N-dodecanoyl-DL-α-alanine | 35054-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-dodecanoyl-DL-α-alanine
• 英文别名: N-lauroylalanine；N-dodecanoyl-DL-alanine；lauroyl alanine；C12-Ala；N-lauroyl-DL-alanine；N-Lauroyl-DL-alanin；N-Lauroyl-alanin；N-(1-oxododecyl)alanine；Lauryl-alanin；2-Dodecanamidopropanoic acid；2-(dodecanoylamino)propanoic acid
• CAS: 35054-69-4
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₃
• mdl: MFCD00438265
• 分子量: 271.4
• InChiKey: UYTOHYBIBPDOKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  452.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.866
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-dodecanoyl-DL-α-alanine 生成 (R)-2-dodecanamidopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  DE814296

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  月桂酰氯 、 DL-丙氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以49.1%的产率得到N-dodecanoyl-DL-α-alanine
  参考文献：
  名称：

  N-酰基氨基酸增强大鼠氨苄青霉素钠的直肠吸收。

  摘要：

  用大鼠直肠环技术研究了氨基酸的N-酰基衍生物对氨苄青霉素钠的直肠吸收的促进作用。在酰基部分具有较长碳链的N-酰基衍生物显示出更大的促进效力。当在相同碳原子长度的酰基部分上比较时，苯基甘氨酸和苯丙氨酸的N-酰基衍生物的促进能力大于甘氨酸和丙氨酸衍生物的促进能力。N-酰基氨基酸的促进作用不受N-乙基马来酰亚胺或哇巴因的存在的影响。在直肠环中存在氯化钙的情况下，N-酰基氨基酸的促进能力受到抑制。讨论了N-酰基氨基酸的钙离子螯合能力对其促进功效的贡献。

  DOI：

  10.1002/jps.2600760703

文献信息

• Oily material composition
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US06447790B1

  公开（公告）日：2002-09-10

  Herein is disclosed an oily material composition comprising, as effective components, both a specific alkyl or alkenyl ester of an N-long chain acyl neutral amino acid and a specific sterol ester of an N-long chain acyl neutral amino acid, or further an amphipathic substance in addition to the said two kinds of esters, which composition has both good moisturizing property and good moisture-permeating property, as well as good water-incorporating property and good emulsification stability, and shows a good feel on use (i.e., non-stickiness, good compatibility, no heavy touch and good spreadability), and shows, when incorporated in a cosmetic composition or a dermal external agent composition, an advantage of giving moisturizing property and moisture-permeating property as well as emulsification stability thereto and of giving a good feel on use.

  本公开了一种油性材料组合物，其作为有效成分包括特定的N-长链酰基中性氨基酸的烷基或烯基酯和特定的N-长链酰基中性氨基酸的固醇酯，或者除了上述两种酯之外还包括一种两性物质，该组合物具有良好的保湿性能和良好的透湿性能，以及良好的吸水性能和良好的乳化稳定性，并在使用时表现出良好的手感（即不粘腻、良好的兼容性、无沉重感和良好的延展性），并且在化妆品组合物或皮肤外用剂组合物中加入时，具有赋予保湿性能和透湿性能以及乳化稳定性的优点，并在使用时具有良好的手感。
• Synthesis of N-acyl amino-acids by a carbonylation reaction
  作者：H. Wakamatsu、J. Uda、N. Yamakami

  DOI：10.1039/c29710001540

  日期：——

  A novel cobalt carbonyl-catalysed reaction gives an N-acyl amino-acid from an aldehyde, an amide, and carbon monoxide.

  一种新颖的羰基钴催化反应可从醛，酰胺和一氧化碳得到N-酰基氨基酸。
• Study of Antioxidative Properties of Some Mono Amino-Acid-Type and Dipeptide-Type Surfactants
  作者：Faisal Hossain、Akio Ohta、Yumi Yamane、An-na Shizuka、Hitoshi Asakawa、Tsuyoshi Asakawa

  DOI：10.1002/jsde.12180

  日期：2018.9

  equivalent (TE, relative scavenging capacity to Trolox) results for Trp‐type surfactants followed by Tyr‐type and His‐type. As expected, the synthesized surfactants exhibited comparable AOX properties to their parent amino acids. The AOX behavior of these surfactants was also checked in micellar concentrations, and the trend was found to be analogous: Trp‐type > Tyr‐type > His‐type surfactants. However, all

