4-氰基-N-羟基苯甲酰胺 | 37842-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氰基-N-羟基苯甲酰胺
• 英文名称: 4-cyano-N-hydroxybenzamide
• 英文别名: p-Cyanobenzohydroxamsaeure
• CAS: 37842-92-5
• 化学式: C₈H₆N₂O₂
• mdl: MFCD04067575
• 分子量: 162.148
• InChiKey: DAKDWRYLIPLFNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基-N-羟基苯甲酰胺 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 对氨基苯腈
  参考文献：
  名称：

  通过重排原位生成的异羟肟酸衍生物，由羧酸一锅合成伯胺

  摘要：

  通过羟肟酸衍生物的Lossen重排由羧酸一锅合成伯胺，羟肟酸的羧酸与O-三甲基甲硅烷基羟胺（NH 2 OTMS）和羰基二咪唑（CDI，1.5当量）的反应原位生成。已经达到室温下的二甲基亚砜。这种一锅法可以应用于各种羧酸，例如芳族，杂芳族，脂族和旋光性底物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.037
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯甲酸 在 N,N'-羰基二咪唑 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-氰基-N-羟基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  机械化学铁催化氮烯转移反应：由亚磺酰胺和二恶唑酮直接合成 N-酰基磺酰亚胺

  摘要：

  提出了在氯化铁 (II) 催化下，从亚磺酰胺和二恶唑酮向 N-酰基磺酰亚胺进行机械化学氮宾转移反应。与溶液相方法相比，这一一步式无溶剂程序显示出更好的转化率和化学选择性，可提供多种N-酰基磺酰亚胺，收率高达 87%。从机理上讲，ESI-MS 提示了关键的氮宾铁络合物中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.202316702

文献信息

• An Environmentally Sustainable Mechanochemical Route to Hydroxamic Acid Derivatives
  作者：Rita Mocci、Lidia De Luca、Francesco Delogu、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1002/adsc.201600350

  日期：2016.10.6

  An operationally simple, and cost efficient conversion of carboxylic acids into hydroxamic acid derivatives via a high‐energy mechanochemical activation is presented. This ball milling methodology was applied to a wide variety of carboxylic acids dramatically improving purification issues associated with this class of molecules, which still remain one of the main bottlenecks of classical methodologies

  提出了通过高能机械化学活化将羧酸简单，经济地转化为异羟肟酸衍生物的方法。该球磨方法论已应用于多种羧酸，大大改善了与此类分子相关的纯化问题，而这些问题仍然是经典方法学的主要瓶颈之一。
• Photochemical Activation of Aromatic Aldehydes: Synthesis of Amides, Hydroxamic Acids and Esters
  作者：Nikolaos F. Nikitas、Mary K. Apostolopoulou、Elpida Skolia、Anna Tsoukaki、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/chem.202100655

  日期：2021.5.20

  the activation of aromatic aldehydes has been developed. Utilizing thioxanthen-9-one as the photocatalyst and cheap household lamps as the light source, a variety of aromatic aldehydes have been activated and subsequently converted in a one-pot reaction into amides, hydroxamic acids and esters in good to high yields. The applicability of this method was highlighted in the synthesis of Moclobemide, a

  已经开发了用于芳族醛活化的便宜，容易且无金属的光化学方案。利用噻吨酮-9-one作为光催化剂，使用廉价的家用灯作为光源，已活化了多种芳香醛，然后通过一锅法将其转化为酰胺，异羟肟酸和酯，产率高至高。该方法的适用性在抗抑郁和社交焦虑药物莫氯贝胺的合成中得到了强调。为了确定该反应的合理机制，已经进行了详细的机理研究。
• Synthesis of Sulfimides and <i>N-</i>Allyl-<i>N-</i>(thio)amides by Ru(II)-Catalyzed Nitrene Transfer Reactions of <i>N-</i>Acyloxyamides
  作者：Xinyu Zhang、Bo Lin、Jianhui Chen、Jiajia Chen、Yanshu Luo、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04043

  日期：2021.2.5

  precursors in reactions with thioethers under the catalysis of a commercially available Ru(II) complex, from which a variety of sulfimides were synthesized efficiently and mildly. If an allyl group is contained in the thioether precursor, the [2,3]-sigmatropic rearrangement of the sulfimide occurs simultaneously and the N-allyl-N-(thio)amides were obtained as the final products. Preliminary mechanistic studies

  所述N- acyloxyamides被用作有效N-市售的Ru（II）配合物，从该多种sulfimides被有效地和温和地合成的催化下酰基氮烯的前体在反应与硫醚。如果在硫醚前体中包含烯丙基，则硫酰亚胺的[2,3]-σ重排同时发生，最终获得N-烯丙基-N-（硫代）酰胺。初步的机理研究表明，钌-类胡萝卜素物质应该是转化的关键中间体。
• Angeli−Rimini's Reaction on Solid Support:  A New Approach to Hydroxamic Acids
  作者：Andrea Porcheddu、Giampaolo Giacomelli

  DOI：10.1021/jo061018g

  日期：2006.9.1

  Angeli−Rimini's reaction has been performed for the first time on solid phase. A convenient one-step procedure for the synthesis of hydroxamic acids starting from aldehydes and solid-supported N-hydroxybenzenesulfonamide is reported. The hydroxamates are isolated in good to high yields and purities by simple evaporation of the volatile solvents, after treatment of the crude reaction mixture with sequestering

  Angeli-Rimini的反应首次在固相上进行。据报道，从醛和固体负载的N-羟基苯磺酰胺开始的一种方便的一步合成异羟肟酸的方法。在用螯合剂处理粗反应混合物后，通过简单蒸发挥发性溶剂，可以高至高收率和高纯度分离出异羟肟酸酯。
• Rhodium-Catalyzed CH Alkynylation of Arenes at Room Temperature
  作者：Chao Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201309198

  日期：2014.3.3

  The rhodium(III)‐catalyzed ortho CH alkynylation of non‐electronically activated arenes is disclosed. This process features a straightforward and highly effective protocol for the synthesis of functionalized alkynes and represents the first example of merging a hypervalent iodine reagent with rhodium(III) catalysis. Notably, this reaction proceeds at room temperature, tolerates a variety of functional

  公开了铑（III）催化的非电子活化芳烃的邻位CH炔基化反应。此过程的特点是用于合成官能化炔烃的直接有效的方法，代表了高价碘试剂与铑（III）催化合并的第一个示例。值得注意的是，该反应在室温下进行，耐受各种官能团，更重要的是，对单炔基化显示出高选择性。