5-(3-溴苯基)-1,3,4-噻二唑-2-胺 | 108656-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(3-溴苯基)-1,3,4-噻二唑-2-胺
• 英文名称: 5-(3-bromophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 108656-65-1
• 化学式: C₈H₆BrN₃S
• mdl: MFCD01590338
• 分子量: 256.126
• InChiKey: GQKBSBAYTFZMIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-溴苯基)-1,3,4-噻二唑-2-胺 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(3-bromophenyl)-6-(1H-indol-1-yl)-5H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚系[1,3,4]噻二唑和[1,3,4]恶二唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮杂合体的合成作为抗胰腺癌药物。

  摘要：

  新的吲哚系[1,3,4]噻二唑[3,2 - a ]嘧啶-5-酮（8a - j）和[1,3,4]恶二唑[3,2 - a ]嘧啶-5-酮杂种（9a-e）使用功能化的1,3-二氮杂丁-1,3-二烯与吲哚-乙烯酮的[4 + 2]环加成反应合成。所有分子杂种均通过光谱技术（IR，NMR和HRMS）进行结构表征，并筛选其体外抗胰腺癌活性。[1,3,4]恶二唑[3,2 - a ]嘧啶-5-酮杂种（9a-e）显示出比[1,3,4]噻二唑[3,2- a ]更强的抗胰腺癌活性。] pyrimidin-5-one杂种（8a-j）针对PANC-1细胞系。带有邻氯苯基部分的化合物9d以最强效的抗胰腺癌药物出现，其IC 50值为7.7±0.4 µM，大大优于标准药物吉西他滨（IC 50  > 500 µM）。这些[1,3,4]噻二唑和[1,3,4]恶二唑[3,2 - a ]嘧啶-5-酮杂化物的发现激发了它们作为胰腺癌化学疗法的潜在候选者的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127544
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 在 亚碘酰苯 、 双氧水 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 5-(3-溴苯基)-1,3,4-噻二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  PhI 催化的分子内氧化偶联合成 2-氨基-1,3,4-噻二唑

  摘要：

  摘要 开发了一种利用原位生成的高价碘（III）试剂，通过氨基硫脲的分子内氧化偶联合成噻二唑衍生物的高效方法。该协议可以顺利进行，并以中等至优异的收率提供各种噻二唑衍生物。图形摘要一种高效的合成噻二唑衍生物的方法通过 PhI 催化分子内氧化偶联氨基硫脲。

  DOI：

  10.1007/s10562-018-2541-y

文献信息

• Design, synthesis and biological assessment of acridine derivatives containing 1,3,4-thiadiazole moiety as novel selective acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Safa Lotfi、Talat Rahmani、Maryam Hatami、Behjat Pouramiri、Esmat Tavakolinejad Kermani、Elham Rezvannejad、Mojtaba Mortazavi、Shahnaz Fathi Hafshejani、Nahid Askari、Nader Pourjamali、Mahboobeh Zahedifar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104457

  日期：2020.12

  acridine derivatives containing substituted thiadiazol-2-amine moiety was synthesized via multi-component condensation reaction of dimedone, aromatic aldehyde and 5-aryl-1,3,4-thiadiazol-2-amines in the presence of LaCl3 as a catalyst under solvent-free conditions. Anticholinesterase (AChE and BuChE) activity evaluation of the derivatives showed that all the derivatives are capable of inhibiting both enzymes

  包含取代的新型系列吖啶衍生物的噻二唑-2-胺部分经由双甲酮，芳香醛和5-芳基-1,3,4-噻二唑-2-胺中的LaCl的存在的多组分缩合反应来合成3作为无溶剂条件下的催化剂。衍生物的抗胆碱酯酶（AChE和BuChE）活性评估表明，所有衍生物均能够抑制两种酶，并对AChE具有高度选择性。其中，IC 50分别为0.002和0.006 µM的4i和4d抑制AChE的能力高于参考化合物他克林（IC 50 = 0.016 µM）。动力学研究表明4i和4d通过竞争/非竞争混合机制抑制AChE。HEPG2细胞活力测定法证明，与他克林相比，4i和4d肝毒性显着降低。在TcAChE（PDB ID：2ACE）上进行的盲对接实验表明，与酶的经典结合位点（CAS / PAS）相比，未知位点更适合所有衍生物结合。通过蛋白质结构比对鉴定残基证实了该位点是位点2，其最近被认为是hAChE的新变构位点。还使用站点1和站点2
• Ultrasound-assisted synthesis and antibacterial activity of novel 1,3,4-thiadiazole-1H-pyrazol-4-yl-thiazolidin-4-one derivatives
  作者：Nagaraju Kerru、Lalitha Gummidi、Sandeep V. H. S. Bhaskaruni、Surya Narayana Maddila、Sreekantha B. Jonnalagadda

