(-)-N-[(1R,5S)-5-(dibenzylamino)-4-oxocyclopent-2-enyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide | 847033-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-N-[(1R,5S)-5-(dibenzylamino)-4-oxocyclopent-2-enyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide
• 英文别名: N-(-)-[(1R,5S)-5-(dibenzylamino)-4-oxocyclopent-2-enyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide；N-[(1R,5S)-5-(dibenzylamino)-4-oxocyclopent-2-en-1-yl]-1H-pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 847033-97-0
• 化学式: C₂₄H₂₃N₃O₂
• 分子量: 385.466
• InChiKey: MRCBEEWZYGSVJS-OFNKIYASSA-N

物化性质

• 沸点：
  654.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-N-[(1R,5S)-5-(dibenzylamino)-4-oxocyclopent-2-enyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到(-)-1-[(R)-3-(dibenzylamino)-4-oxocyclopent-2-enyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  (-)-Agelastatin A 的改进合成

  摘要：

  摘要 结构独特的四环抗肿瘤生物碱 (-)-agelastatin A (1) 合成中关键步骤的优化将 11 步工艺（8 个操作）的总产率从 9% 提高到 23%。改变溶剂和使用更有效的 N-苄基脱保护基团程序分别提高了 C 环和 D 环中间体 (-)-4 和 (-)-7 的产率。(-)-7 用 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲溴化，而不是 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS)，将 (-)-1 的产率从 69% 提高到 94% 以上。

  DOI：

  10.1080/00397910802618885
• 作为产物：
  描述：

  (-)-ethyl (2S,3R)-2-(dibenzylamino)-3-[(R)-p-toluenesulfinylamino]pent-4-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 甲醇 、 正丁基锂 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (-)-N-[(1R,5S)-5-(dibenzylamino)-4-oxocyclopent-2-enyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (−)-Agelastatin A Using Sulfinimine (N-Sulfinyl Imine) Derived Methodologies

  摘要：

  The asymmetric synthesis of the cytotoxic marine metabolite (-)-agelastatin A (1) has been achieved from the C-ring intermediate 4,5-diamino cyclopenten-2-enone (-)-2. This key intermediate was efficiently prepared from the sulfinimine-derived alpha,beta-diamino ester 4 using ring-closing metathesis.

  DOI：

  10.1021/ol047634l

文献信息

• Orthogonally Protected Diaminocyclopentenones as Synthons: Total Synthesis of (±)-Agelastatin A
  作者：Rafael F. A. Gomes、João R. Vale、Juliana G. Pereira、Carlos A. M. Afonso

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01513

  日期：2023.6.9

  biologically active. This work aims at the preparation of a useful synthon for total synthesis containing orthogonally protected amines. To this end, furfural and two amines were employed to form mixed trans-4,5-diaminocyclopentenones promoted by Cu(OTf)2. The selected amines can be orthogonally deprotected, allowing selective modification of the amines on the cyclopentane core. Their utility was showcased

  含有氨基环戊烷的天然产物是常见的次级代谢产物，通常具有生物活性。这项工作旨在制备一种有用的合成子，用于包含正交保护胺的全合成。为此，糠醛和两种胺被用来形成由 Cu(OTf) 2促进的混合反式-4,5-二氨基环戊烯酮。所选的胺可以正交脱保护，允许选择性地修饰环戊烷核上的胺。他们的效用在高度复杂的 (±)-Agelastatin A 的全合成中得到了展示。
• WO2006/55578
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——