甲苯磺酸苯甲酰 | 13079-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲苯磺酸苯甲酰
• 英文名称: Benzoyl-p-toluolsulfonat
• 英文别名: Tosyl benzoate；(4-methylphenyl)sulfonyl benzoate
• CAS: 13079-28-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄S
• 分子量: 276.313
• InChiKey: NULXYMZZXQILRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  416.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲苯磺酸苯甲酰 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 对甲苯磺酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  磺酸诱导的二烷基酰基膦酸酯的断裂，形成烷基羧酸酯和烷基磺酸酯

  摘要：

  在无水条件下将二烷基酰基膦酸酯与磺酸一起加热导致形成烷基磺酸酯和烷基羧酸酯。31 P Nmr光谱显示，等摩尔量的苯甲酰基膦酸二甲酯（1）与甲苯-对-磺酸在室温下反应，生成膦酸二甲酯（6），产率为50％。建议该反应的副产物苯甲酸甲苯-对-磺酸酐（8）与过量的甲苯-对-磺酸酐反应，得到甲苯-对-磺酸酐（9）。）和苯甲酸。已显示这两种化合物与膦酸二甲酯一起加热分别产生甲苯-对-磺酸甲酯和苯甲酸甲酯。这些反应的假定副产物是亚磷酸（HPO 2）。通过对二甲基苯甲酰基膦酸酯及其质子化产物进行的MNDO / H方法进行的量子力学计算表明，二甲基苯甲酰基膦酸酯的质子化的首选位置是P O氧，在该位置的质子化之后是C–P键断裂，零活化能，生成亚磷酸二甲酯和苯甲酰阳离子。

  DOI：

  10.1039/p29880002029
• 作为产物：
  描述：

  silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 、 苯甲酰氯 以 乙腈 为溶剂， 生成 甲苯磺酸苯甲酰
  参考文献：
  名称：

  涉及苯甲酰和对硝基苯甲酰对甲苯磺酸酯溶剂分解速率相关性的反应机理研究

  摘要：

  苯甲酰基和对硝基苯甲酰基对甲苯磺酸盐（甲苯磺酸盐）的溶剂分解比先前研究的乙酸和对甲苯磺酸的混合酸酐（乙酰甲苯磺酸盐）的溶剂分解要慢得多，即使应用快速响应电导率也只能在显着降低的温度下进行研究。对于目前研究的化合物，可以在 -10 °C 下方便地研究各种溶剂的特定速率。对于甲苯磺酸苯甲酰的溶剂分解，应用扩展的（两项）Grunwald-Winstein 方程给出了与电离 (SNl) 途径一致的溶剂亲核性和溶剂电离能力变化的敏感性实际上，仅针对溶剂电离能力获得了良好的相关性. 对于对硝基衍生物的溶剂分解，获得了非常不同的灵敏度，对溶剂亲核性有明显的依赖性，并且对于所有这些溶剂分解都提出了用于取代的主要生物分子途径，但在富含氟代醇的溶剂中除外。甲醇分解中溶剂氘同位素效应、相对于卤化物的离去基团效应和温度变化效应的研究与所提出的机理途径一致。

  DOI：

  10.3184/174751914x14018022669011

文献信息

• A simple synthesis of ketone from carboxylic acid using tosyl chloride as an activator
  作者：Debasis Sahoo、Sohini Sarkar、Samaresh Jana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151084

  日期：2019.9

  An effective process for the conversion of carboxylic acid to ketone has been discovered. In this process, carboxylic acid has been activated using p-toluene sulphonyl group. Under the optimized condition, aromatic, aliphatic heteroaromatic carboxylic acids have been proved to be good substrates for this methodology. The byproduct of this reaction can be removed very easily during work up process.

  已经发现了将羧酸转化为酮的有效方法。在该方法中，使用对甲苯磺酰基将羧酸活化。在最佳条件下，芳香族，脂肪族杂芳族羧酸已被证明是该方法的良好底物。该反应的副产物在后处理过程中可以很容易地除去。同样，一当量的有机金属试剂足以完成该转化。
• A sequential one-pot tandem approach for the synthesis of 4-tosyl-5-aryloxazoles from carboxylic acids
  作者：Narasimhamurthy Rajeev、Toreshettahally R Swaroop、Seegehalli M Anil、Kuppalli R Kiran、Kanchugarakoppal S Rangappa、Maralinganadoddi P Sadashiva

