1-(cyclohexylmethyl)-1H-indole-3-carbaldehyde | 1462344-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(cyclohexylmethyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(cyclohexylmethyl)indole-3-carboxaldehyde；N-(cyclohexylmethyl)-indole-3-carboxaldehyde；1-(cyclohexylmethyl)indole-3-carbaldehyde
• CAS: 1462344-50-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: DNHNMSQXVQTQFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyclohexylmethyl)-1H-indole-3-carbaldehyde 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-2-(2-((1-(cyclohexylmethyl)-1H-indol-3-yl)methylene)hydrazinyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型取代的吲哚-3-羧基甲醛的噻二唑酰肼的合成及其抗分枝杆菌活性

  摘要：

  制备了一系列新的取代吲哚的硫代碳氢azo及其相应的噻二唑衍生物，并通过不同的分析和光谱方法证实了它们的结构。通过顺序合成策略制备衍生物，包括在吲哚环的N -1位被各种脂族和苄基取代基取代，然后与硫代碳酰肼缩合，最后由原甲酸三乙酯环化。测试了这些衍生物对牛分枝杆菌BCG的抗分枝杆菌活性，结果表明，在合成的化合物中，噻二唑衍生物4e，4f，4n，4p，4q和4t表现出最高的活性，IC 50值为3.91μg/ mL。结果表明，噻二唑部分在发挥抗分枝杆菌活性中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12230
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 1-(cyclohexylmethyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  芳硫半脲用作抗霉菌剂

  摘要：

  在筛选过程的基础上，我们将取代的硫半脲靶向为潜在的抗菌药。我们的目标是确定有助于抗寄生虫活性的关键结构要素，这些要素可用于开发有效的药物。合成了一系列的32种化合物，并评估了其对利什曼原虫的临床相关细胞内酰胺的功效。从这些化合物中，有22种化合物的EC 50值低于10μM，活性最高的衍生物（化合物14）的EC 50值为50在两个不同的哺乳动物细胞系中，其毒性仅为0.8μM，毒性极低。更高活性所需的最相关的结构元素表明，存在稠合的双环芳环如带有烷基或烷氧基取代基的萘是先决条件。由于易于合成，高活性和低毒性，最具活性的化合物可被视为进一步开发的先导。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.014

文献信息

• Synthesis, antimycobacterial and anticancer activity of novel indole-based thiosemicarbazones
  作者：Vida Mashayekhi、Kamaleddin Haj Mohammad Ebrahim Tehrani、Parisa Azerang、Soroush Sardari、Farzad Kobarfard

  DOI：10.1007/s12272-013-0242-z

  日期：2021.8

  Based on the structural elements of bioactive indole-based compounds, a series of novel 1-substituted indole-3-carboxaldehyde thiosemicarbazones were synthesized as potential antimycobacterial and anticancer agents. The derivatives were prepared via a two-step methodology including N-alkylation(benzylation) of indole-3-carboxaldehyde and conversion of the intermediate aldehydes to corresponding thiosemicarbazones. The derivatives were evaluated for their antimycobacterial activity and compounds 3d (R = propyl) and 3q (R = 4-nitrobenzyl) were among the most potent and selective derivatives with IC50 values of 0.9 and 1.9 μg/mL respectively. The anticancer activity of the derivatives was also assessed against a panel of tumor cell lines. Compounds 3t, 3u, 3v and 3w efficiently inhibited the majority of the cancer cell lines with considerable selectivity.

  基于生物活性吲哚类化合物的结构元素，合成了一系列新型1-取代吲哚-3-甲酰基缩氨基硫脲作为潜在的抗分枝杆菌和抗癌剂。这些衍生物通过两步法合成：包括吲哚-3-甲酰基的N-烷基化（苄基化）以及中间体醛转化为相应的缩氨基硫脲。评估了这些衍生物的抗分枝杆菌活性，其中化合物3d（R = 丙基）和3q（R = 4-硝基苄基）是活性最强且选择性最高的衍生物，其IC50值分别为0.9和1.9 μg/mL。还评估了这些衍生物对一组肿瘤细胞系的抗癌活性。化合物3t、3u、3v和3w能有效抑制大多数癌细胞系，并具有相当的选择性。
• Identification of unique indolylcyanoethylenyl sulfonylanilines as novel structural scaffolds of potential antibacterial agents
  作者：Xue-Mei Zhou、Qian-Yue Li、Xing Lu、Rammohan R.Yadav Bheemanaboina、Bo Fang、Gui-Xin Cai、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115773

  日期：2023.11

  The increasing incidence of antibiotic resistance has forced the development of unique antimicrobials with novel multitargeting mechanisms to combat infectious diseases caused by multidrug-resistant pathogens. Structurally unique indolylcyanoethylenyl sulfonylanilines (ISs) were exploited as novel promising antibacterial agents to confront stubborn drug resistance. Some prepared ISs possessed favorable

