6-chloro-7-fluoro-8-nitro-9H-β-carboline | 783349-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-7-fluoro-8-nitro-9H-β-carboline
• 英文别名: 6-chloro-7-fluoro-8-nitro-9H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 783349-34-8
• 化学式: C₁₁H₅ClFN₃O₂
• 分子量: 265.631
• InChiKey: GGFMPVNNFQUOMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.689±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-7-fluoro-8-nitro-9H-β-carboline 在 钯 氩 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以to yield 6-chloro-7-fluoro-9H-β-carbolin-8-ylamine (400 mg) as a brown solid的产率得到6-chloro-7-fluoro-9H-β-carbolin-8-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Beta-carbolines useful for treating inflammatory disease

  摘要：

  本发明提供了公式I的β-咔唑啉化合物：其中环A是取代的吡啶基、嘧啶基、吗啉基、哌啶基、哌嗪基、吡咯烷基、吡喃基、四氢呋喃基、环己基、环戊基或硫代吗啉基环，而R1、R2和R3如说明书所述。这些化合物是IKK-2抑制剂，可用于治疗IKK-2介导的疾病，如炎症性疾病和癌症。

  公开号：

  US07727985B2
• 作为产物：
  描述：

  7-chloro-8-fluoro-β-carboline 在 sodium nitrate 、 三氟乙酸 作用下， 以80%的产率得到6-chloro-7-fluoro-8-nitro-9H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Beta-carbolines useful for treating inflammatory disease

  摘要：

  这项发明提供了III-A-aa式的β-咔啉化合物： 其中Q、G、R1、R2、R3和R6b如规范中所述。这些化合物可用于治疗炎症性疾病和癌症等疾病。

  公开号：

  US20050239781A1

文献信息

• [EN] BETA-CARBOLINES USEFUL FOR TREATING INFLAMMATORY DISEASE<br/>[FR] BETA-CARBOLINES UTILES POUR TRAITER UNE MALADIE INFLAMMATOIRE
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2004092167A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  This invention provides beta-carboline compounds of formula (I) wherein Ring A is a substituted pyridinyl, pyrimidinyl, morpholinyl, piperidinyl, piperazinyl, pyrrolidinyl, pyranyl, tetrahydrofuranyl, cyclohexyl, cyclopentyl or thiomorpholinyl ring and R1, R2 and R3 are as described in the specification. The compounds are IKK-2 inhibitors that are useful for treating IKK-2 mediated diseases such as inflammatory diseases and cancer.

  这项发明提供了式（I）中的β-咔啉化合物，其中环A是取代的吡啶基、嘧啶基、吗啉基、哌啶基、哌嗪基、吡咯啉基、吡喃基、四氢呋喃基、环己基、环戊基或硫代吗啉基环，R1、R2和R3如规范中所述。这些化合物是IKK-2抑制剂，可用于治疗IKK-2介导的疾病，如炎症性疾病和癌症。
• Synthesis of C-14 and C-13, H-2-labeled IKK inhibitor: [14C] and [13C4,D3]-N-(6-chloro-7-methoxy-9H-pyrido[3,4-b]indol-8-yl)-2-methyl-3-pyridinecarboxamide
  作者：Yuexian Li、Mihaela Plesescu、Shimoga R. Prakash

  DOI：10.1002/jlcr.1093

  日期：2006.8

  [14C]-N-(6-Chloro-7-methoxy-9H-pyrido [3,4-b]indol-8-yl)-2-methyl-3-pyridinecarboxamide (5B), an IKK inhibitor, was synthesized from [14C]-barium carbonate in two steps in an overall radiochemical yield of 41%. The intermediate, [carboxyl-14C]-2-methylnicotinic acid, was prepared by the lithiation and carbonation of 3-bromo-2-methylpyridine. [13C4,D3]-N-(6-chloro-7-methoxy-9H-pyrido [3,4-b]indol-8

  [14C]-N-(6-Chloro-7-methoxy-9H-pyrido [3,4-b]indol-8-yl)-2-methyl-3-pyridinecarboxamide (5B)，一种 IKK 抑制剂，合成自[14C]-碳酸钡分两步进行，总放射化学产率为41%。中间体[羧基-14C]-2-甲基烟酸是通过3-溴-2-甲基吡啶的锂化和碳酸化制备的。[13C4，D3]-N-（6-氯-7-甲氧基-9H-吡啶并[3，4-b]吲哚-8-基）-2-甲基-3-吡啶甲酰胺（5C）由[1， 2,3,4-13C4]-乙酰乙酸乙酯和[D4]-甲醇分六步合成，总产率为2%。[13C4]-2-甲基烟酸是通过[13C4]-乙基3-氨基巴豆酸酯和丙烯醛缩合，然后用氢氧化锂水解制备的。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.
• BETA-CARBOLINES USEFUL FOR TREATING INFLAMMATORY DISEASE
  申请人：Hepperle Michael E.

  公开号：US20100093713A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  This invention provides beta-carboline compounds of formula wherein Ring A is a substituted pyridinyl, pyrimidinyl, morpholinyl, piperidinyl, piperazinyl, pyrrolidinyl, pyranyl, tetrahydrofuranyl, cyclohexyl, cyclopentyl or thiomorpholinyl ring and R 1 , R 2 and R 3 are as described in the specification. The compounds are IKK-2 inhibitors that are useful for treating IKK-2-mediated diseases such as inflammatory diseases and cancer.

  这项发明提供了式子为的β-咔唑化合物，其中环A是取代的吡啶基、嘧啶基、吗啉基、哌啶基、哌嗪基、吡咯烷基、吡喃基、四氢呋喃基、环己基、环戊基或硫代吗啉基环，而R1、R2和R3如说明书所述。这些化合物是IKK-2抑制剂，可用于治疗IKK-2介导的疾病，如炎症性疾病和癌症。
• EP1611134A1
  申请人：——

  公开号：EP1611134A1

  公开（公告）日：2006-01-04
• US7727985B2
  申请人：——

  公开号：US7727985B2

  公开（公告）日：2010-06-01