: 385.466
• InChiKey: FDZCBJMFRBCLIC-YMPZKCBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-pyrrole 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 化合物 T26358
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (−)-Agelastatin A Using Sulfinimine (N-Sulfinyl Imine) Derived Methodologies

  摘要：

  The asymmetric synthesis of the cytotoxic marine metabolite (-)-agelastatin A (1) has been achieved from the C-ring intermediate 4,5-diamino cyclopenten-2-enone (-)-2. This key intermediate was efficiently prepared from the sulfinimine-derived alpha,beta-diamino ester 4 using ring-closing metathesis.

  DOI：

  10.1021/ol047634l
• 作为产物：
  描述：

  (-)-N-[(1R,5S)-5-(dibenzylamino)-4-oxocyclopent-2-enyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到(-)-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  (-)-Agelastatin A 的改进合成

  摘要：

  摘要 结构独特的四环抗肿瘤生物碱 (-)-agelastatin A (1) 合成中关键步骤的优化将 11 步工艺（8 个操作）的总产率从 9% 提高到 23%。改变溶剂和使用更有效的 N-苄基脱保护基团程序分别提高了 C 环和 D 环中间体 (-)-4 和 (-)-7 的产率。(-)-7 用 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲溴化，而不是 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS)，将 (-)-1 的产率从 69% 提高到 94% 以上。

  DOI：

  10.1080/00397910802618885

文献信息

• WO2006/55578
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Agelastatin A Using Sulfinimine (<i>N</i>-Sulfinyl Imine) Derived Methodologies
  作者：Franklin A. Davis、Jianghe Deng

  DOI：10.1021/ol047634l

  日期：2005.2.1

  The asymmetric synthesis of the cytotoxic marine metabolite (-)-agelastatin A (1) has been achieved from the C-ring intermediate 4,5-diamino cyclopenten-2-enone (-)-2. This key intermediate was efficiently prepared from the sulfinimine-derived alpha,beta-diamino ester 4 using ring-closing metathesis.
• Improved Synthesis of (–)-Agelastatin A
  作者：Franklin A. Davis、Junyi Zhang、Yanfeng Zhang、Hui Qiu

  DOI：10.1080/00397910802618885

  日期：2009.5.7

  key steps in the synthesis of the architecturally unique tetracyclic antitumor alkaloid (–)-agelastatin A (1) improved the overall yield of the 11-step process (eight operations) from 9% to 23%. Changing the solvent and using a more efficient N-benzyl deprotecting-group procedure enhanced the yields of the C-ring and D-ring intermediates, (–)-4 and (–)-7, respectively. Bromination of (–)-7 with 1,3-dibromo-5

  摘要 结构独特的四环抗肿瘤生物碱 (-)-agelastatin A (1) 合成中关键步骤的优化将 11 步工艺（8 个操作）的总产率从 9% 提高到 23%。改变溶剂和使用更有效的 N-苄基脱保护基团程序分别提高了 C 环和 D 环中间体 (-)-4 和 (-)-7 的产率。(-)-7 用 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲溴化，而不是 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS)，将 (-)-1 的产率从 69% 提高到 94% 以上。