4-氰基-N-苯基苯甲酰胺 | 17922-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氰基-N-苯基苯甲酰胺
• 英文名称: 4-cyanobenzanilide
• 英文别名: 4-cyano-N-phenylbenzamide
• CAS: 17922-96-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00505998
• 分子量: 222.246
• InChiKey: PMOXWVIRAXTQPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C
• 沸点：
  327.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

SDS

4-cyano-N-phenylbenzamideMSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基-N-苯基苯甲酰胺 在 rubidium carbonate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氧气 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 水 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2-(4-氰基苯基)苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  水中钯催化的 CH 环化：一种更温和的 2-芳基苯并噻唑途径

  摘要：

  在钯催化的硫代苯甲酰苯胺的 C-H 环化中，水被成功用作反应介质。反应在相当温和的条件下有效进行，例如在 40 °C 的水中，为合成 2-芳基苯并噻唑提供了一种更实用、更环保的方法。对于某些基材，添加两亲性表面活性剂大大增强了该过程。该方法代表了在水中进行钯催化的 C-H 功能化过程的一个罕见例子。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291164
• 作为产物：
  描述：

  对氰基氯苄 在 丙酮 作用下， 生成 4-氰基-N-苯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Fischer,O.; Wolter, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1909, vol. <2> 80, p. 106

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Combining Eosin Y with Selectfluor: A Regioselective Brominating System for <i>Para</i>-Bromination of Aniline Derivatives
  作者：Binbin Huang、Yating Zhao、Chao Yang、Yuan Gao、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01427

  日期：2017.7.21

  A mild, metal-free, and absolutely para-selective bromination of aniline derivatives has been developed in excellent yields, wherein the organic dye Eosin Y is employed as the bromine source in company with Selectfluor. Neither air nor moisture sensitive, this facile reaction proceeds smoothly at room temperature and completes within a short time. Mechanistic studies indicate a radical pathway; therefore

  已开发出具有优异收率的温和，无金属且绝对对位选择性的苯胺衍生物溴化物，其中有机染料曙红Y与Selectfluor一起用作溴源。无论是对空气还是对湿气都不敏感，这种反应很容易在室温下进行并在短时间内完成。机理研究表明了一条根本途径。因此，的原位产生的溴化试剂的存在，“Selectbrom”，是假设，可合理解释为独特区域选择性段的-bromination Ñ -acyl-以及Ñ -sulfonylanilines。
• Platinum nanowires catalyzed direct amidation with aldehydes and amines
  作者：Dawei Xu、Linyan Shi、Danhua Ge、Xueqin Cao、Hongwei Gu

  DOI：10.1007/s11426-015-5552-1

  日期：2016.4

  Different from the conventional synthesis methods and substrates, we designed a brand new method for synthesizing amides with platinum nanowires as catalysts and tert-butylhydroperoxide (TBHP) as the oxidant. Influence of factors, such as the catalyst, solvents, and the reaction temperature, were studied to determine the optimal reaction conditions. In addition, we explored the substrate generality

  与常规合成方法和底物不同，我们设计了一种全新的方法，以铂纳米线为催化剂，叔丁基过氧化氢（TBHP）为氧化剂合成酰胺。研究了催化剂，溶剂和反应温度等因素的影响，确定了最佳反应条件。此外，我们探索了基材的通用性并观察到了优异的产量。
• 一种铂纳米线催化合成酰胺类化合物的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN104086345B

  公开（公告）日：2016-06-08

  本发明涉及一种铂纳米线催化合成酰胺类化合物的方法。具体而言，该方法包括如下步骤：向反应容器中加入分散于醇中的铂纳米线，减压除去醇，进一步加入三氯化铝、反应溶剂、吡啶、胺类化合物、醛类化合物和氧化剂，在搅拌的条件下，于油浴中加热反应，之后通过柱层析进行纯化，得到酰胺类化合物，其中：所述醛类化合物、胺类化合物、三氯化铝、吡啶、铂纳米线和氧化剂的摩尔比为0.5~3:0.5~3:0.1~0.5:0.5~2:0.1%~2%:0.5~5，所述加热反应的反应温度为80~140℃，反应时间为16~24小时。由于采用铂纳米线作为催化剂，本发明不仅催化活性高，而且性能稳定，同时本发明的方法能得到较高的产率，条件温和，工艺简单，易于操作。
• Antiallergic and cytoprotective activity of new N-phenylbenzamido acid derivatives.
  作者：Francesco Makovec、Walter Peris、Laura Revel、Roberto Giovanetti、Daniele Redaelli、Lucio C. Rovati

  DOI：10.1021/jm00098a006

  日期：1992.10

  A series of new N-phenylbenzamido acid derivatives was synthesized and evaluated for their ability to inhibit the IgE-mediated passive cutaneous anaphylaxis in the rat (PCA), as well as for their capacity to inhibit gastric mucosal damage induced by the oral administration of absolute alcohol in the rat. Some of these new derivatives exhibit potent antiallergic and cytoprotective activity, 20-80 times

  合成了一系列新的N-苯基苯甲酰胺酸衍生物，并评估了它们抑制IgE介导的大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）的能力，以及它们抑制口服绝对剂量诱导的胃粘膜损伤的能力。大鼠饮酒。这些新衍生物中的一些表现出有效的抗过敏和细胞保护活性，比参考的糖基葡萄糖酸二钠（DSCG）高20-80倍。讨论了构效关系。该系列中更有效的化合物之一，即4-（1H-四唑-5-基）-N- [4-（1H-四唑-5-基）苯基]苯甲酰胺的抗过敏活性（化合物44，CR 2039 ）在体内进行了进一步评估。该化合物拮抗雾化的卵清蛋白在麻醉的和有意识的IgE致敏豚鼠中引起的支气管收缩，ID50为3.7 mg /动物（气管吹入）和20 mg / kg（im）。在空腹动物急性口服高渗氯化钠溶液或乙酸引起的胃溃疡模型中，评估了进一步的细胞保护作用。在实验中使用的模型中，CR 2039是有效的，而DSCG似乎没有任何保护活性。这种有效的抗过敏和粘膜
• Cobalt‐Catalyzed Deoxygenative Hydroboration of Nitro Compounds and Applications to One‐Pot Synthesis of Aldimines and Amides
  作者：Kristina A. Gudun、Raikhan Zakarina、Medet Segizbayev、Davit Hayrapetyan、Ainur Slamova、Andrey Y. Khalimon

  DOI：10.1002/adsc.202101043

  日期：2022.2

  The commercially available and bench-stable Co(acac)2 ligated with bis[(2-diphenylphosphino)phenyl] ether (dpephos) was employed for selective room temperature hydroboration of nitro compounds with HBPin (TOF up to 4615 h−1), tolerating halide, hydroxy, amino, ether, ester, lactone, amide and heteroaromatic functionalities. These reactions offered a direct access to a variety of N-borylamines RN(H)BPin

  使用与双[(2-二苯基膦基)苯基]醚 (dpephos) 连接的可商购且台式稳定的 Co(acac) 2与 HBPin 选择性室温硼氢化硝基化合物（TOF 高达 4615 h -1），耐受卤化物、羟基、氨基、醚、酯、内酯、酰胺和杂芳族官能团。这些反应提供了直接获得各种原位N-硼胺 RN(H)BPin的途径用醛和羧酸处理产生一系列醛亚胺和仲羧酰胺，而不需要脱水和/或偶联剂。以顺序一锅法将这些转化结合起来，可以从容易获得且廉价的硝基化合物直接和选择性地合成醛亚胺和仲羧酰胺。