  色氨酸，酪氨酸和组氨酸的表面活性剂已成功合成。然后对其进行改性，以获得在极性和非极性溶剂中均具有更好溶解度的二肽型表面活性剂，从而更加重视水溶性氨基酸型表面活性剂的开发。所有开发的材料均设计为具有抗氧化剂（AOX）的功能。对胶束前浓度的自由基清除能力的研究表明，Trp型表面活性剂随后是Tyr型和His型的Trolox当量（TE，相对于Trolox的相对清除能力）更高。如所期望的，合成的表面活性剂表现出与其母体氨基酸相当的AOX性质。还以胶束浓度检查了这些表面活性剂的AOX行为，发现趋势是相似的：Trp型> Tyr型> His型表面活性剂。但是，它们在胶束状态下的作用均优于单体状态。研究协同效应发现，“氨基酸-表面活性剂”对或“表面活性剂-表面活性剂”对之间没有相互作用。他们显示了相对于每种材料的总AOX活性。这项工作为某些具有吉祥AOX活性的新型油性和水溶性氨基酸型表面活性剂的应用打开了大门。
• Formation of Stable Molecular Glasses of Yttrium(III) Acyl-DL-Alaninate Complexes
  作者：Masayasu Iida、Rie Masuda、Gerile Naren、Yuezhen Bin、Kazuhito Kajiwara

  DOI：10.1246/cl.2004.1462

  日期：2004.11

  Yttrium(III) acylalaninate complexes such as tris(N-hexanoyl-DL-alaninato)yttrium(III) (=Y(hex-DL-ala) 3 ) and tris(N-octanoyl-DL-alaninato)yttrium(III) (=Y(oct-DL-ala) 3 ) form stable glassy states by an evaporation of solvent from the methanol solution. The trend of formation of the stable glassy state is sensitive to a difference in the acylalaninate ligands.

  酰基丙氨酸钇(III)络合物，例如三(N-己酰基-DL-丙氨酸)钇(III) (=Y(hex-DL-ala) 3 )和三(N-辛酰基-DL-丙氨酸)钇(III) ( =Y(oct-DL-ala) 3 ) 通过从甲醇溶液中蒸发溶剂形成稳定的玻璃态。稳定玻璃态的形成趋势对酰基丙氨酸盐配体的差异很敏感。
• [EN] PRODUCTS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF MIXTURES OF WATER AND HYDROPHOBIC LIQUIDS<br/>[FR] PRODUITS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DE MÉLANGES D'EAU ET DE LIQUIDES HYDROPHOBES
  申请人：B C RES INC

  公开号：WO2019232629A1

  公开（公告）日：2019-12-12

  Chemical-based methods and products for mitigating the impact of an oil spill are disclosed. The products act by herding, thickening, gelling, and reducing adhesiveness. N-fatty acid amino acid (FA-AA) conjugates display oil-herding behavior when formulated as a free acid in water-miscible organic solvents. A water-miscible organic solvent is not required if the FA-AA conjugate is formulated as a salt. Various salts of FA-AA conjugates are water soluble and can herd oils and increase the thickness of the oil layer. Replacement of the acid group of fatty acid α-amino acid conjugates with other groups that act as hydrogen bond donors and acceptors results in potent phase selective organo-gellants. The oil spill herders can be prepared from bio-based feedstocks and are biodegradable. The oil thickeners or gellants, which are prepared from bio-based feedstocks, have low toxicity, high capacity for oil and reduce the need to use an organic solvent to apply the thickener or gellant to the oil and water mixture in order to gel the oil phase. Formulae (IB), (II), (III)

  本发明涉及化学方法和产品，用于减轻油污泄漏的影响。这些产品通过聚集、增稠、胶化和降低粘性来发挥作用。当N-脂肪酸氨基酸（FA-AA）共轭物被制成水溶性有机溶剂中的自由酸时，它们具有聚集油的行为。如果FA-AA共轭物被制成盐，则不需要水溶性有机溶剂。各种FA-AA共轭物的盐是水溶性的，可以聚集油并增加油层的厚度。将脂肪酸α-氨基酸共轭物的酸基替换为其他作为氢键供体和受体的基团，可以得到有效的相选择性有机胶凝剂。这些油污聚集剂可以从生物基原料制备，并且是可生物降解的。从生物基原料制备的油稠剂或胶凝剂具有低毒性，对油具有高容量，并且减少了使用有机溶剂将稠剂或胶凝剂应用于油水混合物以胶化油相的需要。公式（IB）、（II）、（III）。