1-(1-氧代丙氧基)-2,5-吡咯烷二酮 | 30364-55-7

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-(1-氧代丙氧基)-2,5-吡咯烷二酮
• 中文别名: 2,5-二氧亚基吡咯烷-1-基丙酯
• 英文名称: succinimidyl propionate
• 英文别名: N-succinimidyl propionate；N-propionyloxysuccinimide；propionic acid N-hydroxysuccinimide ester；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) propanoate
• CAS: 30364-55-7
• 化学式: C₇H₉NO₄
• mdl: MFCD03427483
• 分子量: 171.153
• InChiKey: AASBXERNXVFUEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44～49℃
• 沸点：
  254.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925190090
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

用途

2,5-二氧亚基吡咯烷-1-基丙酯可用作医药合成中间体。

制备

2,5-二氧亚基吡咯烷-1-基丙酯的制备步骤如下：

将240μL丙酸（3.1mmol）溶解在20mL DCM中，然后加入760mg的1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺（EDC，4mmol）和400mg的N-羟基琥珀酰亚胺（NHS，3.5mmol）。反应搅拌1小时后，用40mL水洗涤三次，并通过旋转蒸发器除去溶剂，以得到2,5-二氧亚基吡咯烷-1-基丙酯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-氧代丙氧基)-2,5-吡咯烷二酮 、 D-苏式-鞘胺醇-1-磷酸 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到N-[(1S,2R,3E)-2-hydroxy-1-[(phosphonooxy)methyl]-3-heptadecen-1-yl]-propanamide
  参考文献：
  名称：

  从鞘氨醇1磷酸酯有效地一锅合成各种神经酰胺1磷酸酯。

  摘要：

  开发了一种高效的一锅法合成具有不同N-酰基取代基的神经酰胺1-磷酸酯，以用作分析和生物学研究的工具化合物。将1-磷酸鞘氨醇原位硅烷化以增加其溶解度并保护3-羟基官能度，然后使其在二异丙基乙胺存在下与活化的酸衍生物反应。通过在反相材料上进行中压色谱法，同时裂解甲硅烷基保护基并与试剂和副产物分离。因此，以良好的产率制备了具有各种脂肪酸链以及荧光和亲和标记附着于鞘状神经骨架上的神经酰胺1-磷酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2007.10.005
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 丙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以74%的产率得到1-(1-氧代丙氧基)-2,5-吡咯烷二酮
  参考文献：
  名称：

  PCR掺入了具有不同亲水性的芳烃取代基修饰的dUMP：C5修饰的dUTP的合成，以及使用Taq，Tth，Vent（exo-）和Deep Vent（exo-）聚合酶进行PCR研究。

  摘要：

  已经合成了在嘧啶环的C5位被具有不同亲水性的各种芳烃取代基修饰的脱氧尿苷三磷酸衍生物（dUTP）。芳族烃取代基通过CHCHCH2NHCOCH2连接基连接到dUTP。研究了使用Taq，Tth，Vent（exo-）和Deep Vent（exo-）聚合酶以及在该序列中三个不同位点包含一个，两个和三个相邻腺嘌呤核苷酸的模型DNA模板进行PCR掺入修饰的dUMP的效率。对于所有使用的聚合酶，修饰的PCR产物的产率随着芳烃取代基亲水性的增加而显着提高。特别是对于上述聚合酶，被研究的亲水性最强的芳烃取代基（4-羟基苯基残基）改性的dUMP的掺入效率为dTMP掺入效率的60-85％。同时，被2-，4-甲氧基苯基，苯基和4-硝基苯基取代基修饰的dUMP的掺入相对效率为20％至50％，对于1-萘和4-联苯基为2-18％ ，是所研究的芳烃取代基中疏水性最高的。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103829
• 作为试剂：
  描述：

  N-succinimidyl [2,3-3H]propionate 、 17-amino-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecyl O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-[α-L-fucopyranosyl-(1->3)]-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 N-甲基吗啉 、 1-(1-氧代丙氧基)-2,5-吡咯烷二酮 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,6,9,12,15-pentaoxa-17-[2,3-3H]propionylamino-heptadecyl O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosate)-(2->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-[α-L-fucopyranosyl-(1->3)]-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sialyl Lewis X-Polysaccharide Conjugates.