  抗生素耐药性发生率的增加迫使人们开发出具有新颖多靶点机制的独特抗菌药物，以对抗由多重耐药病原体引起的传染病。结构独特的吲哚氰乙烯磺酰苯胺（IS）被开发为新型有前景的抗菌剂来对抗顽固的耐药性。一些制备的 IS 对测试细菌具有良好的抑菌作用。尤其是，羟乙基IS 14a对多重耐药鲍曼不动杆菌和大肠杆菌25922的抑制效果比诺氟沙星低8倍，MIC仅为0.5 μg/mL ，且具有低细胞毒性和快速杀菌特性。此外，该化合物还具有明显的消灭细菌生物膜的作用，可以有效缓解耐药性的产生。抗菌机制的初步评估表明，化合物14a可以破坏细胞膜完整性，导致细胞内蛋白质渗漏、乳酸脱氢酶失活和代谢抑制。羟乙基IS 14a介导过量活性氧的积累，进一步导致谷胱甘肽减少，导致细菌氧化损伤。此外，IS 14a可以嵌入 DNA 中，阻碍 DNA 的生物学功能。量子化学研究表明，能隙最低的IS 14a有利于表现出高生物活性。这些发现表明，羟乙基
• Synthesis and Biological Evaluation of Piperazine Hybridized Coumarin Indolylcyanoenones with Antibacterial Potential
  作者：Chunmei Zeng、Srinivasa Rao Avula、Jiangping Meng、Chenghe Zhou

  DOI：10.3390/molecules28062511

  日期：——

  indolylcyanoenones was exploited as new structural antibacterial frameworks to combat intractable bacterial resistance. Bioactive assessment discovered that 4-chlorobenzyl derivative 11f showed a prominent inhibition on Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853 with a low MIC of 1 μg/mL, which was four-fold more effective than norfloxacin. Importantly, the highly active 11f with inconspicuous hemolysis towards human

  一类哌嗪杂化香豆素吲哚基氰烯酮被用作新的结构抗菌框架，以对抗顽固的细菌耐药性。生物活性评估发现，4-氯苄基衍生物 11f 对铜绿假单胞菌 ATCC 27853 具有显着抑制作用，MIC 仅为 1 μg/mL，是诺氟沙星的四倍。重要的是，对人类红细胞具有不明显溶血作用的高活性 11f 显示出相当低的引发细菌耐药性的倾向。对其抗菌行为的初步探索表明，11f具有破坏细菌细胞膜的能力，导致内外膜通透性增加，膜去极化和破裂，以及细胞内成分的渗出。此外，11f引起的细菌氧化应激和代谢紊乱也加速了细菌的凋亡。特别是11f不仅可以有效嵌入DNA，还可以通过形成超分子复合物与DNA促旋酶结合，从而影响DNA的生物学功能。新型哌嗪杂化香豆素吲哚氰烯酮的上述发现为耐药细菌感染的治疗提供了启发性的可能性。
• Discovery of indolylacryloyl-derived oxacins as novel potential broad-spectrum antibacterial candidates
  作者：Yue-Gao Hu、Narsaiah Battini、Bo Fang、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116392

  日期：2024.4

  strains, especially ethoxycarbonyl IDO (0.25–0.5 μg/mL) and hydroxyethyl IDO (0.25–1 μg/mL) exhibited much superior antibacterial efficacies to reference drug norfloxacin. These highly active IDOs also displayed low hemolysis, cytotoxicity and resistance, as well as rapid bactericidal capacity. Further investigations indicated that ethoxycarbonyl IDO and hydroxyethyl IDO could effectively reduce the exopolysaccharide

  细菌对临床沙星的严重耐药性的出现对全球公共卫生构成了相当大的威胁，因此需要开发新型结构抗菌剂。首次以商业 3,4-二氟苯胺为原料，通过八步程序设计并合成了七种新型吲哚丙烯酰衍生的沙星 (IDO)。通过现代光谱技术对合成的化合物进行了表征。评估所有目标分子的抗菌活性。大多数制备的IDO对受试菌株表现出广泛的抗菌谱和较强的活性，特别是乙氧羰基IDO（0.25-0.5μg/mL）和羟乙基IDO（0.25-1μg/mL）表现出比参比药物诺氟沙星更优越的抗菌功效。这些高活性的IDO还表现出低溶血性、细胞毒性和耐药性以及快速杀菌能力。进一步的研究表明，乙氧羰基IDO和羟乙基IDO可以有效降低胞外多糖含量并根除形成的生物膜，从而延缓耐药性的发展。初步探索其抗菌机制发现，活性IDO不仅会破坏膜完整性，导致膜通透性改变，还会促进活性氧的积累，导致丙二醛产生，降低细菌代谢。此外，它们表现出与DNA和DNA旋转
• B-ring modified aurones as promising allosteric inhibitors of hepatitis C virus RNA-dependent RNA polymerase
  作者：Amel Meguellati、Abdelhakim Ahmed-Belkacem、Wei Yi、Romain Haudecoeur、Marie Crouillère、Rozenn Brillet、Jean-Michel Pawlotsky、Ahcène Boumendjel、Marine Peuchmaur

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.005

  日期：2014.6

  Following our recent report showing the potential of naturally occurring aurones (2-benzylidenebenzofuran-3(2H)-ones) as anti-hepatitis C virus (HCV) agents, efforts were continued in order to refine the structural requirements for the inhibitory effect on HCV RNA-dependent RNA polymerase (RdRp). In this study, we targeted the B-ring moiety of aurones with the aim to improve structural features associated with higher inhibition of the targeted polymerase. In vitro evaluation of the RdRp inhibitory activity of the 37 newly synthesized compounds pointed out that the replacement of the B-ring with an N-substituted indole moiety induced the highest inhibitory effect. Of these, compounds 31, 40 and 41 were found to be the most active (IC50 = 2.3-2.4 μM). Docking experiments performed with the most active compounds revealed that the allosteric thumb pocket I of RdRp is the binding pocket for aurone analogues.