tert-butyl (2R)-2-acetamido-3-[2-[bis[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy(1,2-13C2)ethyl]amino](1,2-13C2)ethylsulfanyl]propanoate | 1391930-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R)-2-acetamido-3-[2-[bis[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy(1,2-13C2)ethyl]amino](1,2-13C2)ethylsulfanyl]propanoate
• CAS: 1391930-62-3
• 化学式: C₂₇H₅₈N₂O₅SSi₂
• 分子量: 584.939
• InChiKey: ZSNWZONAAPCRQH-WZMXHJMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R)-2-acetamido-3-[2-[bis[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy(1,2-13C2)ethyl]amino](1,2-13C2)ethylsulfanyl]propanoate 在 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以42%的产率得到(2R)-2-acetamido-3-[2-[bis(2-hydroxy(1,2-13C2)ethyl)amino](1,2-13C2)ethylsulfanyl]propanoic acid;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 13C labeled sulfur and nitrogen mustard metabolites as mass spectrometry standards for monitoring and detecting chemical warfare agents

  摘要：

  采用易于获得且含13C标记的商业起始原料制备了含氮及含硫化学战剂代谢物的（>M+4）13C标记代谢物，这些新化学路线具有反应步骤少的效率优势，可以放大至克级规模，且以13C标记为基准的得率良好。这些标记化合物可用作监测化学战剂及其代谢物的质谱分析内标。2012年发表。本文为美国政府作品，在美国属于公有领域。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2929
• 作为产物：
  描述：

  C₁₉⁽¹³⁾C₄H₄₅NO₂Si₂ 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 84.0h， 生成 tert-butyl (2R)-2-acetamido-3-[2-[bis[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy(1,2-13C2)ethyl]amino](1,2-13C2)ethylsulfanyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 13C labeled sulfur and nitrogen mustard metabolites as mass spectrometry standards for monitoring and detecting chemical warfare agents

  摘要：

  采用易于获得且含13C标记的商业起始原料制备了含氮及含硫化学战剂代谢物的（>M+4）13C标记代谢物，这些新化学路线具有反应步骤少的效率优势，可以放大至克级规模，且以13C标记为基准的得率良好。这些标记化合物可用作监测化学战剂及其代谢物的质谱分析内标。2012年发表。本文为美国政府作品，在美国属于公有领域。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2929