5-(2H-1,3-苯并二噁唑-5-基)-1,3,4-噻二唑-2-胺 | 28004-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 5-(2H-1,3-苯并二噁唑-5-基)-1,3,4-噻二唑-2-胺
• 英文名称: 5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 28004-60-6
• 化学式: C₉H₇N₃O₂S
• mdl: MFCD00522884
• 分子量: 221.239
• InChiKey: HPGXVMFPLXUDND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2H-1,3-苯并二噁唑-5-基)-1,3,4-噻二唑-2-胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6-phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Mazzone; Bonina; Panico, Farmaco, Edizione Scientifica, 1984, vol. 39, # 7, p. 585 - 598

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-methylenedioxybenzoyl)thiosemicarbazide 在 甲烷磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到5-(2H-1,3-苯并二噁唑-5-基)-1,3,4-噻二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Mazzone; Bonina; Puglisi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1982, vol. 37, # 10, p. 685 - 700

  摘要：

  DOI：

文献信息

• FeCl3-promoted synthesis of 1,3,4-thiadiazoles under combined microwave and ultrasound irradiation in water
  作者：Huangdi Feng、Xili Ying、Yanqing Peng、Erik V. Van der Eycken、Chuanduo Liu、Shanshan Zhao、Gonghua Song

  DOI：10.1007/s00706-012-0846-x

  日期：2013.5

  AbstractAn eco-friendly and efficient synthesis of substituted 1,3,4-thiadiazole derivatives has been developed. This aqueous heterogeneous approach proceeds smoothly and quickly under combined microwave and ultrasound irradiation in the presence of FeCl3. Graphical Abstract

  摘要已经开发了一种环保，高效的取代1,3,4-噻二唑衍生物的合成方法。在FeCl 3的存在下，在微波和超声联合照射下，这种水相非均质方法可以平稳，快速地进行。 图形概要
• Synthesis, <i>In Silico</i> and <i>In Vivo</i> Evaluation of Novel 1, 3, 4-Thiadiazole Analogues as Novel Anticancer Agents
  作者：Swathi Krishna、Byran Gowramma、Manal Mohammed、Rajagopal Kalirajan、Lakshman Kaviarasan、Thaggikuppe Krishnamurthy Praveen

  DOI：10.2174/1570180816666190710145939

  日期：2020.4.25

  for antitumor activity. Objective: The objective of the study was to synthesize series of 5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3,4- thiadiazol-2-amine derivative and evaluated for their possible in vitro and in vivo anticancer activity. Methods: The synthesis of 2-aminonaphthoxy-1,3,4-thiadiazole and 5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3,4- thiadiazol-2-amine as intermediates were carried out by cyclization method. A mixture

  背景：1,3,4-噻二唑是一种铅分子，可广泛用于多种生物活性，并继续满足我们对建立一些新型抗肿瘤活性杂环化合物的兴趣。 目的：本研究的目的是合成5-（1,3-苯并二恶唑-5-基）-1,3,4-噻二唑-2-胺衍生物系列，并评估其可能的体外和体内抗癌活性。 方法：采用环化法合成2-氨基萘氧基-1,3,4-噻二唑和5-（1,3-苯并二恶唑-5-基）-1,3,4-噻二唑-2-胺为中间体。用三氯氧化磷使硫代氨基脲与萘氧基乙酸/哌啶酸和磷酰氯的混合物环化，得到化合物3。另外的化合物1和3与不同的芳族醛在甲醇中反应，形成化合物2a-e和4a-e。表征化合物2a-e和4a-e的熔点，IR，质子NMR和质谱。进一步评估化合物的抗癌活性。对接研究是使用Discovery Studio 4.1（Accelrys）软件针对STAT3的DNA结合域进行的。 结果：筛选了标题化合物对人乳腺癌细胞（MCF-7和Vero）的体外抗癌性。发现针对MCF
• Synthesis and pharmacological evaluation of 1,3,4-thiadiazole bearing pyrimidine derivatives as STAT3 inhibitor for treatment of breast cancer
  作者：B. Sravanthi、L. Kaviarasan、T. K. Praveen、Pindiprolu S. S. Sai Kiran、C. Pavankumar、B. Gowramma

