(3R)-6-cyano-7-methyl-5-oxo-8-phenyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester | 341027-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-6-cyano-7-methyl-5-oxo-8-phenyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3R)-6-cyano-7-methyl-5-oxo-8-phenyl-2,3-dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 341027-45-0
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 326.376
• InChiKey: ZOCJBTWLWKQDDB-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-6-cyano-7-methyl-5-oxo-8-phenyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 以67%的产率得到(3R)-6-aminomethyl-7-methyl-5-oxo-8-phenyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成高度取代的氨基甲基化2-吡啶酮

  摘要：

  通过采用微波辅助有机合成（MAOS），已经建立了将氨基亚甲基取代基引入高度取代的双环2-吡啶酮的有效条件。经由氰基卤代反应引​​入伯氨基亚甲基取代基，然后硼烷二甲基硫醚还原得到的腈。在这两种转化中，微波辐射均证明优于传统条件，且伯胺的总收率良好（三步法收率为55-58％）。为了在2-吡啶酮骨架中引入叔氨基亚甲基取代基，使用预制的亚胺盐的微波辅助曼尼希反应被证明是有效的。因此，以48-93％的产率获得了高度取代的2-吡啶酮。

  DOI：

  10.1021/jo048554y
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-7-methyl-5-oxo-8-phenyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3R)-6-cyano-7-methyl-5-oxo-8-phenyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成高度取代的氨基甲基化2-吡啶酮

  摘要：

  通过采用微波辅助有机合成（MAOS），已经建立了将氨基亚甲基取代基引入高度取代的双环2-吡啶酮的有效条件。经由氰基卤代反应引​​入伯氨基亚甲基取代基，然后硼烷二甲基硫醚还原得到的腈。在这两种转化中，微波辐射均证明优于传统条件，且伯胺的总收率良好（三步法收率为55-58％）。为了在2-吡啶酮骨架中引入叔氨基亚甲基取代基，使用预制的亚胺盐的微波辅助曼尼希反应被证明是有效的。因此，以48-93％的产率获得了高度取代的2-吡啶酮。

  DOI：

  10.1021/jo048554y

文献信息

• Amino methylated 2-pyridinones
  申请人：Hultgren J. Scott

  公开号：US20070082887A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  Novel amino methylated 2-pyridinones, precursors, intermediates, and derivatives; the methods for the preparation of the same; uses of the same for inhibiting pili formation in bacteria; and pharmaceutical compositions comprising these compounds are described in this application. The present compounds may be employed to inhibit biofilm formation and thereby inhibit adherence of bacteria to a host cell.

  本申请描述了新型氨基甲基化2-吡啶酮、前体、中间体和衍生物；制备这些化合物的方法；使用这些化合物抑制细菌的菌毛形成；以及包含这些化合物的制药组合物。这些化合物可以用于抑制生物膜的形成，从而抑制细菌附着在宿主细胞上。
• Amino Methylated 2-Pyridinones
  申请人：Hultgren Scott J.

  公开号：US20080311644A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  Novel amino methylated 2-pyridinones, precursors, intermediates, and derivatives; the methods for the preparation of the same; uses of the same for inhibiting pili formation in bacteria; and pharmaceutical compositions comprising these compounds are described in this application. The present compounds may be employed to inhibit biofilm formation and thereby inhibit adherence of bacteria to a host cell.

  本申请描述了新型氨基甲基化的2-吡啶酮、前体、中间体和衍生物；其制备方法；以及包含这些化合物的制药组合物的用途，用于抑制细菌的菌毛形成。这些化合物可以用于抑制生物膜的形成，从而抑制细菌对宿主细胞的附着。
• US7411066B2
  申请人：——

  公开号：US7411066B2

  公开（公告）日：2008-08-12
• US7915417B2
  申请人：——

  公开号：US7915417B2

  公开（公告）日：2011-03-29
• [EN] AMINO METHYLATED 2-PYRIDINONES<br/>[FR] 2-PYRIDINONES AMINO-METHYLES
  申请人：WASHINGTION UNIVERSITY

  公开号：WO2005102330A2

  公开（公告）日：2005-11-03

  Novel amino methylated 2-pyridinones, precursors, intermediates, and derivatives; the methods for the preparation of the same; uses of the same for inhibiting pili formation in bacteria; and pharmaceutical compositions comprising these compounds are described in this application. The present compounds may be employed to inhibit biofilm formation and thereby inhibit adherence of bacteria to a host cell.