4-氰基-N-羟基苯甲脒 | 22179-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氰基-N-羟基苯甲脒
• 英文名称: 4-cyanobenzamidoxime
• 英文别名: p-cyanobenzamidoxime；p-Cyan-benzamidoxim；4-cyano-N'-hydroxybenzenecarboximidamide
• CAS: 22179-85-7
• 化学式: C₈H₇N₃O
• mdl: MFCD09910252
• 分子量: 161.163
• InChiKey: ZLLAUULXYBIJBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基-N-羟基苯甲脒 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  NH-acidities and Hammett correlation of 3-para substituted phenyl-1,2,4-oxadiazol-5(4$H)$-ones and 1,2 $\lambda^{4}$3,5-oxathiadiazole 2-oxides in nonaqueous media

  摘要：

  一些3-(对取代苯基)-1,2,4-噁二唑-5(4H)-酮和4-(对取代苯基)-1,2λ^43,5-噻二氮杂烯-2-氧化物的NH酸度在甲醇中通过与甲氧化钠的电位滴定进行测定。根据电位数据计算出的标题化合物的pK_a值通过绘制pK_a值与Hammett σ_p^+常数的关系图来解释，这表明对取代基对苯环造成的结构效应，得到了很好的线性相关性。

  DOI：

  10.3906/kim-1303-46
• 作为产物：
  描述：

  对苯二腈 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-氰基-N-羟基苯甲脒
  参考文献：
  名称：

  作为高亲和力和选择性A2B腺苷受体拮抗剂的新型1,3-二丙基-8-（1-杂芳基甲基-1H-吡唑-4-基）-黄嘌呤衍生物。

  摘要：

  合成了一系列新的1,3-二丙基-8-（1-杂芳基甲基-1H-吡唑-4-基）-黄嘌呤衍生物作为A（2B）-AdoR拮抗剂，并评估了它们与A（2B）的结合亲和力），A（1），A（2A）和A（3）-AdoR。8-（1-（（（3-苯基-1,2,4-恶二唑-5-基）甲基）-1H-吡唑-4-基）-1,3-二丙基-1H-嘌呤-2,6（ 3H，7H）-二酮（4）对A（2B）-AdoR与A（1），A（2A）和A（3）-AdoRs的亲和力（K（i）= 1 nM）和选择性高（ A（1）/ A（2B），A（2A）/ A（2B）和A（3）/ A（2B）选择性比分别为370、1100和480）。本文介绍了这类新型化合物的合成和SAR。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.002

文献信息

• Substituted 3-aryl-5-aryl-[1,2,4]-oxadiazoles and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030045546A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  The present invention is directed to substituted 3-aryl-5-aryl-[1,2,4]-oxadiazoles and analogs thereof, represented by the Formula I: 1 wherein Ar 1 , Ar 3 , A, B and D are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及取代的3-芳基-5-芳基-[1,2,4]-噁二唑及其类似物，由以下式I表示： 1 其中Ar1，Ar3，A，B和D在此处定义。本发明还涉及发现具有式I的化合物是caspase的激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspase激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在各种临床病况中发生未受控制的异常细胞生长和扩散的细胞死亡。
• 一种恶二唑衍生物的绿色合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN108997252B

  公开（公告）日：2020-04-28

  本发明涉及有机化学领域，克服现有技术中合成恶二唑衍生物时的不足，提供一种恶二唑衍生物的绿色合成方法。具体步骤如下：(1)以水作为溶剂，N‑羟基苯甲脒或取代N‑羟基苯甲脒为原料，加入碱性试剂，滴加羰基化试剂，搅拌均匀，100℃回流反应，反应时间为1～5h；(2)反应结束后，冷却静置，用1mol/L稀HCl酸化反应液至pH为3～4，抽滤，收集滤饼，清水洗涤滤饼，真空干燥，最终得到恶二唑衍生物。采用N‑羟基苯甲脒或取代N‑羟基苯甲脒与羰基化试剂为原料，碱性试剂作用下，在水中一步合成恶二唑衍生物，将酯化、环化两步反应简化为一步，极大地缩短了反应时间，提高了反应收率，具有反应条件温和、分离提纯方便和绿色环保等优势。
• Electrochemical and mARC-Catalyzed Enzymatic Reduction of<i>para</i>-Substituted Benzamidoximes: Consequences for the Prodrug Concept “Amidoximes instead of Amidines”
  作者：Eva Bauch、Debora Reichmann、Ralf-Rainer Mendel、Florian Bittner、Anne-Marie Manke、Philipp Kurz、Ulrich Girreser、Antje Havemeyer、Bernd Clement

  DOI：10.1002/cmdc.201402437

  日期：2015.2

  The mitochondrial amidoxime reducing component (mARC) activates amidoxime prodrugs by reduction to the corresponding amidine drugs. This study analyzes relationships between the chemical structure of the prodrug and its metabolic activation and compares its enzyme‐mediated vs. electrochemical reduction. The enzyme kinetic parameters KM and Vmax for the N‐reduction of ten para‐substituted derivatives

  线粒体a胺肟还原组分（mARC）通过还原为相应的idine类药物来激活a胺肟前药。这项研究分析了前药的化学结构与其代谢活化之间的关系，并比较了其酶介导的还原与电化学还原之间的关系。通过与猪肝中的重组蛋白和亚细胞组分孵育，然后通过HPLC定量代谢物，确定了模型化合物苯甲酰胺肟的十种对位取代衍生物的N还原反应的酶动力学参数K M和V max。通过对氨基甲酸酯的相关分析，证实了位置4上的取代基对the肟功能的化学性质有明显影响。1角1 H NMR化学位移和用哈米特4-取代benzamidoximes的氧化还原电势σ。然而，在酶促还原的动力学参数与哈米特σ或亲脂性之间没有发现明确的关系。因此得出的结论是，至少在前药活化方面，在开发新的mid胺肟前药期间，largely胺肟的这些性质以及氧化还原电位可以忽略不计。
• FACTOR XA INHIBITORS
  申请人：Zhu Bing-Yan

  公开号：US20090298806A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The present invention is directed to compounds represented by Formula I and pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, and prodrugs thereof which are inhibitors of Factor Xa. The present invention is also directed to and intermediates used in making such compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds, methods to prevent or treat a number of conditions characterized by undesired thrombosis and methods of inhibiting the coagulation of a blood sample.

  本发明涉及由公式I表示的化合物及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、水合物和前药，这些化合物是凝血因子Xa的抑制剂。本发明还涉及制备这些化合物所使用的中间体，含有这些化合物的药物组合物，预防或治疗一系列由不良血栓形成表征的疾病的方法，以及抑制血样的凝血的方法。
• The discovery of a selective, high affinity A2B adenosine receptor antagonist for the potential treatment of asthma
  作者：Jeff Zablocki、Rao Kalla、Thao Perry、Venkata Palle、Vaibhav Varkhedkar、Dengming Xiao、Anthony Piscopio、Tenning Maa、Art Gimbel、Jia Hao、Nancy Chu、Kwan Leung、Dewan Zeng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.11.044

  日期：2005.2

  Adenosine has been suggested to play a role in asthma, possibly via activation of A(2B) adenosine receptors on mast cells and other pulmonary cells. We describe our initial efforts to discover a xanthine based selective A(2B) AdoR antagonist that resulted in the discovery of CVT-5440, a high affinity A(2B) AdoR antagonist with good selectivity (A(2B) AdoR K-i = 50 nM, selectivity A(1) > 200: A(2A) > 200: A(3) > 167). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

表征谱图