azelaic acid diglycinate ethyl ester | 105172-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: azelaic acid diglycinate ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[[9-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]-9-oxononanoyl]amino]acetate
• CAS: 105172-44-9
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₆
• 分子量: 358.435
• InChiKey: BJTSRTWYXFIMQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azelaic acid diglycinate ethyl ester 在 一水合肼 作用下， 生成 Nonanedioic acid bis-hydrazinocarbonylmethyl-amide
  参考文献：
  名称：

  一系列双插双蒽环类化合物的合成与表征

  摘要：

  据报道，双-柔红霉素衍生物（5a - g）的合成已被证明可以作为DNA的双插层剂，并且还具有缓慢的DNA分解动力学。

  DOI：

  10.1039/c39860000659
• 作为产物：
  描述：

  壬二酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 azelaic acid diglycinate ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一系列双插双蒽环类化合物的合成与表征

  摘要：

  据报道，双-柔红霉素衍生物（5a - g）的合成已被证明可以作为DNA的双插层剂，并且还具有缓慢的DNA分解动力学。

  DOI：

  10.1039/c39860000659

文献信息

• [EN] A METHOD OF SYNTHESISING AN AMINO ACID DERIVATIVE OF AZELAIC ACID<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE D'UN DERIVE D'ACIDE AMINE DE L'ACIDE AZELAÏQUE
  申请人：MALAYSIAN PALM OIL BOARD

  公开号：WO2010117258A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  A method of producing an amide ester derivative of azelaic acid comprising treating an amino acid hydrohalide of the general formula (I): wherein R' is a substituted or unsubstituted alkyl, and R" is a substituted or unsubstituted side chain group of an amino acid selected from substituted or unsubstituted alkyl moiety, cyclic alkyl or aromatic moiety. The amino acid hydrohalide compound is to be dissolved in an aprotic solvent with an organic base to effect deprotonation, reacting the deprotonated product with an azelaic acid halide also dissolved in an aprotic solvent, contacting the reactant mixture with an anhydrous salt to remove any moisture therefrom and removing the aprotic solvent form the reactant mixture.

  一种制备癸二酸酰胺酯衍生物的方法，包括处理一般式（I）的氨基酸氢卤化物：其中R'是取代或未取代的烷基，R"是从取代或未取代的烷基基团、环烷基或芳香基团中选择的氨基酸的取代或未取代的侧链基团。将氨基酸氢卤化物化合物溶解在无极性溶剂中与有机碱一起去质子化，然后将去质子化的产物与也溶解在无极性溶剂中的癸二酸卤化物反应，将反应物混合物与无水盐接触以除去其中的任何水分，并将无极性溶剂从反应物混合物中去除。
• An Efficient Light‐Mediated Protocol for the Direct Amide Bond Formation via a Novel Carboxylic Acid Photoactivation Mode by Pyridine‐CBr₄
  作者：Olga G. Mountanea、Danai Psathopoulou、Christiana Mantzourani、Maroula G. Kokotou、E. Alexandros Routsi、Demeter Tzeli、Christoforos G. Kokotos、George Kokotos

  DOI：10.1002/chem.202300556

  日期：2023.6.22

  A UVA-light-mediated synthesis of amides from carboxylic acids and amines or amino acids is presented, taking advantage of a novel photoactivation mode using pyridine-CBr4. Mechanistic studies by DI-HRMS provide experimental evidence for the formation of various intermediates. Application in the synthesis of industrially interesting or bioactive compounds was demonstrated.

  提出了利用吡啶-CBr 4的新型光活化模式，由羧酸和胺或氨基酸UVA光介导合成酰胺。DI-HRMS 的机理研究为各种中间体的形成提供了实验证据。展示了在工业上有趣的或生物活性化合物的合成中的应用。
• Synthesis and antistaphylococcic activity of dicarboxylic acid derivatives having an amino acid fragment
  作者：N. A. Grigoryan、Z. O. Mndzhoyan、É. V. Kazaryan、Yu. Z. Ter-Zakharyan、O. L. Mndzhoyan

  DOI：10.1007/bf00766456

  日期：1992.2
• The synthesis and characterization of a series of bis-intercalating bis-anthracyclines
  作者：Robert T. C. Brownlee、Paul Cacioli、Christopher J. Chandler、Donald R. Phillips、Panayiotis A. Scourides、James A. Reiss

  DOI：10.1039/c39860000659

  日期：——

  The synthesis is reported of the bis-daunomycin derivatives (5a–g) which have been shown conclusively to act as bis-intercalating agents of DNA and also to exhibit slow DNA-dissociation kinetics.

  据报道，双-柔红霉素衍生物（5a - g）的合成已被证明可以作为DNA的双插层剂，并且还具有缓慢的DNA分解动力学。