4-甲基苯磺酸十八醇酯 | 3386-32-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 甲苯磺酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基苯磺酸十八醇酯
• 中文别名: 对甲苯磺酸十八醇酯
• 英文名称: n-octadecyl p-toluenesulfonate
• 英文别名: octadecyl p-toluenesulfonate；octadecyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 3386-32-1
• 化学式: C₂₅H₄₄O₃S
• mdl: MFCD00191588
• 分子量: 424.689
• InChiKey: IZSBVVGANRHKEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C
• 沸点：
  521.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，无色结晶。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2905199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

SDS

对甲苯磺酸十八烷基酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Octadecyl p-Toluenesulfonate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 对甲苯磺酸十八烷基酯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 3386-32-1
俗名： p-Toluenesulfonic Acid Octadecyl Ester , Stearyl p-Toluenesulfonate , p-
Toluenesulfonic Acid Stearyl Ester
分子式： C25H44O3S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
对甲苯磺酸十八烷基酯 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
58°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
对甲苯磺酸十八烷基酯 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
对甲苯磺酸十八烷基酯 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：结晶形态。

用途：作为鲨肝醇的中间体。

生产方法：通过正十八醇与对甲苯磺酰氯在吡啶的参与下进行酯化反应制得。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	octadecyl 4-methylbenzenesulfinate	135802-73-2	C25H44O2S	408.689
  对甲苯磺酸	toluene-4-sulfonic acid	104-15-4	C7H8O3S	172.205

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(R)-1-O-octadecyl-3-(p-toluenesulfonyl)-glycerol	83526-55-0	C28H50O5S	498.768
  ——	(S)-2-hydroxy-3-(octadecyloxy)propyl 4-methylbenzenesulfonate	83526-54-9	C28H50O5S	498.768
  1,2-丙二醇,3-(十八烷氧基)-,2-(4-甲基苯磺酸酯)	Toluene-4-sulfonic acid 1-hydroxymethyl-2-octadecyloxy-ethyl ester	124133-84-2	C28H50O5S	498.768

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基苯磺酸十八醇酯 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 鲨肝醇
  参考文献：
  名称：

  甘油醚磷脂的合成第1部分1 - O-十八烷基-2- O-乙酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱1（“血小板活化因子”），对映异构体和一些类似化合物的生产† ‡

  摘要：

  甘油醚磷脂的合成，第一次通讯，对映体和一些类似化合物的1- O-十八烷基-2- O-乙酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（“血小板活化因子”）的制备

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650339
• 作为产物：
  描述：

  硬脂醇 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 4-甲基苯磺酸十八醇酯
  参考文献：
  名称：

  O-Sulfinylation of alcohols with methanesulfonyl cyanide or p-toluenesulfonyl cyanide.

  摘要：

  Reaction of p-toluenesulfonyl cyanide or methanesulfonyl cyanide with alcohols in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) or 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) gives sulfinates in good yield. A mechanistic scheme involving sulfinyl cyanates 9 and 21 is suggested.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96204-0

文献信息

• Langmuir–Blodgett film formation of succinic acid half-esters containing double long alkoxy chains
  作者：Shuichi Osanai、Makoto Higami、Yuko Ono、Eiji Ohta

  DOI：10.1039/a700716g

  日期：——

  Two types of half-esters of succinic acid have been prepared. One contains a 1,2-dialkylated glyceryl group, while the other has a normal alkyl group as the hydrophobic group. The mono-molecular films of the half-esters developed at the air–water interface were evaluated byπ–A curves. Multilayer Langmuir–Blodgett (L–B) films deposited on the substrate are discussed in terms of pinhole defects. Influences of the surface pressure on accumulation, the number of layers, and the chain length of the lipophilic group are analysed. The L–B film made from the double-chained homologues possessed fewer pinhole defects compared with that composed of the single-chained one.

  已制备了两种丁二酸半酯类型。一种包含1,2-二烷基化的甘油基团，而另一种则具有正常的烷基作为疏水基团。通过π-A曲线评估了这些半酯在气-水界面上形成的单分子膜。关于基板上的多层Langmuir-Blodgett（L-B）膜，就其针孔缺陷进行了讨论。分析了表面压力对累积、层数和亲脂性基团链长的影响。由双链同系物制备的L-B膜相比于单链同系物制备的膜具有更少的针孔缺陷。
• Solvent-free and selective tosylation of alcohols and phenols with <i>p</i>-toluenesulfonyl chloride by heteropolyacids as highly efficient catalysts
  作者：Razieh Fazaeli、Shahram Tangestaninejad、Hamid Aliyan

  DOI：10.1139/v06-066

  日期：2006.5.1

  Tosylation of some alcohols and phenols has been directly carried out with p-toluenesulfonyl chloride using heterodoxy acids (H3PW12O40, H3PMo12O40, AlPW12O40, and AlPMo12O40) as catalysts in the absence of solvent. We found that heteropoly acids AlPW12O40 and AlPMo12O40 were effective catalysts for the tosylation of alcohols and phenols. In the case of aliphatic alcohols, secondary alcohols undergo

