1,3-二甲基-2(1h)-吡啶酮 | 6456-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1,3-二甲基-2(1h)-吡啶酮
• 英文名称: 1,3-dimethylpyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-2-pyridon；1,3-dimethyl-2-pyridone；1,3-Dimethyl-pyridon-2；1,3-dimethyl-2(1H)-pyridone；1,3-dimethylpyridin-2-one
• CAS: 6456-92-4
• 化学式: C₇H₉NO
• 分子量: 123.155
• InChiKey: LHOPDIPOMHVFAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86-88 °C(Press: 1.45 Torr)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-2(1h)-吡啶酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以87%的产率得到1,3-dimethyl-5-nitropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclizations of monocyclic 5-nitropyridin-2(1H)-ones

  摘要：

  Reactions of 5-nitropyridin-2(1H)-one and its N-methyl derivative with hydrazine hydrate led to the formation of (1H-pyrazol-3-yl)acetohydrazide. Under analogous conditions, 1,3-dimethyl-5-nitropyridin-2(1H-one gave rise to 2-(1H-pyrazol-3-yl)propionohydrazide, while 6-methyl-5-nitropyridin-2(1H-one was converted into (5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)acetohydrazide. Hydrazinolysis of4-methyl-5-nitropyridin-2(1H)-one resulted in the formation of 3-methyl-4-nitro-1H-pyrazole. The mechanism of recyclization of nitropyridine derivatives by the action of hydrazine hydrate was studied using 5-nitropyridin-2(1H)-one and 1-methyl-5-nitropyridin-2(1H)-one as examples.

  DOI：

  10.1134/s1070428008080174
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-甲基吡啶 在 nickel(II) triflate 、 七氟-2-碘代丙烷 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三苯基膦 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,3-二甲基-2(1h)-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  甲苯及其衍生物作为仲胺的原子高效苄基化剂

  摘要：

  甲苯作为常见 N-苄基化试剂（如苄基溴）的替代品，可以成为一种原子效率高的替代试剂。在镍催化和温和的氧化条件下，可以有效地活化甲苯并将其直接用于不同2-氨基吡啶的苄基化反应。转化不仅限于简单的甲苯，而且取代的衍生物也能以良好的产率得到所需的产物。给出了吡啶部分的有效裂解。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610342

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF STRESS-RELATED CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS LIÉS AU STRESS
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2010137738A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention provides a novel heterocyclic compound. A heterocyclic compound represented by general formula (1) wherein, R1 and R2, each independently represent hydrogen; a phenyl lower alkyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a lower alkyl group and the like on a benzene ring and/or a lower alkyl group; or a cyclo C3-C8 alkyl lower alkyl group; or the like; R3 represents a lower alkynyl group or the like; R4 represents a phenyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a 1,3,4-oxadiazolyl group that may have e.g., halogen or a heterocyclic group selected from pyridyl group and the like; the heterocyclic group may have at least one substituent(s) selected from a lower alkoxy group and the like or a salt thereof.

  本发明提供了一种新颖的杂环化合物。一种由通式（1）表示的杂环化合物，其中，R1和R2分别独立表示氢；苯基较低烷基基团，可能在苯环和/或较低烷基基团上具有从较低烷基基团等组成的取代基；或环C3-C8烷基较低烷基基团；或类似物；R3表示较低炔基基团或类似物；R4表示可能具有从1,3,4-噁二唑基团（例如，卤素）或从吡啶基团等组成的取代基的苯基团；所述杂环基可能具有至少一个从较低烷氧基等选择的取代基或其盐。
• Direct Pd(II)-Catalyzed Site-Selective C5-Arylation of 2-Pyridone Using Aryl Iodides
  作者：Saurabh Maity、Debapratim Das、Souradip Sarkar、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02112

  日期：2018.9.7

  transformation was highly regioselective and accomplished with a wide scope and functional group tolerance. Silver nitrate played a crucial role in this direct site-selective arylation. The method was extended to synthesize biologically active molecules.

  开发了一种简单的Pd（II）催化的一般策略，用于使用容易获得的芳基碘化物对2-吡啶酮核心进行C5选择性芳基化。该转化是高度区域选择性的，并且在宽范围和功能基团耐受性下完成。硝酸银在这种直接的位点选择性芳基化中起着至关重要的作用。该方法扩展到合成生物活性分子。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：CELGENE QUANTICEL RESEARCH, INC.

  公开号：US20170298040A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  The present disclosure relates to substituted heterocyclic derivative therapeutic compounds, compositions comprising said compounds, and the use of said compounds and compositions for epigenetic regulation by inhibition of bromodomain-mediated recognition of acetyl lysine regions of proteins, such as histones. Said compositions and methods are useful for the treatment of diseases mediated by aberrant cell signalling, such as inflammatory disorders, cancer and neoplastic disease.

  本公开涉及替代杂环衍生治疗化合物，包括所述化合物的组合物，以及通过抑制溴结构域介导的乙酰赖氨酸区域对蛋白质（如组蛋白）的识别来进行表观遗传调控的所述化合物和组合物的用途。所述组合物和方法对于治疗由异常细胞信号传导介导的疾病，如炎症性疾病、癌症和肿瘤性疾病，是有用的。
• ALICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP1970373A1

  公开（公告）日：2008-09-17

  An alicyclic heterocyclic compound represented by the following formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein ring A is a heterocyclic ring, ring B is a carbocyclic ring, a heterocyclic ring etc., P1 and P2 are CH or N, q and r are 0 to 2, X is -NH-, -O-, -CH2-, etc., Y is -CH2-, -CO-, -SO2-, etc., Z is -CO-, -SO2-, etc., and R3 is carbocyclic group, heterocyclic group, hydroxyl, alkoxy or amino, is useful as a controlling agent of the function of CCR4 useful for the prevention or treatment for bronchial asthma, atopic dermatitis, etc.

  以下是该公式表示的脂环杂环化合物或其药用可接受盐： 其中环A是杂环，环B是碳环，杂环等，P1和P2是CH或N，q和r为0至2，X为-NH-，-O-，-CH2-等，Y为-CH2-，-CO-，-SO2-等，Z为-CO-，-SO2-等，R3为碳环基团，杂环基团，羟基，烷氧基或氨基， 可用作CCR4功能的控制剂，用于预防或治疗支气管哮喘，特应性皮炎等。
• A directing group free Pd(<scp>ii</scp>)-catalysed desulfitative C6-arylation of 2-pyridone using an arylsulfonyl chloride
  作者：Ujjwal Karmakar、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1039/d0ob01716g

  日期：——

  A Pd(II)-catalysed direct desulfitative arylation was realized at the C6-position of the 2-pyridone scaffold. Aryl sulfonyl chloride was used as an alternative arylating agent. The required site-selectivity occurred without the strategic installation of a heteroatom containing directing group. Preliminary mechanistic studies revealed that radical species were involved during this process.

  在 2-吡啶酮支架的 C6 位实现了Pd( II ) 催化的直接脱硫芳基化。芳基磺酰氯用作替代的芳基化剂。在没有战略性地安装含杂原子的导向基团的情况下，就可以实现所需的位点选择性。初步机制研究表明，在此过程中涉及自由基物种。