2-methoxy-5-methylphenyl acetate | 1688-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-methoxy-5-methylphenyl acetate
• 英文别名: (2-methoxy-5-methylphenyl) acetate
• CAS: 1688-19-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: JYTWRNUPQPHEEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1363.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-5-methylphenyl acetate 在 三氯化铝 、 硝基苯 作用下， 生成 1-(4-羟基-5-甲氧基-2-甲基-苯基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  v. Bruchhausen; Oberembt; Feldhaus, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1933, vol. 507, p. 144,153

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲醚 、 溶剂黄146 在 sodium nitrate 、 乙酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 反应 14.0h， 以82%的产率得到2-methoxy-5-methylphenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  芳烃的直接乙酰氧基化

  摘要：

  芳烃的乙酰氧基化是一个重要的反应，也是化学中未满足的需求。我们报告了在三氟乙酸、乙酸和乙酸酐的无水环境下使用硝酸钠进行的无金属直接乙酰氧基化反应。芳烃（31 个实例）的氧化电位（E ox，单位为 V vs SCE）低于苯（2.48 V），以良好的产率和区域选择性被乙酰氧基化。提出了一种逐步的单电子转移机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02183

文献信息

• The photo-fries rearrangement of 2,5-disubstituted phenyl acetates
  作者：Rafael Suau、Gregorio Torres、Maria Valpuesta

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02447-j

  日期：1995.2

  In a homogeneous solution, the photo-Fries rearrangement of 2,5-disubstituted phenyl acetates gives ortho-hydroxyacetophenones as major photoproducts. The ortholpara ratio can be increased by using a highly viscous medium or restricted spaces such as those in zeolites. On the other hand, micellar solutions have little effect.

  在均匀的溶液中，2,5-二取代的乙酸苯酯的光-弗里斯重排得到邻羟基苯乙酮作为主要的光产物。该ortholpara比率可以例如在沸石可以增加通过使用高粘性介质或有限的空间。另一方面，胶束溶液几乎没有作用。
• Palladium-Catalyzed Chemoselective and Biocompatible Functionalization of Cysteine-Containing Molecules at Room Temperature
  作者：Riyadh Ahmed Atto Al-Shuaeeb、Sergii Kolodych、Oleksandr Koniev、Sébastien Delacroix、Stéphane Erb、Stéphanie Nicolaÿ、Jean-Christophe Cintrat、Jean-Daniel Brion、Sarah Cianférani、Mouâd Alami、Alain Wagner、Samir Messaoudi

  DOI：10.1002/chem.201602277

  日期：2016.8.1

  generation of aminobiphenyl palladacycle pre‐catalyst “G3‐Xantphos” enables functionalization of peptides containing cysteine in high yields. The conjugation (bioconjugation) occurs chemoselectively at room temperature under biocompatible conditions. Extension of the method to protein functionalization allows selective bioconjugation of the trastuzumab antibody.

  第三代氨基联苯Palladacycle的前催化剂“ G3-Xantphos”使含有半胱氨酸的肽能够以高收率进行功能化。共轭（生物共轭）是在生物相容性条件下于室温下化学选择性发生的。将方法扩展至蛋白质功能化可实现曲妥珠单抗抗体的选择性生物缀合。
• Eberson, Lennart; Joensson, Lennart; Saenneskog, Owe, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1985, vol. 39, # 2, p. 113 - 122
  作者：Eberson, Lennart、Joensson, Lennart、Saenneskog, Owe

  DOI：——

  日期：——
• Gulland; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 1980
  作者：Gulland、Robinson

  DOI：——

  日期：——
• Graesser-Thomas; Gulland; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 1975
  作者：Graesser-Thomas、Gulland、Robinson

  DOI：——

  日期：——