N-<1,3,4,5-tetrahydro-6-cyano-4-benzindolyl>-N-methylformamide | 114943-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-<1,3,4,5-tetrahydro-6-cyano-4-benzindolyl>-N-methylformamide
• 英文别名: N-formyl (+/-)-4-methylamino-6-cyano-1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]indole；N-(6-cyano-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[cd]indol-4-yl)-N-methylformamide
• CAS: 114943-36-1
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O
• 分子量: 239.277
• InChiKey: UVQFRYAMOWIUOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<1,3,4,5-tetrahydro-6-cyano-4-benzindolyl>-N-methylformamide 在 PPA 、 二甲基硫 、 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (+)-4-(dimethylamino)-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  6-取代的1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚-4-胺：有效的5-羟色胺激动剂。

  摘要：

  已经合成了一系列6-取代的三环麦角灵部分结构，发现它们具有非常强的5-羟色胺激动剂活性。在6-位的甲氧基极大地增强了活性，但以化合物的稳定性为代价。用同样具有吸电子特性的叶绿素基团取代6-位，可增强活性和稳定性。

  DOI：

  10.1021/jm00117a013
• 作为产物：
  描述：

  N-<(2aα,4β)-1,2,2a,3,4,5-hexahydro-6-bromo-4-benzindolyl>-N-methylformamide 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-<1,3,4,5-tetrahydro-6-cyano-4-benzindolyl>-N-methylformamide
  参考文献：
  名称：

  6-取代的1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚-4-胺：有效的5-羟色胺激动剂。

  摘要：

  已经合成了一系列6-取代的三环麦角灵部分结构，发现它们具有非常强的5-羟色胺激动剂活性。在6-位的甲氧基极大地增强了活性，但以化合物的稳定性为代价。用同样具有吸电子特性的叶绿素基团取代6-位，可增强活性和稳定性。

  DOI：

  10.1021/jm00117a013

文献信息

• 6-Substituted-4-dialkylaminotetrahydrobenz(c,d)indoles
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0153083B1

  公开（公告）日：1990-05-23
• US4576959A
  申请人：——

  公开号：US4576959A

  公开（公告）日：1986-03-18
• 6-Substituted 1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indol-4-amines: potent serotonin agonists
  作者：Michael E. Flaugh、D. L. Mullen、Ray W. Fuller、Norman R. Mason

  DOI：10.1021/jm00117a013

  日期：1988.9

  A series of 6-substituted tricyclic ergoline partial structures has been synthesized and found to possess very strong serotonin agonist activity. A methoxy group at the 6-position greatly enhances activity, but at the expense of compound stability. Substituting the 6-position with protophyllic groups that are also electron-withdrawing in character enhances both activity and stability.

  已经合成了一系列6-取代的三环麦角灵部分结构，发现它们具有非常强的5-羟色胺激动剂活性。在6-位的甲氧基极大地增强了活性，但以化合物的稳定性为代价。用同样具有吸电子特性的叶绿素基团取代6-位，可增强活性和稳定性。