  在没有溶剂的情况下，使用杂多氧基酸（H3PW12O40、H3PMo12O40、AlPW12O40 和 AlPMo12O40）作为催化剂，直接用对甲苯磺酰氯对某些醇和酚进行甲苯磺酰化。我们发现杂多酸 AlPW12O40 和 AlPMo12O40 是醇和酚甲苯磺酰化的有效催化剂。在脂肪醇的情况下，仲醇在伯羟基的存在下化学选择性地进行甲苯磺酰化。这种新方法始终具有收率高、反应时间短的优点。关键词：甲苯磺酰化，p-TsCl，Keggin型多金属氧酸盐，无溶剂反应。
• An efficient and selective tosylation of alcohols with p-toluenesulfonic acid
  作者：Biswanath Das、V. Saidi Reddy、M. Ravinder Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.076

  日期：2004.8

  Silica chloride has been found to be an efficient catalyst for facile tosylation of alcohols directly with p-toluenesulfonic acid in methylene chloride under reflux. The process is associated with selective tosylation of secondary alcohols over primary alcohols.

  已经发现氯化硅是在回流下直接将对甲苯磺酸与二氯甲烷中的醇容易地甲苯磺酸化的有效催化剂。该方法与仲醇相对于伯醇的选择性甲苯磺酸化有关。
• Pyrazolo[4,3-d]pyrimidine derivative, process for its production,
  申请人：Nissan Chemical Industries Ltd.

  公开号：US04654348A1

  公开（公告）日：1987-03-31

  A pyrazolo[4,3-d]pyrimidine derivative having the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is lower alkyl or phenyl, R.sup.2 is --A--CO.sub.2 R.sup.21 (wherein A is alkylene having from 1 to 10 carbon atoms which is unsubstituted or substituted by alkyl having from 1 to 3 carbon atoms; and R.sup.21 is lower alkyl having from 1 to 4 carbon atoms), --CH.sub.2 CO-phenyl, a saturated or unsaturated, straight chain or branched aliphatic group having from 3 to 16 carbon atoms, phenyl-lower alkyl, --CH.sub.2 CN, chloro substituted phenyl-lower alkyl or ##STR2## (wherein R.sup.22 is hydrogen or lower alkyl), and R.sup.3 is a saturated or unsaturated, straight chain or branched aliphatic group having from 2 to 22 carbon atoms, phenyl-lower alkyl, benzyloxy substituted phenyl-lower alkyl, lower alkyl substituted or unsubstituted 2-(phenylmethyloxy)ethyl, cyclohexylcyclohexyl, methylcyclohexyl, 3-thia-n-heptyl, 3,6-dioxa-n-decyl, 4-oxo-n-pentyl or 2-hydroxyethyl. Intermediates and processes of making the compounds of formula I are also disclosed. The compounds of formula I are useful as antihyperlipidemic agents.

  一种具有以下结构的吡唑并[4,3-d]嘧啶衍生物：##STR1##其中R.sup.1是较低的烷基或苯基，R.sup.2是--A--CO.sub.2R.sup.21（其中A是具有1至10个碳原子的未取代或取代的烷基，取代基为具有1至3个碳原子的烷基；R.sup.21是具有1至4个碳原子的较低烷基），--CH.sub.2CO-苯基，具有3至16个碳原子的饱和或不饱和、直链或支链脂肪族基团，苯基-较低烷基，--CH.sub.2CN，氯取代的苯基-较低烷基或##STR2##（其中R.sup.22是氢或较低烷基），R.sup.3是具有2至22个碳原子的饱和或不饱和、直链或支链脂肪族基团，苯基-较低烷基，苄氧基取代的苯基-较低烷基，取代或未取代的2-(苯基甲氧基)乙基，环己基环己基，甲基环己基，3-硫代-n-庚基，3,6-二氧-n-癸基，4-氧代-n-戊基或2-羟乙基。还公开了制备式I化合物的中间体和工艺。式I化合物可用作抗高脂血症药物。
• Synthesis of 1,2-Di-<i>O</i>-alkyl-<i>sn</i>-glycero-3-phosphatidylcholine Using 2-Methoxyethoxymethyl and 2-(Trimethylsilyl)ethoxymethyl Protective Groups
  作者：Kiyoshi Yamauchi、Mitsuyoshi Hihara、Masayoshi Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.60.2169

  日期：1987.6

  2-Methoxyethoxymethyl (MEM) and 2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl (SEM) groups were used to protect the sn-3-OH of optically active glycerols in the synthesis of 1,2-di-O-octadecyl-sn-glycero-3-phosphatidylcholine. Both MEM and SEM protective groups had advantages of a classical benzyl group by virtue of (i) the facile preparation of 1,2-O-isopropylidene-3-O-(2-methoxyethoxymethyl)-sn-glycerol and its sn-3-O-SEM analog as starting materials and (ii) the rapid demasking of the MEM and SEM moieties in lipid precursors, especially by means of titanium tetrachloride.

  在合成1,2-二-O-十八烷基-sn-甘油-3-磷脂酰胆碱的过程中，使用了2-甲氧基乙氧基甲基（MEM）和2-（三甲基硅基）乙氧基甲基（SEM）保护基团来保护光学活性甘油的sn-3-OH。这两种保护基团具有经典苄基的优点，具体体现在：(i) 1,2-O-异丙烯基-3-O-(2-甲氧基乙氧基甲基)-sn-甘油及其sn-3-O-SEM类似物作为起始材料的制备方便；(ii) 在脂质前体中，特别是通过四氯化钛，MEM和SEM基团的快速去掩蔽。