3-(4-methoxyphenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one | 6028-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 6028-93-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂S
• mdl: MFCD00022499
• 分子量: 244.314
• InChiKey: VMWUXSVSQGMOLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1H-Pyrazole, 4,5-dihydro-5-(4-methoxyphenyl)-3-(thienyl)-
  参考文献：
  名称：

  部分1-[(N,N-二取代硫代甲酰氨基甲酰硫基)乙酰基]-3-(2-噻吩基)-5-芳基-2-吡唑啉衍生物的合成及抗菌抗真菌活性研究

  摘要：

  14 种新的 1 - [(N, N - 二取代硫代氨基甲酰硫基) 乙酰基] -3- (2- 噻吩基) -5- 芳基 - 2- 吡唑啉衍生物 (7a - n) 通过与 1- (氯乙酰基) -3- ( 2-噻吩基）-5-芳基-2-吡唑啉（5a-g）和适当的N，N-二取代二硫代氨基甲酸（6a，b）的钠盐。通过元素分析、UV、IR、1H-NMR和FAB+-MS光谱数据确认合成化合物的结构。它们对普通变形杆菌 (NRRL B-123)、大肠杆菌 (NRRL B-3704)、嗜水气单胞菌（安卡拉大学兽医学院）、鼠伤寒沙门氏菌 (NRRL B-4420)、粪链球菌 (NRRL B-1461) 的抗菌活性), 藤黄微球菌 (NRLL B-4375) 进行了调查，在本次调查中，说明了显着的活性水平。发现这些化合物对白色念珠菌和球形念珠菌（从 Osmangazi Uni. Fac. Of Medicine 获

  DOI：

  10.1002/ardp.200400935
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 4-甲氧基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有甲磺酰基药效团的新型 1,3,5-三芳基吡唑啉衍生物的合成、环氧合酶抑制、抗炎评价和致溃疡性

  摘要：

  合成了一系列新的 1,3,5-三芳基吡唑啉 13a-l，并评估了所有制备的化合物的体外 COX-1/COX-2 抑制活性和体内抗炎活性。所有测试化合物对 COX-2 同工酶的选择性更高，并显示出良好的体内抗炎活性。与塞来昔布（COX-2 SI = 9.29 和ED50 = 81.4 µmol/kg)。与阿司匹林 (UI = 2.33) 相比，所有筛选化合物的致溃疡性 (溃疡指数 (UI) = 0.33–1.33) 均低于塞来昔布 (UI = 0.33)。

  DOI：

  10.1002/ardp.201600145

文献信息

• ZrO₂-supported Cu(<scp>ii</scp>)–β-cyclodextrin complex: construction of 2,4,5-trisubstituted-1,2,3-triazoles via azide–chalcone oxidative cycloaddition and post-triazole alkylation
  作者：Yarabally R. Girish、Kothanahally S. Sharath Kumar、Umashankar Muddegowda、Neartur Krishnappagowda Lokanath、Kanchugarakoppal S. Rangappa、Sheena Shashikanth

  DOI：10.1039/c4ra09970b

  日期：——

  The ZrO₂–Cu₂–β-CD complex is an excellent catalyst for the synthesis of N-2-alkylated-1,2,3-triazoles.

  ZrO₂–Cu₂–β-CD复合物是合成N-2-烷基化-1,2,3-三唑的优秀催化剂。
• Aluminum chloride–catalyzed C-alkylation of pyrrole and indole with chalcone and bis-chalcone derivatives
  作者：Meliha Burcu Gürdere、Oguz Özbek、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1080/00397911.2015.1136644

  日期：2016.2.16

  AlCl3-catalyzed alkylation of pyrrole (2) with chalcone (1a–i) at a ratio of 8:1 in the presence of 10 mol% AlCl3 gave the solely 2-alkyl pyrroles (3a–i) at room temperature for 12 in good yields. The same reaction was performed with pyrrole (2) and chalcone at a ratio of 1:3 in CH3CN at rt for 3 h to achieve 2,5-dialkyl pyrroles (4a–f). In addition, the reaction of the pyrrole (2) and indole (7) on 1,4-phenylene