  DOI：10.1007/s13738-020-01932-z

  日期：2020.9

  Novel scaffold of 1,3,4-thiadiazolo-(3,2-α)-pyrimidine-6-carbonitrile derivatives was designed based on SAR of known inhibitors of STAT3 and synthesised using optimized reaction condition. These compounds were subjected to in silico studies using Discovery studio software and evaluated for their anticancer activity. A docking study of the newly synthesized compounds was performed; the results showed good binding mode in the active site of STAT3 enzyme. Among the synthesized compounds, compounds B4 and B5 show binding similar to standard drug static. The cellular evaluation indicates that the anticancer activity of compounds B4, B5 (IC50 = 54.51 ± 2.02 µg/mL and 45.43 ± 1.05 µg/mL, respectively) is active against MDA-MB-232 cell line and compounds B5, B7 (IC50 = 40.21 ± 3.01 µg/mL, 56.77 ± 2.96 µg/mL, respectively) are most active against MCF-7 cell lines. From in vitro result, compound B5 subjected to acute oral toxicity studies by OECD 423 guidelines and in vivo anti-cancer studies carried out using DMBA-induced model.

  基于已知STAT3抑制剂的SAR，设计了一种新型1,3,4-噻二唑并-(3,2-α)-嘧啶-6-氰基衍生物支架，并通过优化的反应条件合成。这些化合物通过Discovery Studio软件进行计算机研究，并评估其抗癌活性。对新合成的化合物进行了对接研究；结果显示，这些化合物在STAT3酶的活性位点具有良好的结合模式。在合成的化合物中，化合物B4和B5显示出与标准药物static相似的结合。细胞评估表明，化合物B4、B5（IC50分别为54.51±2.02 µg/mL和45.43±1.05 µg/mL）对MDA-MB-231细胞系具有活性，化合物B5、B7（IC50分别为40.21±3.01 µg/mL和56.77±2.96 µg/mL）对MCF-7细胞系最为活性。从体外结果来看，化合物B5根据OECD 423指南进行了急性口服毒性研究，并使用DMBA诱导模型进行了体内抗癌研究。
• LIGANDS FOR ANTIBODY AND FC-FUSION PROTEIN PURIFICATION BY AFFINITY CHROMOTOGRAPHY IV
  申请人：GRAFFINITY PHARMACEUTICALS GMBH

  公开号：US20160009760A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The present invention relates to the use, for affinity purification of an antibody or an fragment of an antibody, of a ligand-substituted matrix comprising a support material and at least one ligand covalently bonded to the support material, the ligand being represented by formula (I) L-(Sp) v -Ar 1 —Am—Ar 2 (I) wherein L, SP, Ar 1 , AM, Ar 2 and v are defined herein.

  本发明涉及使用含有配体取代基质来亲和纯化抗体或抗体片段，所述基质包括支持材料和至少一个与支持材料共价结合的配体，所述配体由式(I)所表示：L-(Sp)v-Ar1—Am—Ar2(I)，其中L、SP、Ar1、AM、Ar2和v在此处有定义。
• Synthesis, in vitro thymidine phosphorylase activity and molecular docking study of thiadiazole bearing isatin analogs
  作者：Hayat Ullah、Anjum Liaqat、Qudrat Ullah Khan、Muhammad Taha、Fahad Khan、Fazal Rahim、Imad Uddin、Zia Ur Rehman

  DOI：10.1007/s11696-021-01842-1

  日期：2022.1

  A series of seventeen analogs ( 1─17 ) were synthesized and characterized through different spectroscopic techniques such as 1 H, 13 CNMR, HR-EI-MS and were evaluated for in vitro thymidine phosphorylase inhibition. All compounds showed excellent to good thymidine phosphorylase activity having IC 50 value ranging between 4.10 ± 0.20 and 54.60 ± 1.40 µM when compared with standard drug 7-deazaxanthine

  通过 1 H、13 CNMR、HR-EI-MS 等不同的光谱技术合成和表征了一系列 17 种类似物 ( 1─17 )，并对其体外胸苷磷酸化酶抑制作用进行了评价。与标准药物 7-脱氮杂黄嘌呤 (IC 50 = 38.68 ± 1.12 µM) 相比，所有化合物均表现出优异至良好的胸苷磷酸化酶活性，IC 50 值介于 4.10 ± 0.20 和 54.60 ± 1.40 µM 之间。在该系列中，发现化合物 1 (IC 50 = 8.30 ± 0.30 µM)、6 (IC 50 = 6.30 ± 0.10 µM)、11 (IC 50 = 8.40 ± 0.30 µM) 和 16 (IC 50 = 4.10 ± 0.20 µM)更有效。强效化合物进一步进行分子对接研究，以确定它们与氨基酸活性位点的相互作用。所有类似物的结构活性关系主要基于苯基和靛红环上的取代模式。