尼可硫腙 | 555-90-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 腙
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 尼可硫腙
• 中文别名: 烟酰缩氨脲；烟硫肼；吡啶-3-甲醛硫代半卡巴腙；尼可天平
• 英文名称: pyridine-3-carbaldehyde thiosemicarbazone
• 英文别名: 3-formylpyridine thiosemicarbazone；2-(pyridin-3-ylmethylidene)hydrazinecarbothioamide；2-(pyridin-3-ylmethylene)hydrazinecarbothioamide；3-Formyl-pyridin-thiosemicarbazon；3-Thiosemicarbazonomethyl-pyridin；3-pyridinecarboxaldehyde thiosemicarbazone；pyridine-3-aldehyde thiosemicarbazone；nicothiazone；Pyridin-3-aldehyd-thiosemicarbazon；(pyridin-3-ylmethylideneamino)thiourea
• CAS: 555-90-8
• 化学式: C₇H₈N₄S
• mdl: MFCD00014637
• 分子量: 180.233
• InChiKey: ABWLRVJYVVQTGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225°C (dec.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S22,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R25
• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  UN 2811

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尼可硫腙 在 iron(III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-chloro-N-(5-(pyridin-3-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型 4-噻唑烷酮类作为丙型肝炎病毒 NS5B RNA 依赖性 RNA 聚合酶的非核苷抑制剂

  摘要：

  为了继续努力开发新的衍生物作为丙型肝炎病毒 (HCV) NS5B 抑制剂，我们合成了新的 5-亚芳基-4-噻唑烷酮。测试了新化合物 29-42 及其合成前体 22-28 的 HCV NS5B 抑制活性；其中 12 种化合物的 IC50 值介于 25.3 和 54.1 µM 之间。化合物 33 是​​一种亚芳基衍生物，被发现是该系列中活性最高的化合物，IC50 值为 25.3 µM。对 NS5B 的拇指口袋 II 进行了分子对接研究，以假设这些化合物的结合模式。

  DOI：

  10.1002/ardp.201400247
• 作为产物：
  描述：

  烟酸乙酯 在 lead(IV) acetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 尼可硫腙
  参考文献：
  名称：

  Micovic; Mihailovic, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1952, vol. 71, p. 970,974

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Bromo-1-(1<i>H</i>-pyrazol-4-yl)ethanone: Versatile Precursor for Novel Mono- and Bis[pyrazolylthiazoles]
  作者：Mostafa E. Salem、Ahmed F. Darweesh、Ahmed E. M. Mekky、Ahmad M. Farag、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.1002/jhet.2571

  日期：2017.1

  The synthesis of novel bis(thiazoles) 20a, 20b, 20c and 23a, 23b, 23c is reported. Thus, reaction of 2‐bromo‐1‐(5‐methyl‐1‐phenyl‐1H‐pyrazol‐4‐yl)ethanone (6) with the corresponding thioamide derivatives 7a,7b, in refluxing EtOH in the presence of triethylamine, afforded 4‐pyrazolylthiazoles 8a, 8b in good yields. On the other hand, the novel bis(thiazoles) 20a, 20b, 20c and 23a, 23b, 23c were obtained

  报道了新型双（噻唑）20a，20b，20c和23a，23b，23c的合成。因此，在三乙胺存在下，在回流的EtOH中，2-溴-1-（5-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-基）乙酮（6）与相应的硫酰胺衍生物7a，7b反应，得到了4-吡唑基噻唑8a和8b，收率很高。另一方面，新型双（噻唑）20a，20b，20c和23a，23b，23c由6与相应的苯甲醛硫代半金属咔唑19a，19b，19c，22a，22b，22c在回流的EtOH中的反应获得。通过将相应的双（醛）18a，18b，18c和21a，21b，21c与硫代氨基脲缩合获得化合物19a，19b，19c和22a，22b，22c。
• Evaluation of a large library of (thiazol-2-yl)hydrazones and analogues as histone acetyltransferase inhibitors: Enzyme and cellular studies
  作者：Simone Carradori、Dante Rotili、Celeste De Monte、Alessia Lenoci、Melissa D'Ascenzio、Veronica Rodriguez、Patrizia Filetici、Marco Miceli、Angela Nebbioso、Lucia Altucci、Daniela Secci、Antonello Mai

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.042

  日期：2014.6

  thiazolidines and pyrimidin-4(3H)-ones, and we tested the whole library existing in our lab against human p300 and PCAF HAT enzymes. Some compounds (1x, 1c', 1d', 1i' and 2m) were more efficient than CPTH2 and CPTH6 in inhibiting the p300 HAT enzyme. When tested in human leukemia U937 and colon carcinoma HCT116 cells (100 μM, 30 h), 1x, 1i' and 2m gave higher (U937 cells) or similar (HCT116 cells) apoptosis

  最近，我们描述了一些（噻唑-2-基）azo作为抗原生动物，抗真菌和抗MAO试剂以及Gcn5 HAT抑制剂。在这些最后的化合物中，CPTH2和CPTH6在细胞中显示出HAT抑制作用和广泛的抗癌特性。为了鉴定比两个原型更有效的HAT抑制剂，我们合成了几种新的（噻唑-2-基）azo酮，包括一些相关的噻唑烷和嘧啶4（3 H）-酮，并测试了我们现有的整个文库针对人p300和PCAF HAT酶的实验室。某些化合物（1x，1c '，1d '，1i '和2m）在抑制p300 HAT酶方面比CPTH2和CPTH6更有效。在人白血病U937和结肠癌HCT116细胞（100μM，30小时）中进行测试时，1x，1i '和2m产生的凋亡（U937细胞）或类似细胞（HCT116细胞）高于CPTH6，并且在诱导细胞分化方面比CPTH6更有效（U937细胞）。
• Synthesis, anti-HIV activity, molecular modeling study and QSAR of new designed 2-(2-arylidenehydrazinyl)-4-arylthiazoles
  作者：Amna Rauf、Muhammad K. Kashif、Bahjat A. Saeed、Najim A. Al-Masoudi、Shahid Hameed

