(1,3-苯并二氧戊环-5-基亚甲基氨基)硫脲 | 5351-85-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: (1,3-苯并二氧戊环-5-基亚甲基氨基)硫脲
• 英文名称: piperonal thiosemicarbazone
• 英文别名: 3,4-methylenedioxy benzaldehyde thiosemicarbazone；piperonaldehyde thiosemicarbazone；(1,3-benzodioxol-5-ylmethylideneamino)thiourea
• CAS: 5351-85-9
• 化学式: C₉H₉N₃O₂S
• mdl: MFCD00022968
• 分子量: 223.255
• InChiKey: XPZMHSMUMPMPMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3-苯并二氧戊环-5-基亚甲基氨基)硫脲 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-(2H-1,3-苯并二噁唑-5-基)-1,3,4-噻二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  含噻二唑的靛红类似物的合成、体外胸苷磷酸化酶活性及分子对接研究

  摘要：

  通过 1 H、13 CNMR、HR-EI-MS 等不同的光谱技术合成和表征了一系列 17 种类似物 ( 1─17 )，并对其体外胸苷磷酸化酶抑制作用进行了评价。与标准药物 7-脱氮杂黄嘌呤 (IC 50 = 38.68 ± 1.12 µM) 相比，所有化合物均表现出优异至良好的胸苷磷酸化酶活性，IC 50 值介于 4.10 ± 0.20 和 54.60 ± 1.40 µM 之间。在该系列中，发现化合物 1 (IC 50 = 8.30 ± 0.30 µM)、6 (IC 50 = 6.30 ± 0.10 µM)、11 (IC 50 = 8.40 ± 0.30 µM) 和 16 (IC 50 = 4.10 ± 0.20 µM)更有效。强效化合物进一步进行分子对接研究，以确定它们与氨基酸活性位点的相互作用。所有类似物的结构活性关系主要基于苯基和靛红环上的取代模式。

  DOI：

  10.1007/s11696-021-01842-1
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1,3-苯并二氧戊环-5-基亚甲基氨基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻唑烷丁-4-酮衍生物的合成，生物学评估和定量构效关系。具有高抗真菌效力和低细胞毒性的有前途的化学支架

  摘要：

  参考有关噻唑烷酮支架各种生物学特性的最新研究报告，我们合成了一百多种化合物，这些化合物的特征是1,2噻唑烷酮-4-酮核在C2处衍生化，并带有与（环）脂族连接的肼桥。或杂（芳基）部分，以及它们的N-苄基衍生物。这些分子被作为潜在的抗念珠菌药物进行了分析，显示它们具有与成熟的局部和全身性抗真菌药物（即克霉唑，氟康唑，酮康唑，咪康唑，噻康唑，两性霉素B）相当的生物活性，在某些情况下具有更高的生物学活性。具有最低MIC的化合物进行了进一步测试，以评估其细胞毒性作用（CC 50）在Hep2细胞上，证明了其相对安全性。最后，使用QSAR和3-D QSAR模型预测1,3-噻唑烷丁-4-酮支架的假定化学修饰，以设计针对念珠菌的新的和潜在的更具活性的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.026

文献信息

• Synthesis of some new 2,4-disubstituted thiazoles as possible antibacterial and anti-inflammatory agents
  作者：B.Shivarama Holla、K.V. Malini、B.Sooryanarayana Rao、B.K. Sarojini、N.Suchetha Kumari

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01447-2

  日期：2003.3

  A series of arylthioureas (1), aromatic aldehyde thiosemicarbazones (2) and 5-aryl-2-furfuraldehyde thiosemicarbazones (3) were condensed with 2,4-dichloro-5-fluorophenacyl bromide to yield respective arylaminothiazoles, arylidene/5-aryl-2-furfurylidene hydrazinothiazoles (4). The newly synthesized compounds were characterized by IR, 1H-NMR and mass spectral studies. These compounds were also screened

  将一系列的芳基硫脲（1），芳族醛硫代半氨基甲酮（2）和5-芳基-2-糠醛硫代半氨基甲酮（3）与2,4-二氯-5-氟代苯甲基溴缩合生成各自的芳基氨基噻唑，亚芳基/ 5-芳基- 2-糠叉肼基噻唑（4）。通过IR，1H-NMR和质谱研究对新合成的化合物进行了表征。还对这些化合物的抗菌和抗炎活性进行了筛选。新合成的两种化合物的抗炎活性与布洛芬相当。
• Synthesis and Biological Evaluation of Some Novel [4-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-thiazol-2-yl]-benzylidene-amines and N-[4-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-thiazol-2-yl]-N'-benzylidene-hydrazines
  作者：Raghu Vardhan Reddy Mekala、Ravinder Reddy Danda、Hemalatha Gadegoni

  DOI：10.5012/jkcs.2013.57.1.94

  日期：2013.2.20

  A new family of thiazole heterocycles, namely [4-(1H-benzoimidazol-2-yl)-thiazol-2-yl]-benzylidene-amines has been synthesized by the condensation of 4-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-thiazol-2-ylamine with various aromatic aldehydes and N-[4-(1H-benzoimidazol-2-yl)-thiazol-2-yl]-N'-benzylidene-hydrazines through the cyclization of 1-(1H-benzoimidazol-2-yl)-2-bromo-ethanone with arylthiosemicarbazones. The target compounds are achieved by using 1-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-ethanone as starting material. The chemical structures of all newly synthesized compounds were confirmed by their IR, $^1H$ NMR and Mass spectral data. Further the compounds were used to evaluate their antimicrobial activity and found that the appreciable antimicrobial activity by some of the title compounds.

