5-(苯氧基甲基)-1,3,4-噻二唑-2-胺 | 121068-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-(苯氧基甲基)-1,3,4-噻二唑-2-胺
• 中文别名: [5-(苯氧基甲基)-1,3,4-噻二唑-2-基]胺；1,3,4-噻二唑-2-胺,5-苯氧基甲基-；2-氨基-5-(苯氧基甲基)-1,3,4-噻二唑
• 英文名称: 5-(phenoxymethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• 英文别名: 2-amino-5-phenoxymethyl-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 121068-32-4
• 化学式: C₉H₉N₃OS
• mdl: MFCD00980479
• 分子量: 207.256
• InChiKey: CLQBSPRBHILXIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185℃ (ethanol )
• 沸点：
  408.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(苯氧基甲基)-1,3,4-噻二唑-2-胺 在 盐酸 、 铜 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以62%的产率得到2-chloro-5-(phenoxymethyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  室温研磨合成2-(5-(芳氧基甲基)-1,3,4-噻二唑-2-基硫基)-N-芳基乙酰胺

  摘要：

  2-氯-N-芳基乙酰胺与5-(芳氧基甲基)-1,3反应高效合成15种2-(5-(芳氧基甲基)-1,3,4-噻二唑-2-基硫基)-N-芳基乙酰胺,4-噻二唑-2-硫醇在室温下无溶剂条件下通过研磨。与传统加热相比，该方法的主要优点是反应时间短、收率高、后处理简单和环境友好。

  DOI：

  10.1080/10426500903299901
• 作为产物：
  描述：

  苯氧乙酸乙酯 在 乙醇 、 磷酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-(苯氧基甲基)-1,3,4-噻二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  7-甲基-2-（苯氧甲基）-5 H- [1,3,4]噻二唑[3,2 - a ]嘧啶-5-酮衍生物的合成及黄嘌呤氧化酶抑制活性

  摘要：

  血尿酸水平升高（高尿酸血症）是痛风的根本原因。黄嘌呤氧化酶是催化次黄嘌呤氧化为黄嘌呤然后变为尿酸的关键酶。别嘌醇是一种广泛使用的黄嘌呤氧化酶抑制剂，是治疗痛风的最常用药物。但是，一小部分人却遭受别嘌醇的不良影响，包括胃肠道不适，皮疹和超敏反应。此外，尿酸水平升高被认为是心血管疾病的独立危险因素。因此，使用副作用最小的类别嘌呤醇类药物是对抗痛风的理想药物选择。在这项研究中，我们报告了一系列有效的嘧啶5一类似物和一类新的黄嘌呤氧化酶抑制剂的合成。所有合成的嘧啶-5-酮类似物均通过光谱技术和元素分析进行​​表征。四（在该类别的20个合成分子中，图6a，6b，6d和6f）显示出对三种不同的黄嘌呤氧化酶的良好抑制作用，基于它们各自的IC 50值，它们比别嘌呤醇更有效。分子建模和对接研究表明，分子6a与黄嘌呤氧化酶的关键成分钼－氧－硫（MOS）复合物具有很好的相互作用。这些结果突出了鉴定出一种新型的黄

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.11.034

文献信息

• Michael additions of dihydropyrimidines and 2-amino-1,3,4-thiadiazoles to α,β-ethylenic compounds: using polyethylene glycols as a green reaction media
  作者：Xicun Wang、Zhengjun Quan、Zhang Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.108

  日期：2007.8

  Polyethylene glycol (PEG) was found to be an inexpensive, non-toxic, and effective medium for the Michael additions of 3,4-dihydropyrimidines to α,β-ethylenic compounds to provide N3-functionalized dihydropyrimidines in the presence of K2CO3 as the catalyst. Under similar reaction conditions, 2-amino-5-aryloxymethyl-1,3,4-thiadiazoles reacted with methyl acrylate to give unexpected products 5H,6H-[1

  发现聚乙二醇（PEG）是廉价的，无毒且有效的介质，用于在K 2 CO存在下将3,4-二氢嘧啶迈克尔加成至α，β-烯键化合物以提供N 3-官能化的二氢嘧啶3作为催化剂。在相似的反应条件下，2-氨基-5-芳氧基甲基-1,3,4-噻二唑与丙烯酸甲酯反应生成意外的产物5 H，6 H- [1,3,4]噻二唑并[1,2- a ]嘧啶通过串联迈克尔加成反应和分子内环化反应得到-7-ones。
• Synthesis and Antiallergy Activity of (1,3,4)Thiadiazolo(3,2-a)-1,2,3-triazolo(4,5-d)pyrimidin-9(3H)-one Derivatives. I.
  作者：Norio SUZUKI、Tamotsu MIWA、Shunzo AIBARA、Hideyuki KANNO、Hideo TAKAMORI、Masao TSUBOKAWA、Yuichi RYOKAWA、Wataru TSUKADA、Sumiro ISODA

