N-Acetyl-S-(ethylsulfanyl)cysteine | 76969-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Acetyl-S-(ethylsulfanyl)cysteine
• 英文别名: N-Acetyl-S-ethylthio-cystein
• CAS: 76969-36-3
• 化学式: C₇H₁₃NO₃S₂
• 分子量: 223.317
• InChiKey: UWIWPYPSNYXXEY-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  453.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Acetyl-S-(ethylsulfanyl)cysteine 在 2-巯基乙醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Ac-Cys(H)-OBzl
  参考文献：
  名称：

  固相合成过程中S-（烷基硫烷基）半胱氨酸衍生物的稳定性

  摘要：

  Ñ乙酰基小号- （烷硫基）半胱氨酸苄酯合成为模型ñ -acylated小号- （烷硫基）的半胱氨酸残基通过酯键与固相连接的。涉及的S-保护是：乙基硫烷基，成熟的叔丁基硫烷基和新开发的三苯甲基硫烷基。我们研究了使用Fmoc策略（Fmoc SPPS）在固相肽合成中常用的试剂中二硫化物的化学行为。发现三苯乙硫基作为硫醇保护剂与叔酸相当。在这些方面，丁基-硫烷基。它在三氟乙酸中稳定，并被硫醇和膦迅速还原。对于所有三种半胱氨酸酯，在DMF中的哌啶（25％）中均观察到快速消旋，酰胺具有手性稳定。已证明的半胱氨酸酯的手性不稳定性对使用Fmoc方案进行肽的固相合成有影响。

  DOI：

  10.1002/recl.19951140102
• 作为产物：
  描述：

  S-(Ethylmercapto)cystein 、 乙酸酐 以 水 为溶剂， 以98%的产率得到N-Acetyl-S-(ethylsulfanyl)cysteine
  参考文献：
  名称：

  固相合成过程中S-（烷基硫烷基）半胱氨酸衍生物的稳定性

  摘要：

  Ñ乙酰基小号- （烷硫基）半胱氨酸苄酯合成为模型ñ -acylated小号- （烷硫基）的半胱氨酸残基通过酯键与固相连接的。涉及的S-保护是：乙基硫烷基，成熟的叔丁基硫烷基和新开发的三苯甲基硫烷基。我们研究了使用Fmoc策略（Fmoc SPPS）在固相肽合成中常用的试剂中二硫化物的化学行为。发现三苯乙硫基作为硫醇保护剂与叔酸相当。在这些方面，丁基-硫烷基。它在三氟乙酸中稳定，并被硫醇和膦迅速还原。对于所有三种半胱氨酸酯，在DMF中的哌啶（25％）中均观察到快速消旋，酰胺具有手性稳定。已证明的半胱氨酸酯的手性不稳定性对使用Fmoc方案进行肽的固相合成有影响。

  DOI：

  10.1002/recl.19951140102

文献信息

• An Esterase-Sensitive Prodrug Approach for Controllable Delivery of Persulfide Species
  作者：Yueqin Zheng、Bingchen Yu、Zhen Li、Zhengnan Yuan、Chelsea L. Organ、Rishi K. Trivedi、Siming Wang、David J. Lefer、Binghe Wang

  DOI：10.1002/anie.201704117

  日期：2017.9.18

  physiological conditions, the persulfide prodrug can be activated by an esterase to generate a “hydroxymethyl persulfide” intermediate, which rapidly collapses to form a defined persulfide. Such persulfide prodrugs can be used either as chemical tools to study persulfide chemistry and biology or for future development as H2S‐based therapeutic reagents. Using the persulfide prodrugs developed in this study, the

  描述了在生物介质中递送明确定义的过硫化物物种的策略。在接近生理条件的情况下，过硫化物前药可以被酯酶活化以生成“羟甲基过硫化物”中间体，该中间体迅速塌陷以形成确定的过硫化物。此类过硫化物前药既可以用作研究过硫化物化学和生物学的化学工具，也可以作为基于H 2 S的治疗剂用于未来的开发。使用本研究开发的过硫化物前药，S之间的反应性明确证明了带有过硫化物的甲硫基甲基磺酸甲酯（MMTS）。此外，代表性的前药在具有钟形治疗特征的心肌缺血-再灌注（MI / R）损伤的小鼠模型中表现出强力的心脏保护作用。
• Kunzek, Herbert; Haupt, Renate; Huschert, Guenter, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 3, p. 381 - 393
  作者：Kunzek, Herbert、Haupt, Renate、Huschert, Guenter

  DOI：——

  日期：——