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.07.113

  日期：2019.12

  Abstract Taking into consideration the eminence of 1,3-thiazoles in medicinal chemistry and in a view of procuring more pronounced biological contour, the synthesis of 2-(2-arylidenehydrazinyl)-4-arylthiazoles 6–43 was made possible by the cyclization reaction of thiosemicarbazones and α-bromoacetophenones. The thiosemicarbazones 5a-m were in turn synthesized from substituted benzaldehydes or acetophenones

  摘要 考虑到 1,3-噻唑类化合物在药物化学方面的优势，为了获得更显着的生物轮廓，通过环化反应合成 2-(2-亚芳基肼基)-4-芳基噻唑类化合物 6-43 成为可能。缩氨基硫脲和 α-溴苯乙酮。缩氨基硫脲 5a-m 依次由取代的苯甲醛或苯乙酮和缩氨基硫脲合成。进行反应条件的优化以得到良好产率的目标分子。使用 MTT 测定法在体外评估了所有新化合物对 MT4 细胞中 HIV-1 和 HIV-2 复制的抗病毒活性。筛选结果表明，化合物 32-34 是该系列中唯一抑制细胞培养物中 HIV-1 和 HIV-2 复制的化合物，IC50 > 2.71，分别 >2.19 和 >1.71 μM。还研究了化合物 32 和 34 与人类免疫缺陷病毒逆转录酶 (HIV RT) 的一些氨基酸的分子对接。通过多元线性回归（MRL）和遗传函数逼近（GFA）两种方法获得了新合成的同类物之间的初步量子构效关系（QSAR）。
• 1H,13C,15N and19F NMR study of acetylation products of heterocyclic thiosemicarbazones
  作者：Lyudmila I. Larina、Valentina N. Elokhina、Tatyana I. Yaroshenko、Anatolii S. Nakhmanovich、Gennadii V. Dolgushin

  DOI：10.1002/mrc.2006

  日期：2007.8

  eryl)‐1,3,4‐thiadiazoles, and some of their salts were prepared and studied by multinuclear 1H, 13C, 15N, 19F and 2D NMR spectroscopy. The acetylation of thiosemicarbazones is accompanied by ring closure to form the corresponding 1,3,4‐thiadiazolines and 1,3,4‐thiadiazoles. 15N NMR spectroscopy is a unique method for the identification of thiadiazole pyridinium salts. Copyright © 2007 John Wiley &

  制备了新型 2-乙酰氨基-4-乙酰基-5-芳基(杂基)-1,3,4-噻二唑啉、2-乙酰氨基-5-芳基(杂基)-1,3,4-噻二唑及其部分盐并通过多核 1H、13C、15N、19F 和 2D 核磁共振波谱研究。缩氨基硫脲的乙酰化伴随着闭环形成相应的 1,3,4-噻二唑啉和 1,3,4-噻二唑。15N NMR 光谱是鉴定噻二唑吡啶鎓盐的独特方法。版权所有 © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.
• Hydrazinyl arylthiazole based pyridine scaffolds: Synthesis, structural characterization, in vitro α-glucosidase inhibitory activity, and in silico studies
  作者：Farman Ali、Khalid Mohammed Khan、Uzma Salar、Muhammad Taha、Nor Hadiani Ismail、Abdul Wadood、Muhammad Riaz、Shahnaz Perveen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.041

  日期：2017.9

  All compounds were subjected to in vitro α-glucosidase inhibitory activity and found many folds active (IC50 = 1.40 ± 0.01–236.10 ± 2.20 μM) as compared to the standard acarbose having IC50 value of 856.45 ± 5.60 μM. A limited structure-activity relationship was carried out in order to make a presumption about the substituent's effect on inhibitory activity which predicted that substituents of more

  阿卡波糖，米格列醇和伏格列波糖是α-葡萄糖苷酶的抑制剂，并在临床上用于II型糖尿病的治疗。但是，许多不利影响也与之相关。因此，开发新的治疗剂是药物化学研究的最大兴趣。当前的研究是基于新α-葡萄糖苷酶抑制剂的鉴定。为此，通过两步反应合成了基于肼基芳基噻唑的吡啶衍生物1–39，并通过光谱技术EI-MS，HREI-MS，1 H-和13 C NMR进行了全面表征。然而，NOESY证实了亚胺键的立体化学。所有化合物均经过体外α葡萄糖苷酶抑制活性，并发现有源很多倍（IC 50  = 1.40±0.01-236.10±2.20  μ M）相比，具有IC的标准阿卡波糖50的856.45±5.60值 μ M的限定的结构-活性关系是为了推测取代基对抑制活性的影响而进行的实验，预测与负诱导作用较小的取代基相比，负诱导作用较大的取代基在活性中起重要作用。但是，为了更好地了解配体酶的相互作用，还进行了分子对接研究。