  DOI：10.1007/s00706-020-02625-2

  日期：2020.6

  (55–65 min) at 50 °C. All the twelve new thiazolidin-4-one derivatives were fully characterized by spectroscopic techniques and were screened for their antibacterial activity. Among the screened hybrids, derivatives with 4-nitro and 3-nitro groups substituted on the phenyl ring showed fourfold (MBC = 156.3 µg/cm3) and twofold (MBC = 312.5 µg/cm3) stronger potency against Pseudomonas aeruginosa strain as compared

  摘要我们报告了一种有效的多组分方法，用于从吡唑-4-甲醛，5-（取代的苯基）的反应中合成具有生物活性的1,3,4-噻二唑-1 H-吡唑-4-基-噻唑烷-4-酮杂化物超声波下乙醇中的-1,3,4-噻二唑-2-胺和2-巯基乙酸 反应在50°C的短时间内（55-65分钟）可得到所需产物的优异收率（91-97％）。所有十二种新的噻唑烷丁-4-酮衍生物均已通过光谱技术进行了充分表征，并对其抗菌活性进行了筛选。在筛选的杂种中，苯环上被4-硝基和3-硝基取代的衍生物显示出更强的四倍（MBC = 156.3 µg / cm 3）和两倍（MBC = 312.5 µg / cm 3）对与标准环丙沙星相比，铜绿假单胞菌菌株。SAR研究揭示了1,3,4-噻二唑-2-胺部分的苯环上的官能团对于改变细菌活性的重要性。吸电子（NO 2）基团在对位-和间位-位在增强的抗菌活性方面发挥了显著作用。所述方案的突出特征是优异的
• I₂ Promoted Synthesis of 2-Aminothiadiazoles Employing KSCN as a Sulfur Source Under Metal-Free Conditions
  作者：Fuyuan Zhu、Zhaohua Yan、Chengmei Ai、Yanmei Wang、Sen Lin

  DOI：10.1002/ejoc.201901250

  日期：2019.10.17

  A new three‐component strategy using aldehyde, p‐toluenesulfonyl hydrazide, and potassium thiocyanate for the synthesis of 2‐aminothiadiazoles promoted by I2 under metal‐free conditions has been described.

  描述了一种新的三组分策略，该策略使用醛，对甲苯磺酰肼和硫氰酸钾在无金属条件下合成由I 2促进的2-氨基噻二唑。
• Potassium Carbonate-Mediated Green and Efficient Synthesis of Imidazo[2,1-<i>b</i>]-1,3,4-thiadiazoles Using PEG as Solvent
  作者：Mazaahir Kidwai、Divya Bhatnagar、Ritika Chauhan

  DOI：10.1002/jhet.1037

  日期：2013.2

  Polyethylene glycol (PEG) was found to be an inexpensive nontoxic and effective medium for the synthesis of imidazo[2,1-b]-1,3,4-thiadiazoles in the presence of potassium carbonate as a green base in high yields. In addition, the solvent system can be recovered and reused, making this protocol economically and potentially viable.

  聚乙二醇（PEG）被发现是一种廉价的无毒，有效的介质，可在存在下列条件下合成咪唑并[2,1 - b ] -1,3,4-噻二唑。碳酸钾为绿色碱，高产。另外，溶剂系统可以回收和再利用，从而使该方案在经济上和潜在可行。
• Green synthesis and characterisation of novel [1,3,4]thiadiazolo/benzo[4,5]thiazolo[3,2-<i>a</i>]pyrimidines <i>via</i> multicomponent reaction using vanadium oxide loaded on fluorapatite as a robust and sustainable catalyst
  作者：Nagaraju Kerru、Lalitha Gummidi、Surya Narayana Maddila、Sandeep V. H. S. Bhaskaruni、Suresh Maddila、Sreekantha B. Jonnalagadda

  DOI：10.1039/d0ra02298e

  日期：——

  as catalysts. The 2.5% V2O5/FAp exhibited excellent activity for the synthesis of novel [1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidines and benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidines. The one-pot three-component fusion reaction between chosen substrates of 1,3,4-thiadiazole-amines or 2-amino-benzothiazole, aldehydes and active methylene compounds in ethanol solvent at room temperature gave an excellent yield of products

  我们合成了氟磷灰石上不同钒负载量的材料 (V 2 O 5 /FAp)，使用各种光谱技术（包括 TEM、BET、XRD、FT-IR、SEM 和 EDX）充分表征了其结构特性，并评估了其作为催化剂的能力。 2.5% V 2 O 5 /FAp 对新型[1,3,4]噻二唑并[3,2- a ]嘧啶和苯并[4,5]噻唑并[3,2- a ]嘧啶的合成表现出优异的活性。所选底物 1,3,4-噻二唑胺或 2-氨基苯并噻唑、醛和活性亚甲基化合物在乙醇溶剂中在室温下进行一锅三组分融合反应，得到了优异的产物收率 (90–97 %），反应迅速（25-30 分钟）。该方案的优点是合成快速、反应条件温和、溶剂绿色、后处理简单、环境友好、催化剂可重复使用、无需柱层析。