  DOI：10.1007/s12039-018-1540-2

  日期：2018.11

  AbstractAn efficient method for the synthesis of 4-tosyl-5-aryloxazoles directly from aromatic carboxylic acids has been reported. The method involves the conversion of aromatic carboxylic acids to tosyl carboxylates by treating with tosyl chloride in the presence of potassium carbonate and its subsequent reaction with tosylmethyl isocyanide in the presence of sodium hydride to get 4-tosyl-5-aryloxazoles

  摘要已经报道了直接由芳族羧酸合成4-甲苯基-5-芳基恶唑的有效方法。该方法包括通过在碳酸钾存在下用甲苯磺酰氯处理将芳族羧酸转化为甲苯磺酰基羧酸酯，随后在氢化钠存在下与甲苯磺酰基甲基异氰化物反应，得到4-甲苯磺酰基-5-芳基恶唑。 图形概要： 通过有效的方法直接从芳族羧酸合成了4、5个二取代的恶唑。提出的方法涉及通过在碳酸钾存在下用甲苯磺酰氯处理将芳族羧酸转化为甲苯磺酰基羧酸酯，随后在氢化钠存在下与甲苯磺酰基甲基异氰化物反应，生成4-甲苯磺酰基-5-芳基恶唑。
• Phase-Transfer Catalyzed Synthesis of Amides and Esters of Carboxylic Acids
  作者：Zsuzsa M. Jászay、Imre Petneházy、László Töke

  DOI：10.1055/s-1989-27380

  日期：——

  A convenient one-pot procedure is reported for the preparation of carboxamides and carboxylic acid esters from carboxylic acids and amines or alcohols, respectively. The carboxylic acids are activated by sulfonyl chlorides under solid-liquid phase-transfer conditions using solid potassium carbonate as base and a lipophilic quaternary ammonium salt as catalyst.

  报道了一种方便的一锅法，用于从羧酸和胺或醇分别制备羧酰胺和羧酸酯。羧酸在固液相转移条件下，使用固体碳酸钾作为碱和亲脂性季铵盐作为催化剂，通过磺酰氯进行活化。
• Kinetic investigation on the reactions of<i>p</i>-toluenesulfonyl chloride with<i>p</i>-substituted benzoic acid(s) in the presence of triethylamine in aprotic solvents
  作者：Subbiah Ananthalakshmi、M. Nallu

  DOI：10.1002/kin.20400

  日期：2009.5

  Second‐order rate constants of the reactions of p‐toluenesulfonyl chloride with p‐substituted benzoic acids in the presence of triethylamine in acetonitrile/acetone under equimolar and pseudo‐first‐order conditions have been determined by the conductometric method using the Guggenheim principle at 25, 30, 35, and 40°C. The reactions follow second order with respect to the whole and first order with

  对甲苯磺酰氯与p的反应的二阶速率常数通过电导法使用古根海姆原理在25、30、35和40°C的条件下，在乙腈/丙酮等摩尔和拟一级反应条件下，在三乙胺存在下，预先取代了苯甲酸。对于全部反应而言，反应遵循第二顺序，对于每种反应物而言，反应遵循第一顺序。取代基在苯甲酸中的反应顺序是合理的。激活参数是通过应用常规方法获得的。哈米特图被发现是非线性的，而布朗斯台德图显示出良好的相关性。这可以基于取代基在反应中心上的电子效应来解释。动力学数据和产物分析表明反应通过对硫中心的直接亲核攻击而进行。©2009 Wiley Periodicals，Inc.
• Process for preparing fluorine-containing norbornene derivative
  申请人：DAIKIN INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20040214103A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  There are provided a novel norbornene derivative which is a material for a chemically amplifying type photoresist for F 2 laser, possesses excellent transparency and improved dry etching resistivity and has a fluorine-containing ketone unit or fluorine-containing tertiary alcohol unit directly bonded to the norbornene backbone; a fluorine-containing polymer obtained by using the norbornene derivative as a copolymerizable monomer; and a chemically amplifying type photoresist composition comprising the fluorine-containing polymer, a photoacid generator and a solvent.

  提供了一种新型的诺博烯衍生物，可用作F2激光化学扩增型光刻胶的材料，具有优异的透明性和改善的干法蚀刻抗性，并且具有直接连接到诺博烯骨架的含氟酮基或含氟三级醇基；通过使用该诺博烯衍生物作为共聚单体获得的含氟聚合物；以及包括含氟聚合物、光酸发生剂和溶剂的化学扩增型光刻胶组合物。