1,3-二甲基-2,4(1H,3H)-蝶啶二酮 | 13401-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 中文名称: 1,3-二甲基-2,4(1H,3H)-蝶啶二酮
• 英文名称: 1,3-Dimethyllumazine
• 英文别名: 1,3-Dimethylpteridine-2,4-dione
• CAS: 13401-18-8
• 化学式: C₈H₈N₄O₂
• mdl: MFCD02167482
• 分子量: 192.177
• InChiKey: LMXZVISHHDYBFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  0.03 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-2,4(1H,3H)-蝶啶二酮 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,4-二氢-4-[(5-羟基-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4基)亚甲基]-5-甲基-2-苯基-3H-吡唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  蝶啶衍生物的新合成潜力：在与 C-亲核试剂反应期间直接取代 H 中的 1,3-Dimethyllumazine

  摘要：

  蝶啶核是用于大量重要的天然和合成生物活性化合物的杂环支架。许多天然蝶啶参与细胞代谢。因此，具有潜在生物活性的新型蝶啶衍生物的区域选择性合成极为重要[1]。在开发天然和合成生物活性杂环化合物的有效合成方法的过程中，通过 C-亲核试剂直接取代 H 并生产具有 C-C 键的产品，使用 C-H 键的 SN H-官能化 [2, 3] . 据报道，在氧化剂存在下与烷基胺反应，在未取代的 1,3-二甲基咪嗪中发生 Chichibabin 取代 H，得到 7-取代的 1,3-二甲基-2,4-二氧嘧啶-[4,5-b] 吡嗪衍生物。 4]。1的C-6原子，在与醇中的 N-溴代琥珀酰亚胺反应期间，3-二甲基噻嗪被区域选择性地烷氧基化 [5]。使用 C-亲核试剂直接官能化 C-H 键的例子对于 1,3-二甲基lumazine 是未知的。本工作的目标是研究 1,3-二甲基联氨嗪与 C-亲核试剂反应中直接 H 取代的

  DOI：

  10.1007/s10600-016-1650-3
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-1,3-dimethylpteridine-2,4(1H,3H)-dione 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydrogensulfide 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 1,3-二甲基-2,4(1H,3H)-蝶啶二酮
  参考文献：
  名称：

  蝶啶。Teil LXXX。合成，光化学和哌啶硫磷†

  摘要：

  吡啶硫酮的合成，反应和光化学

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690323

文献信息

• Immunosuppressive effects of pteridine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030236255A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  Novel poly-substituted pteridinediones (lumazines), and mono- or polysubstituted 2-thiolumazines, 4-thiolumazines or 2,4-dithiolumazines, having disclosed substituents in positions 1, 3, 6 and 7 of the pteridine ring, and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful as biologically active ingredients in preparing pharmaceutical compositions especially for the treatment or prevention of a CNS disorder, a cell proliferative disorder, a viral infection, an immune or auto-immune disorder or a transplant rejection. Combinations of the pteridine derivatives of the invention with an immunosuppressant or immunomodulator drug, an antineoplastic drug or an antiviral agent, providing potential synergistic effects, are also disclosed.

  新型多取代的喹啉二酮（卢马嗪），以及单取代或多取代的2-硫代卢马嗪，4-硫代卢马嗪或2,4-二硫代卢马嗪，在喹啉环的1、3、6和7位上具有已披露的取代基，并且其药学上可接受的盐，在制备药物组合物中作为生物活性成分特别用于治疗或预防中枢神经系统疾病、细胞增殖障碍、病毒感染、免疫或自身免疫障碍或移植排斥。本发明的喹啉衍生物与免疫抑制剂或免疫调节剂药物、抗肿瘤药物或抗病毒药物的组合，提供潜在的协同效应。
• HYDROXYL PURINE COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：GUANGDONG ZHONGSHENG PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：US20180148451A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  Disclosed are a series of hydroxyl purine compounds and the use thereof as PDE2 or TNFα inhibitors, in particular, the compounds as shown in formula (I), or tautomers or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  揭示了一系列的羟基嘌呤化合物及其作为PDE2或TNFα抑制剂的用途，特别是如公式(I)所示的化合物，或其互变异构体或药用可接受的盐。
• The syntheses of pteridin-2-one derivatives from diaminomaleonitrile (DAMN)
  作者：Koichi Tsuzuki、Masaru Tada

  DOI：10.1002/jhet.5570230508

  日期：1986.9

  3-dimethylpteridine-2,4-dione, 1-methylpteridine-2,4-dione, 4-alkoxy-1-methylpteridin-2-one, and 4-alkylamino-1-methylpteridin-2-one were synthesized from diaminomaleonitrile (DAMN) through pyrazine-2,3-dicarbonitrile. The synthetic procedures consist of the condensation of DAMN with glyoxal, the nucleophilic substitution of pyrazine-2,3-dicarbonitrile with methylamine, the reaction of 3-methylaminopyrazine-2-carbonitrile