  DOI：10.1248/cpb.40.357

  日期：——

  6-substituted [1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidin-9(3H)-one derivatives 4a--z were synthesized from 5-substituted 1,3,4-thiadiazol-2-amines 5 by the following consecutive reactions: pyrimidine ring closure with bis(2,4,6-trichlorophenyl) malonate, nitration, chlorination, amination, hydrogenation and diazotization. The structure of 4 was confirmed by an alternate synthesis of 4, involving

  一系列6取代的[1,3,4]噻二唑[3,2-a] -1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-9（3H）-一衍生物4a-z为通过下列连续反应由5-取代的1,3,4-噻二唑-2-胺5合成：用双（2,4,6-三氯苯基）丙二酸酯进行嘧啶闭环，硝化，氯化，胺化，氢化和重氮化。通过交替合成4来证实4的结构，该合成涉及5-取代的2-叠氮基-1,3,4-噻二唑13与氰基乙酸乙酯的反应，然后进行Dimroth重排和闭环。评估了产品的抗过敏活性（抗-被动性腹膜过敏，抗-被动性皮肤过敏和抗慢反应物质）。
• A Novel Approach to the Synthesis of 1,3,4-Thiadiazole-2-amine Derivatives
  作者：Tatiana S. Kokovina、Svyatoslav Y. Gadomsky、Alexei A. Terentiev、Nataliya A. Sanina

  DOI：10.3390/molecules26175159

  日期：——

  The main purpose of the study was the development of a new method for synthesis of 1,3,4-thiadiazol-2-amine derivatives in a one-pot manner using the reaction between a thiosemicarbazide and carboxylic acid without toxic additives such as POCl3 or SOCl2. The reaction was investigated in the presence of polyphosphate ester (PPE). It was found that, in the presence of PPE, the reaction between the thiosemicarbazide

  该研究的主要目的是开发一种使用氨基硫脲与羧酸之间的反应以一锅法合成 1,3,4-噻二唑-2-胺衍生物的新方法，而无需使用 POCl 3等有毒添加剂或 SOCl 2。在聚磷酸酯 (PPE) 存在下研究反应。研究发现，在PPE存在下，氨基硫脲与羧酸的反应在一锅法中分三步进行，生成相应的2-氨基-1,3,4-噻二唑。使用开发的方法五，2-氨基-1,3,4-噻二唑被合成。所有化合物的结构均通过质谱、红外和核磁共振光谱证实。
• One-Pot Synthesis of Phenylallyl Substituted Unsymmetrical Ureas Under Microwave Irradiation
  作者：Lan-Qin Chai、Wei-Peng Chen、Xiao-Qiang Wang、Jian-Lin Ge

  DOI：10.1080/10426500701407441

  日期：2007.9.13

  unsymmetrical ureas were synthesized in a one-pot procedure by reactions of cinnamoyl isocyanate, which was prepared from cinnamoyl azide by Curtius rearrangement, with various aromatic amines, 2-amino-5-aryl-1,3,4-thiadiazoles and 2-amino-5-aryloxymethylene-1,3,4-thiadiazoles under microwave irradiation. Compared to conventional methods, this synthesis has the advantages of mild reaction conditions

  通过Curtius重排由肉桂酰叠氮化物制备的肉桂酰异氰酸酯与各种芳香胺，2-氨基-5-芳基-1,3,4反应在一锅法中合成了一系列苯基烯丙基取代的不对称脲-噻二唑和 2-氨基-5-芳氧基亚甲基-1,3,4-噻二唑在微波辐射下。与常规方法相比，该合成方法具有反应条件温和、易于操作、收率高等优点。产品已通过分析和光谱（IR 和 1H NMR）数据表征。
• A Neat and Rapid Synthesis of 2‐Aryloxymethylene‐6‐Arylimidazo[2,1‐b]‐1,3,4‐Thiadiazole Under Microwave Irradiation
  作者：Xicun Wang、Mangang Wang、Zhengjun Quan、Zheng Li

  DOI：10.1080/00397910500297289

  日期：2005.11

  Abstract A neat and rapid procedure is reported for the synthesis of a variety of 2‐aryloxymethylene‐6‐arylimidazo[2,1‐b]‐1,3,4‐thiadiazole (3a–3r) by condensation reaction of 2‐amino‐5‐aryloxymethylene‐1,3,4‐thiadiazole (1a–1f) with ω‐bromoacetophenone (2a–2c) in ethanol solvent under microwave irradiation, which yielded a series of novel compounds. The yields are good to excellent. The procedure

  摘要 报道了一种通过 2-氨基- 缩合反应合成各种 2-芳氧基亚甲基-6-芳基咪唑 [2,1-b]-1,3,4-噻二唑 (3a-3r) 的简洁快速方法。 5-芳氧基亚甲基-1,3,4-噻二唑（1a-1f）与ω-溴苯乙酮（2a-2c）在微波辐射下的乙醇溶剂中，产生了一系列新化合物。产量从好到极好。该过程简单，不需要添加任何催化剂或脱水剂。此外，晶体不需要进一步纯化即可得到产品。