2-<(methylimino)methyl>pyrrole | 15191-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-<(methylimino)methyl>pyrrole
• 英文别名: N-(1H-pyrrol-2-ylmethylene)-methyl-amine；N-methyl-1-(1H-pyrrole-2-yl)methanimine；pyrrolealdehyde-(2)-methylimine；pyrrole-2-carboxaldehyde-N-methylimine；methyl-pyrrol-2-ylmethylene-amine；Methyl-pyrrol-2-ylmethylen-amin；N-Methyl-1-(2H-pyrrol-2-ylidene)methanamine；N-methyl-1-(1H-pyrrol-2-yl)methanimine
• CAS: 15191-65-8
• 化学式: C₆H₈N₂
• mdl: MFCD19216893
• 分子量: 108.143
• InChiKey: UETWBBLMUFDVSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57 °C
• 沸点：
  232.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(methylimino)methyl>pyrrole 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 504.0h， 生成 (N-methylamino)-2-pyrrolylmethylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of New α-Aminophosphonic Acids by Sonochemical Activation

  摘要：

  为了评估新型含有吡咯或噻吩官能团的α-氨基膦酸4a-g的生物特性，通过相应的酯3a-g采用两种方法进行合成。标准程序产生的α-氨基膦酸酯3具有良好的产率，但需要将反应物加热几天。超声化学激活显著提高了3的生成速率并促进了反应的产率。这种均相超声化学反应的速率增强取决于温度、溶剂性质和亚胺的结构。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25404
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 盐酸甲胺 在 1,3-二(4-哌啶基)丙烷 作用下， 以70 %的产率得到2-<(methylimino)methyl>pyrrole
  参考文献：
  名称：

  N-甲基亚胺固态合成中 4,4'-三亚甲基二哌啶同时激活醛类和释放甲胺

  摘要：

  市售的 4,4′-三亚甲基二哌啶 (TMDP) 在固态下用于激活各种醛类并控制甲胺的释放以制备相应的N-甲基亚胺。表明 TMDP 可以在此反应中同时发挥多种作用，包括 (a) 具有预测 p K a的双功能碱基 ~ 11 和良好的酸清除剂，(b) 一种能够通过半缩醛胺和/或亚胺中间体与醛官能团形成强氢键和化学相互作用的催化剂，以及 (c) 从其盐中释放甲胺，即。甲基氯化铵。TMDP 可以通过中和再生。它还通过在 70 °C 下加热再生，据我们所知，这是首次报道。再生试剂的化学结构稳定，多次运行后催化效率没有明显下降。通过进行几个控制反应并研究固态合成中的 FTIR 和 NMR 光谱来研究该机理。目前的工作表明，与有毒的、 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-023-05045-z

文献信息

• Oxidative addition reactions of [Os3(CO)10(MeCN)2] with 2-imine-substituted derivatives of furan, thiophene, selenophene and pyrrole
  作者：Alejandro J. Arce、Ysaura De Sanctis、Lisette Hernandez、Manuel Marquez、Antony J. Deeming

  DOI：10.1016/0022-328x(92)85066-6

  日期：1992.9

  the imine group to give [Os3(μ-H)(μ-C4H3XCNMe)(CO)10] (X  O, S, Se). Other products are derived by CH bond cleavage at the 3-position of the heterocyclic ring, namely [Os3(μ-H)(μ-C4H2XCHNMe)(CO)10] (X  O) and [Os3(μ-H)(μ3-C4H2XCHNMe)(CO)9] (X  O, NH); the crystal structure is reported for the compound with X  NH. Only for the pyrrole derivative did metallation also occur at the 1-position to give

  研究了2-甲基醛亚胺-呋喃，-噻吩，-硒吩，-吡咯（C 4 H 3 X·CH = NMe-2）与[Os 3（CO）10（MeCN）2 ]的反应，以研究可能性最初在一个金属中心的亚胺配位可能会诱导杂环在另一个金属中心的反应性。存在其中这并没有发生某些产品，这是其中氧化加成已经涉及单独的亚胺基团，得到了[Os 3（μ-H）（μ-C 4 H ^ 3 XCNMe）（CO）10 ]（X O，S，Se）。其他产物是通过杂环的3位上的C H键裂解获得的，即[Os 3（μ-H）（μ-C4 ħ 2 XCHNMe）（CO）10 ]（XO）和[O的3（μ-H）（μ 3 -C 4 ħ 2 XCHNMe）（CO）9（XO，NH） ; 报道了具有X NH的化合物的晶体结构。仅对于吡咯衍生物，金属化也发生在1-位，以得到涉及杂环的氮原子配位的异构体产物。对于其他酰亚胺化合物一些相关的化学还描述，包括[O的晶体结构3（μ-H）（μ
• Violet-blue emitting 2-(N-alkylimino)pyrrolyl organoboranes: Synthesis, structure and luminescent properties
  作者：Paramasivam Krishnamoorthy、Bruno Ferreira、Clara S.B. Gomes、Diogo Vila-Viçosa、Ana Charas、Jorge Morgado、Maria José Calhorda、António L. Maçanita、Pedro T. Gomes

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.11.017

  日期：2017.5

  led to the new mononuclear boron chelate compounds Ph2B[NC4H3C(H)N-R] (R = Me 11; iPr 12; tBu 13; nOct 14; Cy 15; Adam 16), and Ph2B(NC16H9C(H)N-R) (R = Me 17; Adam 18), respectively. Boron complexes 11–16, containing a simple 2-(N-alkylformimino)pyrrolyl ligand, are violet emitters and showed relatively modest fluorescence quantum efficiencies in solution (10%–16%), whereas complexes 17 and 18, bearing