  1,3-二甲基-4-亚氨基蝶啶-2-酮，1,3-二甲基蝶啶-2,4-二酮，1-甲基哌啶-2,4-二酮，4-烷氧基-1-甲基蝶啶-2-酮和4由二氨基马来腈（DAMN）通过吡嗪-2，3-二碳腈合成-烷基氨基-1-甲基蝶啶-2-酮。合成步骤包括DAMN与乙二醛的缩合，吡咯-2,3-二甲腈被甲胺的亲核取代，3-甲基氨基吡嗪-2-甲腈与亲电试剂如异氰酸甲酯和氯甲酸甲酯在钠存在下的反应。氢化物，然后将3-（甲氧羰基甲基）氨基吡嗪-2-腈转化为蝶啶衍生物。
• Oxotungsten(V) and (VI) complexes of 1,3-dimethyllumazine as models for the tungstopterin cofactor
  作者：Fridmann M. Hornung、Wolfgang Kaim

  DOI：10.1039/ft9949002909

  日期：——

  The coordination of W(O)Cl3 or W(O)2Cl2 to 1,3-dimethyllumazine (DML) occurs at the O(4) and N(5) centres of the chelating DML. While the colourless dioxotungsten(VI) complex shows only partially reversible reduction behaviour, the oxidizable red monooxotungsten(V) complex is stable and could be studied by EPR, UV–VIS, IR and NMR spectroscopy. These latter techniques have been used to confirm the coordination site via changes in the carbonyl stretching bands and via paramagnetic shifts of the proton resonances. Although the EPR results of (L)W(O)Cl3, L = DML, DME (O,O′-coordinating 1,2-dimethoxyethane) and bpy (N,N′-coordinating 2,2′-bipyridine), indicate a rather weak coordination of DML to the Wv centre, the existence of these complexes suggests that the pterin heterocycle coordinates to the metal via N(5) and/or O(4).

  W(O)Cl3 或 W(O)2Cl2 与 1,3 二甲基哒嗪（DML）的配位发生在螯合 DML 的 O(4) 和 N(5) 中心。无色的二氧钨（VI）络合物只表现出部分可逆的还原行为，而可氧化的红色单氧钨（V）络合物则很稳定，可通过 EPR、UV-VIS、IR 和 NMR 光谱进行研究。后一种技术通过羰基伸展带的变化和质子共振的顺磁移动来确认配位位点。虽然 (L)W(O)Cl3（L = DML）、DME（O,O′配位的 1,2-二甲氧基乙烷）和 bpy（N,N′配位的 2,2′-联吡啶）的 EPR 结果表明 DML 与 Wv 中心的配位相当弱，但这些配合物的存在表明蝶呤杂环通过 N(5) 和/或 O(4) 与金属配位。
• Synthesis and structural studies on three-dimensionally hydrogen-bonded metal perchlorate complexes with 1,3-dimethyllumazine and 1,3,6,7-tetramethyllumazine. Crystal structure of diaqua-bis(1,3,6,7-tetramethyl-pteridine2,4(1H,3H)-dione-O4,N5) copper(II) perchlorate dihydrate
  作者：Francisco Hueso-Ureña、Sonia B. Jiménez-Pulido、Miguel N. Moreno-Carretero、Miguel Quirós-Olozábal、Juan M. Salas-Peregrín

  DOI：10.1016/s0020-1693(97)05722-8

  日期：1998.2

  the equatorial plane consisting of two N(5) and two O(4) atoms of pteridine ligands: the two axial sites are occupied by two oxygen atoms from the coordinated water molecules. The monomeric units together with non-coordinated water molecules and perchlorate anions are involved in a complex three-dimensional H-bonds network, the pteridine moieties being packed following planes roughly parallel to b axis

  在水溶液中，M II（ClO 4）2（MnMn，Co，Ni，Cu，Zn，Cd和Hg）与1.3-二甲基lum嗪9DLM反应）和1,3,6,7-四甲基（嗪（DLMD）（lumazine ＝（1 H，3 H）-pteridin-2,4-dione）生成通式为Mp II（ClO 4）2（LM）2 · n H 2 O的配合物。技术（元素分析和热重分析），光谱方法（IR，13 C和11 H NMR，UV-VIS-NIR，电子顺磁共振）和磁测量（77–290 K）。对复合物[Cu（DLMD）2（H 2 O）2 ]（ClO 4）2 ·2H 2 O进行了单晶X射线衍射研究。该化合物在单斜晶系中结晶。P 2 1 / c空间组，Z = 2，带有和R对于4648个独立反射和224个参数，= 0.0728。金属离子占据中心并表现出扭曲的八面体配位。配位八面体被展平，赤道面由蝶啶配体的两个N（5）和两个O（4）原子

表征谱图