  摘要：

  众所周知，Sialyl Lewis X（SLeX）是细胞粘附分子 E-selectin 的配体，而 E-selectin 在炎症病变部位有特异性表达。我们合成了几种 SLeX-多糖共轭物，并研究了它们向炎症病灶给药的潜力。SLeX-CMCht（1）、SLeX-CMPul（2）和 SLeX-DSH（3）在炎症病灶处 0-24 小时的血药浓度曲线下面积（AUC）分别是单价 SLeX（7）的 60 倍、300 倍和 30 倍。此外，与 SLN-CMCht（4）相比，1 在炎症病灶中的蓄积量高出 2 倍，2 比 SLN-CMPul（5）高出 2.5 倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1256

文献信息

• [EN] A CONJUGATE OF A CYTOTOXIC AGENT TO A CELL BINDING MOLECULE WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UN AGENT CYTOTOXIQUE À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020257998A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Provided is a conjugation of cytotoxic drug to a cell-binding molecule with a side-chain linker. It provides side-chain linkage methods of making a conjugate of a cytotoxic molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targeted treatment of cancer, infection and immunological disorders.

  提供了一种将细胞毒性药物与一个侧链连接分子结合的共轭物。它提供了制备细胞毒性分子与细胞结合配体的共轭物的侧链连接方法，以及在靶向治疗癌症、感染和免疫性疾病中使用该共轭物的方法。
• Bna Conjugates and Methods of Use
  申请人：James Kenneth D.

  公开号：US20080207505A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  Modified natriuretic compounds and conjugates thereof are disclosed in the present invention. In particular, conjugated forms of hBNP are provided that include at least one modifying moiety attached thereto. The modified natriuretic compound conjugates retain activity for stimulating cGMP production, binding to NPR-A receptor, decreasing arterial blood pressure and in some embodiments an improved half-life in circulation as compared to unmodified counterpart natriuretic compounds. Oral, parenteral, enteral, subcutaneous, pulmonary, and intravenous forms of the compounds and conjugates may be prepared as treatments and/or therapies for heart conditions particularly congestive heart failure. Modifying moieties comprising oligomeric structures having a variety of lengths and configurations are also disclosed. Analogs of the hBNP compound are also disclosed, having an amino acid sequence that is other than the native sequence.

  本发明公开了改性利钠肽化合物及其共轭物。具体而言，提供了至少连接有一个修饰基团的hBNP的共轭形式。这些改性利钠肽化合物共轭物保留了刺激cGMP产生、结合NPR-A受体、降低动脉血压以及在某些实施例中相对于未经改性的对应利钠肽化合物具有改善的循环半衰期的活性。这些化合物和共轭物的口服、静脉注射、肠内、皮下、肺部和静脉形式可作为治疗和/或治疗心脏病症，特别是充血性心力衰竭的治疗。还公开了包含具有各种长度和构型的寡聚结构的修饰基团。此外，还公开了hBNP化合物的类似物，其氨基酸序列与天然序列不同。
• Macrocyclic compounds as inhibitors of viral replication
  申请人：Blatt M. Lawrence

  公开号：US20050267018A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  The embodiments provide compounds of the general formulas I-XIX, as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating flaviviral infection, including hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  该实施例提供了一般式I-XIX的化合物，以及包括药物组合在内的组合物，其中包括一种主体化合物。该实施例还提供了治疗方法，包括治疗黄病毒感染的方法，包括丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法通常涉及向需要的个体施用一种主体化合物或组合物的有效量。
• Argininamide-type neuropeptide Y Y₁ receptor antagonists: the nature of <i>N</i>^ω-carbamoyl substituents determines Y₁R binding mode and affinity
  作者：Jonas Buschmann、Theresa Seiler、Günther Bernhardt、Max Keller、David Wifling

  DOI：10.1039/c9md00538b

  日期：——

  Replacement of the carbamoyl residue (R) in reference compound 2 by larger residues (e.g.72) strongly affected Y₁R affinity. In case of very bulky carbamoyl substituents (e.g.78), an inverted binding mode was suggested by induced-fit docking.

  在参考化合物2中，通过较大的残基（例如72）替换羰胺基团（R）强烈影响了Y1R的亲和力。对于非常庞大的羰胺基取代基（例如78），诱导适应对接建议存在一种倒置结合模式。
• [EN] PI-3 KINASE INHIBITOR PRODRUGS<br/>[FR] PROMEDICAMENTS D'INHIBITEURS DE PI-3 KINASE
  申请人：SEMAFORE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2004089925A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The invention provides novel prodrugs of inhibitors of PI-3 kinase. The novel compounds are LY294002 and analogs thereof comprising a reversibly quaternized amine.

  这项发明提供了PI-3激酶抑制剂的新型前药。这些新型化合物是LY294002及其类似物，包括可逆性季铵化胺。