(2S)-methyl N-(Boc)alaninyl-β-alaninate | 52844-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (2S)-methyl N-(Boc)alaninyl-β-alaninate
• 英文别名: t-Boc-L-Ala-β-Ala-OMe；N-Boc-L-Ala-β-Ala-OMe；Boc-Ala-β-Ala-OCH3；methyl 3-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 52844-40-3
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₅
• 分子量: 274.317
• InChiKey: YTBHGXMSHQEPRE-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-methyl N-(Boc)alaninyl-β-alaninate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以75%的产率得到(S)-3-(2-(tert-butoxycarbonylamino)propanamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and activity of 5′-Uridinyl dipeptide analogues mimicking the amino terminal peptide chain of nucleoside antibiotic mureidomycin A

  摘要：

  A series of 5'-uridinyl dipeptides were synthesised which mimic the amino terminal chain of nucleoside antibiotic mureido omycin A. Aminoacyl-beta-alanyl- and aminoacyl-N-methyl-beta-alanyl- dipeptides were attached either via an ester linkage to the 5'-hydroxyl of uridine. or via an amide linkage to 5-amino-5-deoxyuridine. The most active inhibitor of Escherichia coli phosphoMurNAc-pentapeptide translocase (MraY) was 5'-O-((L)-Ala-N-methyl-beta-alanyl)-uridine (131), which also showed 97% enzyme inhibition at 2.35mM concentration, and showed antibacterial activity at 100 mug/mL concentration against Pseudomonas putida. Both the central N-methyl amide linkage and a 5' uridine ester linkage were required for highest biological activity. Enzyme inhibition was shown to be competitive with Mg2+. It is proposed that the primary amino terminus of the inhibitor binds in place of the Mg2+. cofactor at the MraY active site, positioned via a cis-N-methyl amide linkage. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00270-0
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 3-氨基丙酸甲酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到(2S)-methyl N-(Boc)alaninyl-β-alaninate
  参考文献：
  名称：

  通过将乙烯基格氏试剂级联加成到α-氨基酰基-β-氨基酯上的同烯丙基酮合成1,4-二氮杂酮和吡咯并二氮杂酮。

  摘要：

  [反应：请参见文本]由普通的均烯丙基酮前体4合成了1,4-二氮杂酮5和吡咯并二氮杂酮8和9，后者是通过将铜格氏试剂与α-氨基酰基β-氨基酯3进行铜催化级联加成反应制得的。分子内还原胺化得到1,4-二氮杂潘酮5。烯烃氧化，Boc去除和分子内Paal-Knorr缩合得到吡咯并二氮杂吡啶酮8和9。二氮杂庚酮5c和5d的X射线结构描绘了与α-氨基酸部分相似的二面角，类似于理想反向伽马转中中心残基的残基。

  DOI：

  10.1021/ol061036k

文献信息

• Pavone, Vincenzo; Blasio, Benedetto Di; Lombardi, Angela, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 8, p. 1233 - 1237
  作者：Pavone, Vincenzo、Blasio, Benedetto Di、Lombardi, Angela、Isernia, Carla、Pedone, Carlo、et al.

  DOI：——

  日期：——