  2- formylpyrrole（的缩合反应1）或2-formylphenanthro [9,10- Ç ]吡咯（2）与得到相应的2- iminopyrrole配体前体的各种脂肪族胺3 - 10，其在与BPH化学计量反应3，导致了新的单核硼螯合物化合物Ph 2 B [NC 4 H 3 C（H）NR]（R = Me 11 ; i Pr 12 ; t Bu 13 ; n Oct 14 ; Cy 15 ; Adam 16）和Ph2 B（NC 16 H 9 C（H）NR）（R = Me 17 ; Adam 18）。硼络合物11 - 16，含有一个简单的2-（Ñ -alkylformimino）吡咯基配体，是紫色发射器和在溶液显示相对适度的荧光量子效率（10％-16％），而配合物17和18，轴承π扩展2-（N-烷基甲亚氨基）菲[9,10- c吡咯基配体是蓝色的发射体，在THF溶液中的量子效率分别提高
• Mechanosynthesis of
  作者：Nader Ghaffari Khaligh、Ong Chiu Ling、Taraneh Mihankhah、Mohd Rafie Johan、Juan Joon Ching

  DOI：10.1071/ch18408

  日期：——

  modified method and its application as an efficient promoter was demonstrated for the mechanosynthesis of N-methyl imines using ball milling as a non-conventional process under solvent-free conditions. In this new protocol design, the bis-imidazole acted as a recyclable acid-scavenging agent. This efficient approach to the N-methyl imines displays a combination of the synthetic virtues of a non-conventional

  通过改进的方法制备了1,1'-（1,4-丁二基）双（咪唑），并证明了其作为有效促进剂在溶剂中采用球磨作为非常规方法机械合成N-甲基亚胺的应用。无条件。在这种新的方案设计中，双咪唑用作可回收的除酸剂。这种高效的方法来Ñ-甲基亚胺显示出非常规缩合反应的合成优点与生态效益和简便的机械合成过程的便利性的组合。当前的方法具有以下优点：通过避免溶剂来减少浪费，在反应过程中排除有害物质，消除了在真空容器中处理无水气体或甲胺在乙醇中的溶液，相对无反应的含有给电子取代基的苯甲醛的产率高的优点。 ，反应时间短以及无金属和无酸条件。此外，该启动子易于再生并重复使用几次，而活性没有明显损失。
• Study on thermodynamic property of pyrrolylaldiminate dialkyl-aluminum (Methyl- and Ethyl- substituted) complexes
  作者：Ruiyuan Liu、Shuyan Yang、Yuqiang Ding、Dasha Xia

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122192

  日期：2022.1

  Pyrrolylaldiminate dialkyl-aluminum (methyl- and ethyl- substituted) complexes with different substituents were prepared and characterized. Single-crystal X-ray diffraction proved that compound 2A [(PyrImEt)AlMe2] is a monomer with a planar five-membered ring structure. The optimized structure of density functional theory (DFT) shows that compound 5A [(PyrImcPr)AlMe2] and compound 6A [(PyrImiPr)AlMe2]

  制备并表征了具有不同取代基的吡咯基醛基二烷基铝（甲基和乙基取代）配合物。单晶X射线衍射证明化合物2A [(PyrIm Et )AlMe 2 ]是具有平面五元环结构的单体。密度泛函理论（DFT）的优化结构表明，化合物5A [(PyrIm cPr )AlMe 2 ] 和化合物6A [(PyrIm iPr )AlMe 2] 是单体和平面五元环结构。Pyrrolylaldiminate二烷基铝配合物具有荧光性质，符合刚性平面配合物的特性。基于吡咯醛亚胺二烷基铝配合物的单体和平面结构，我们从热重（TGA）、差示扫描量热仪（DSC）和InP-T -1 等方面进一步研究了配合物的热力学性质（蒸汽压力-温度函数）。TGA和DSC结果表明，具有平面结构的吡咯醛二胺二烷基铝配合物具有良好的热稳定性。通过控制取代基的链长，可以制备出低熔点的二甲基铝配合物。根据蒸气压-温度函数研究了取代基对配合物挥发的影响。总体而言，小分子量配合物在
• Synthesis, characterisation and thermal properties of Sn(<scp>ii</scp>) pyrrolide complexes
  作者：James D. Parish、Michael W. Snook、Andrew L. Johnson、Gabriele Kociok-Köhn

  DOI：10.1039/c8dt00490k

  日期：——

  p-type semiconductor material. Here, we describe the synthesis and characterisation of a family of Sn(II) pyrrolide complexes for future application in the MOCVD and ALD of tin containing thin films. Reaction of the Sn(II) amide complex, [(Me3Si)2N}2Sn], with the N,N-bidentate pyrrole pro-ligand, L1H, forms the hetero- and homoleptic complexes [L1}SnN(SiMe3)2}] (1) and [L1}2Sn] (2), respectively

  SnO是稳定的p型半导体材料的稀有例子。在这里，我们描述了Sn（II）吡咯化物配合物家族的合成和表征，以供将来在含锡薄膜的MOCVD和ALD中应用。Sn（II）酰胺配合物[（Me 3 Si）2 N} 2 Sn]与N，N齿状吡咯原配体L 1 H的反应形成杂配和均配的配合物[L 1 } Sn N（SiMe 3）2 }]（1）和[L 1 } 2Sn]（2）分别带有2-二甲基氨基甲基-吡咯化物配体（L 1）。[（Me 3 Si）2 N）} 2 Sn]与吡咯-醛亚胺原配体L 2 H–L 7 H的反应导致纯均双吡咯化物配合物[L 2– 7 } 2 Sn]（3–8）。所有配合物均已通过元素分析和NMR光谱表征，配合物1-5和8的分子结构通过单晶X射线衍射确定。TG分析和等温TG分析已用于评估这些系统作为MOCVD和ALD前体的潜在效用。