11-[(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)disulfanyl]undecanoic acid | 1002347-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11-[(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)disulfanyl]undecanoic acid
• 英文别名: 11-[(5,5-Dimethyl-2-sulfanylidene-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl)disulfanyl]undecanoic acid；11-[(5,5-dimethyl-2-sulfanylidene-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-yl)disulfanyl]undecanoic acid
• CAS: 1002347-32-1
• 化学式: C₁₆H₃₁O₄PS₃
• 分子量: 414.591
• InChiKey: BQRXKVLZHYMUIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-[(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)disulfanyl]undecanoic acid 在 potassium O-(1,1-dimethylethyl) carbonodithioate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到bis(10-carboxydecyl) trisulfide
  参考文献：
  名称：

  新颖且高效的对称三硫化物合成方法

  摘要：

  我们已经开发了在温和条件下以非常高的收率合成对称三硫化物的简便方法。所述方法基于从容易获得的5,5-二甲基-2-硫烷基-2-基直接制备（5,5-二甲基-2-硫代-1,3,2-二氧杂磷烷基-2-基）二硫烷基衍生物。 thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinane或双（5,5-二甲基-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl）二硫化物。对称的三硫化物可以从脂族和芳族硫醇以及1-半胱氨酸衍生物获得。 对称的三硫化物-硫醇-硫代溴化物-l-半胱氨酸

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088161
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-thiolo-2-thiono-1,3,2-dioxaphosphorinane 在 氨 、 溴 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 11-[(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)disulfanyl]undecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  TBAF 促进对称三硫化物的形成

  摘要：

  我们开发了一种基于 (5,5-二甲基-2-硫代-1,3,2-dioxa-phosphorin-2-yl) 二硫烷基衍生物合成功能化对称三硫化物的新方法，该衍生物由现成的 5,5-二甲基-2-sul-fanyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinane 或双（5,5-二甲基-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl）二硫化物。对称的三硫化物可以在温和的条件下从脂肪族和芳香族硫醇和 l-半胱氨酸衍生物中以高产率和纯度获得。

  DOI：

  10.1002/hc.21129

文献信息

• DDQ-mediated synthesis of functionalized unsymmetrical disulfanes
  作者：Mateusz Musiejuk、Tomasz Klucznik、Janusz Rachon、Dariusz Witt

  DOI：10.1039/c5ra04173b

  日期：——

  good yields. The designed method is based on the reaction of bis(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)disulfane with thiols in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ). The developed method allows the preparation of unsymmetrical disulfanes bearing additional hydroxy, carboxy, or amino functionalities.

  我们开发了一种简单有效的方法，可在温和条件下以高收率合成功能化的不对称二硫烷。设计的方法基于在2,3-二氯-5,6-存在下双（5,5-二甲基-2-硫代氧杂1,3,2-二氧杂磷酰氨基-2-基）二硫醚与硫醇的反应。双氰基苯醌（DDQ）。所开发的方法允许制备带有额外的羟基，羧基或氨基官能团的不对称二硫烷。
• Efficient Synthesis of Functionalized Unsymmetrical Dialkyl Trisulfanes
  作者：Dariusz Witt、Slawomir Lach

  DOI：10.1055/s-0033-1338966

  日期：——

  We have developed a convenient method for the synthesis of functionalized unsymmetrical dialkyl trisulfanes under mild conditions in very good yields. The designed method is based on the reaction of (5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)-disulfanyl derivatives with alkyl disulfanyl anions generated in situ from S-acetyl disulfanyl derivatives and sodium methoxide. The developed method

  我们开发了一种方便的方法，可以在温和的条件下以非常好的收率合成功能化的不对称二烷基三硫烷。所设计的方法基于 (5,5-二甲基-2-硫代-1,3,2-二氧杂膦基-2-基)-二硫烷基衍生物与 S-乙酰二硫烷基衍生物和钠原位生成的烷基二硫烷基阴离子的反应。甲醇。所开发的方法允许制备在三硫烷官能团两侧带有额外羟基、羧基或氨基官能团的不对称三硫烷。
• An efficient and convenient synthesis of unsymmetrical disulfides from thioacetates
  作者：Slawomir Lach、Sebastian Demkowicz、Dariusz Witt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.056

  日期：2013.12

  We have developed convenient methods for the synthesis of functionalized unsymmetrical dialkyl disulfides under mild conditions in very good yields. The designed method is based on the reaction of (5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)-disulfanyl derivatives 1 with functionalized alkyl thiolate anions, generated in situ from thioacetates 2 and sodium methoxide or butylamine. The developed

  我们已经开发了在温和条件下以非常高的收率合成功能化不对称二烷基二硫化物的便捷方法。设计的方法基于（5,5-二甲基-2-硫代氧杂1,3,2-二氧杂磷酰氨基-2-基）-二硫烷基衍生物1与硫代乙酸酯2和钠的原位生成的官能化硫代烷基磺酸盐的反应甲醇或丁胺。所开发的方法允许制备带有其他羟基，羧基，氨基，叠氮基，生物素或马来酰亚胺官能团的不对称二硫键。
• A New and Convenient Method for the Preparation of Functionalized Phosphorothioates
  作者：Slawomir Lach、Dariusz Witt

  DOI：10.1055/s-0031-1289582

  日期：2011.12

  A new and efficient method for the synthesis of alkyl and aryl phosphorothioates in high yields via the reaction of (5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorin-2-yl)disulfanyl derivatives with trimethyl phosphite is described.

  本文介绍了一种通过（5,5-二甲基-2-硫酮-1,3,2-二氧磷杂-2-基）二硫衍生物与亚磷酸三甲酯反应，高产率合成烷基和芳基硫代磷酸酯的高效新方法。
• Functionalization of Cysteine Derivatives by Unsymmetrical Disulfide Bond Formation
  作者：Dariusz Witt、Mateusz Szymelfejnik、Sebastian Demkowicz、Janusz Rachon

  DOI：10.1055/s-2007-990853

  日期：2007.11

  developed a convenient method for the synthesis of unsymmetrical disulfides of L-cysteine under mild conditions in good to excellent yields. The described method is based on the straightforward preparation of 5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-sulfenyl bromide from readily available bis(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl) disulfide. The unsymmetrical disulfides can be obtained

  我们开发了一种简便的方法，用于在温和条件下合成 L-半胱氨酸的不对称二硫化物，收率良好。所述方法基于从容易获得的双 (5,5-二甲基-2-硫代-1,3 ,2-dioxaphosphorinan-2-yl) 二硫化物。对于具有中性、碱性或酸性官能团的 L-半胱氨酸衍生物和硫醇，可以获得不对称二硫化物。