  通过4-(1H-苯并咪唑-2-基)-噻唑-2-胺与各种芳香醛的缩合反应以及1-(1H-苯并咪唑-2-基)-2-溴-乙酮与芳基缩氨硫脲的环化反应，合成了一类新的噻唑杂环化合物，即[4-(1H-苯并咪唑-2-基)-噻唑-2-基]-苄亚胺和N-[4-(1H-苯并咪唑-2-基)-噻唑-2-基]-N'-苄亚胺-肼。目标化合物以1-(1H-苯并咪唑-2-基)-乙酮为起始原料获得。所有新合成的化合物的化学结构均通过其红外光谱、$^1H$核磁共振和质谱数据得到了确认。进一步评估这些化合物的抗菌活性，发现其中一些标题化合物具有显著的抗菌活性。
• Evaluation of a large library of (thiazol-2-yl)hydrazones and analogues as histone acetyltransferase inhibitors: Enzyme and cellular studies
  作者：Simone Carradori、Dante Rotili、Celeste De Monte、Alessia Lenoci、Melissa D'Ascenzio、Veronica Rodriguez、Patrizia Filetici、Marco Miceli、Angela Nebbioso、Lucia Altucci、Daniela Secci、Antonello Mai

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.042

  日期：2014.6

  thiazolidines and pyrimidin-4(3H)-ones, and we tested the whole library existing in our lab against human p300 and PCAF HAT enzymes. Some compounds (1x, 1c', 1d', 1i' and 2m) were more efficient than CPTH2 and CPTH6 in inhibiting the p300 HAT enzyme. When tested in human leukemia U937 and colon carcinoma HCT116 cells (100 μM, 30 h), 1x, 1i' and 2m gave higher (U937 cells) or similar (HCT116 cells) apoptosis

  最近，我们描述了一些（噻唑-2-基）azo作为抗原生动物，抗真菌和抗MAO试剂以及Gcn5 HAT抑制剂。在这些最后的化合物中，CPTH2和CPTH6在细胞中显示出HAT抑制作用和广泛的抗癌特性。为了鉴定比两个原型更有效的HAT抑制剂，我们合成了几种新的（噻唑-2-基）azo酮，包括一些相关的噻唑烷和嘧啶4（3 H）-酮，并测试了我们现有的整个文库针对人p300和PCAF HAT酶的实验室。某些化合物（1x，1c '，1d '，1i '和2m）在抑制p300 HAT酶方面比CPTH2和CPTH6更有效。在人白血病U937和结肠癌HCT116细胞（100μM，30小时）中进行测试时，1x，1i '和2m产生的凋亡（U937细胞）或类似细胞（HCT116细胞）高于CPTH6，并且在诱导细胞分化方面比CPTH6更有效（U937细胞）。
• Azines from one-pot reaction of thiosemicarbazones
  作者：Ashraf A. Aly、Alaa A. Hassan、Alan B. Brown、Mahmoud A. A. Ibrahim、El-Shimaa S. M. AbdAl-Latif

  DOI：10.1080/17415993.2016.1210146

  日期：2017.1.2

  ABSTRACT Thermolysis and/or microwave irradiation of thiosemicarbazones gave the corresponding isothiocyanates, which on addition of either activated nitriles or aldehydes furnished various types of azines. The mechanism was discussed. The structures of products were proved by MS, IR, NMR, and elemental analyses. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 缩氨基硫脲的热解和/或微波辐射产生相应的异硫氰酸酯，其在添加活化的腈或醛时提供各种类型的吖嗪。机制进行了讨论。产物的结构经质谱、红外、核磁共振和元素分析证实。图形概要
• FeCl3-promoted synthesis of 1,3,4-thiadiazoles under combined microwave and ultrasound irradiation in water
  作者：Huangdi Feng、Xili Ying、Yanqing Peng、Erik V. Van der Eycken、Chuanduo Liu、Shanshan Zhao、Gonghua Song

  DOI：10.1007/s00706-012-0846-x

  日期：2013.5

  AbstractAn eco-friendly and efficient synthesis of substituted 1,3,4-thiadiazole derivatives has been developed. This aqueous heterogeneous approach proceeds smoothly and quickly under combined microwave and ultrasound irradiation in the presence of FeCl3. Graphical Abstract

  摘要已经开发了一种环保，高效的取代1,3,4-噻二唑衍生物的合成方法。在FeCl 3的存在下，在微波和超声联合照射下，这种水相非均质方法可以平稳，快速地进行。 图形概要