(-)-N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-alanyl-glycin-nitril | 109923-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-alanyl-glycin-nitril
• 英文别名: 1,1-Dimethylethyl-(S)-[2-[(cyanomethyl)amino]-1-methyl-2-oxoethyl]carbamate；Carbamic acid, [2-[(cyanomethyl)amino]-1-methyl-2-oxoethyl]-, 1,1-dimethylethyl ester, (s)-；tert-butyl N-[(2S)-1-(cyanomethylamino)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 109923-97-9
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃O₃
• 分子量: 227.263
• InChiKey: HNUXVDBAJYLTKP-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-95 °C
• 沸点：
  442.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-alanyl-glycin-nitril 在 硫化氢 、 lithium 、 二氯二甲基硅烷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 192.2h， 生成 (-)-L-Alanyl-bis(glycinimidoyl-L-alanyl)-glycin-amidin-tetrahydrochlorid
  参考文献：
  名称：

  聚（二肽ami啶）-Salze：定义与方法

  摘要：

  聚（二肽ami鎓）盐：定义和制备方法

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690530
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰基-丙氨酰-甘氨酸 在 氨 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (-)-N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-alanyl-glycin-nitril
  参考文献：
  名称：

  聚（二肽ami啶）-Salze：定义与方法

  摘要：

  聚（二肽ami鎓）盐：定义和制备方法

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690530

文献信息

• Interaction of Papain-like Cysteine Proteases with Dipeptide-Derived Nitriles
  作者：Reik Löser、Klaus Schilling、Elke Dimmig、Michael Gütschow

  DOI：10.1021/jm050686b

  日期：2005.12.1

  were introduced, and systematic fluorine, bromine, and phenyl scans for phenylalanine in the P2 position were performed. Moreover, the N-terminal protection was varied. Kinetic investigations were carried out with cathepsin L, S, and K as well as papain. Changes in the backbone structure of the parent N-(tert-butoxycarbonyl)-phenylalanyl-glycine-nitrile (16), such as the introduction of an R-configured

  制备一系列44个在P2位具有各种氨基酸和在P1位具有甘氨酸的二肽腈，并将其评估为半胱氨酸蛋白酶的抑制剂。关于P2-S2相互作用对酶抑制剂复合物形成的重要贡献，重点是将结构多样性引入P2侧链。引入了非蛋白氨基酸，并进行了系统的氟，溴和苯基扫描，以检测P2位置的苯丙氨酸。而且，N-末端保护是多种多样的。使用组织蛋白酶L，S和K以及木瓜蛋白酶进行动力学研究。母体N-（叔丁氧羰基）-苯丙氨酰基-甘氨酸-腈的骨架结构变化（16），例如将R构型的氨基酸或氮杂氨基酸引入P2以及P1氮的甲基化，会导致亲和力的急剧下降。示例性地，16的氰基被醛或甲基酮官能团取代。关于靶酶的底物特异性，讨论了构效关系。
• Bis-naphthalimides containing amino-acid derived linkers as anticancer
  申请人：Du Pont Merck Pharmaceutical Company

  公开号：US05206249A1

  公开（公告）日：1993-04-27

  This invention relates to bis-naphthalimides, including 2,2'-[1,2-ethanediylbis[imino(1-methyl-2,1-ethanediyl)]]-bis[5-nitro-1H-be nz[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione] and 2,2'-[1,2-ethanediylbis[imino(2-methyl-2,1-ethanediyl)]]-bis[5-nitro-1H-be nz[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione], processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and methods of using them to treat cancer in mammals.

  本发明涉及双萘酰亚胺，包括2,2'-[1,2-乙二醇基[亚甲基(1-甲基-2,1-乙二基)]]-双[5-硝基-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮]和2,2'-[1,2-乙二醇基[亚甲基(2-甲基-2,1-乙二基)]]-双[5-硝基-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮]，其制备过程，包含它们的制药组合物以及使用它们治疗哺乳动物癌症的方法。
• A new mild method for the synthesis of amidines
  作者：Udo E.W. Lange、Bernd Schäfer、Dorit Baucke、Ernst Buschmann、Helmut Mack

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01460-4

  日期：1999.9

  A new method for the synthesis of amidines is presented using N-acetylcysteine as a catalyst. The key advantage of this new method is that it is compatible with a large number of functional groups. It allows the synthesis of amidines in complex molecules containing acid-labile groups, base-labile centers of asymmetry or functional groups sensitive to hydrogenation.

  提出了一种使用N-乙酰半胱氨酸作为催化剂合成am的新方法。这种新方法的主要优点是它与大量功能组兼容。它可以在复杂的分子中合成am，这些分子包含对酸敏感的基团，对碱不稳定的不对称中心或对氢化敏感的官能团。
• Poly(dipeptamidinium)-Salze: Definition und Methoden zur präparativen Herstellung
  作者：Heinz Moser、Anton Fliri、Arthur Steiger、Gerard Costello、Jakob Schreiber、Albert Eschenmoser

  DOI：10.1002/hlca.19860690530

  日期：1986.7.30

  Poly(dipeptamidinium) Salts: Definition and Methods of Preparation

  聚（二肽ami鎓）盐：定义和制备方法