  摘要 AlCl3 催化吡咯 (2) 与查耳酮 (1a-i) 以 8:1 的比例在 10 mol% AlCl3 存在下烷基化，在室温下得到单独的 2-烷基吡咯 (3a-i) 12收益良好。使用比例为 1:3 的吡咯 (2) 和查耳酮在 CH3CN 中在室温下进行相同的反应 3 小时，以获得 2,5-二烷基吡咯 (4a-f)。此外，吡咯 (2) 和吲哚 (7) 在 1,4-亚苯基双查耳酮 (5a-g) 上以 8:1 的比例在室温下反应 24 小时，得到双加成产物 6a- g 和 8a-g 分别具有良好的产量。产物的结构经1H和13C核磁共振谱和元素分析证实。图形概要
• Triethylamin-mediated addition of 2-aminoethanethiol hydrochloride to chalcones: Synthesis of 3-(2-aminoethylthio)-1-(aryl)-3-(thiophen-2-yl) propan-1-ones and 5,7-diaryl-2,3,6, 7-tetrahydro-1,4-thiazepines
  作者：Meliha Burcu Gürdere、Ali Cemal Emeç、Osman Nuri Aslan、Yakup Budak、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1080/00397911.2016.1152585

  日期：2016.3.18

  addition, bearing a 2-thienyl group at the 3-position, gave the only addition adduct at room temperature in 3 h, whereas the chalcones bearing the 2-furyl group at the 1-position gave an addition-cyclization product (1, 4-thiazepine) in the same conditions. The effect of the groups to the reaction was investigated by changing the 1- and 3-position groups. The chalcones bearing the 2-thienyl group at the 1-position

  摘要研究了三乙胺介导的 2-氨基乙硫醇盐酸盐向查耳酮类似物的加成。这种加成，在 3-位带有 2-噻吩基，在室温下 3 小时内产生唯一的加成物，而在 1-位带有 2-呋喃基的查耳酮产生加成环化产物（1， 4-噻嗪）在相同条件下。通过改变1-和3-位基团来研究这些基团对反应的影响。在 1 位带有 2-噻吩基的查耳酮和其他化合物在室温下提供不同比例的产物混合物 0.5-24 小时。此外，在回流条件下在 36 小时内获得了加成环化产物（1,4-硫氮杂）。通过1H NMR、13C NMR、红外和元素分析阐明了合成化合物的结构。
• The Effects of Pendant vs. Fused Thiophene Attachment upon the Luminescence Lifetimes and Electrochemistry of Tris(2,2′‐bipyridine)ruthenium(II) Complexes
  作者：Lasse J. Nurkkala、Robert O. Steen、Henrik K. J. Friberg、Johanna A. Häggström、Paul V. Bernhardt、Mark J. Riley、Simon J. Dunne

  DOI：10.1002/ejic.200800456

  日期：2008.9

  The electrochemical and photophysical properties for a range of ruthenium(II) tris-2,2’-bipyridine complexes in which a thiophene substituent is attached to one of the bipyridine ligands via either ...

  一系列钌 (II) 三-2,2'-联吡啶配合物的电化学和光物理特性，其中噻吩取代基通过以下任一方式连接到一个联吡啶配体上...
• Discovery of Novel Approach for Regioselective Synthesis of Thioxotriaza-Spiro Derivatives via Oxalic Acid
  作者：Vindya K. Gopinatha、Hassan A. Swarup、Sathees C. Raghavan、Kempegowda Mantelingu、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1055/s-0039-1690204

  日期：2019.10

  A vital approach for the synthesis of a range of novel thioxotriaza-spiro derivatives is described. These new heterocyclic systems are obtained via oxalic acid catalyzed reaction of α,β-unsaturated ketones in the presence of 5,6-diamino-2-mercaptopyrimidine-4-ols; thus, spiro rings are constructed in one step. Notably, this transformation involves condensation of an amino group followed by enamine

  描述了合成一系列新型 thioxotriaza-spiro 衍生物的重要方法。这些新的杂环体系是在 5,6-diamino-2-mercaptopyrimidine-4-ols 存在下通过草酸催化的 α,β-不饱和酮反应获得的；因此，螺环是一步构建的。值得注意的是，这种转化涉及氨基的缩合，然后是烯胺与烯烃的反应，随后由草酸促进的反应得到具有优异区域选择性的螺环化合物。