L-[²H₈]-tryptophan | 1233395-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-[²H₈]-tryptophan
• 英文别名: L-Tryptophan-d8；(2S)-2-amino-2,3,3-trideuterio-3-(2,4,5,6,7-pentadeuterio-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 1233395-93-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 212.165
• InChiKey: QIVBCDIJIAJPQS-CIATZEAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

L-色氨酸-d8（色氨酸-d8）是带有氘标记的L-色氨酸。L-色氨酸（色氨酸）是一种必需氨基酸，它是合成5-羟色胺、褪黑素和维生素B3的前体物质。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-[²H₈]-tryptophan 、 S-腺苷-L-蛋氨酸 在 DL-dithiothreitol 、 tryptophan methylase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methyl-[²H₇]-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  由非典型 B 类自由基 SAM 甲基化酶 TsrM 催化的连续甲基化

  摘要：

  TsrM 是一种钴胺素依赖性自由基 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 甲基转移酶，属于 B 类自由基 SAM 甲基化酶 (RSM) 家族。这种酶催化 L-色氨酸的 C-2 甲基化产生2-甲基色氨酸 (2-MeTrp)，这是一种参与硫链丝菌肽 A 生物合成的中间体。对产物 2-MeTrp 进行额外的甲基化反应。一系列使用不同色氨酸类似物的同位素标记研究和测定表明，TsrM 能够将甲基从 SAM 转移到 2-MeTrp 的 C4 上以产生 2,4-二甲基色氨酸。这些结果揭示了 TsrM 有趣的底物特异性，进一步扩大了自由基 SAM 超家族酶的反应混杂性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200174
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 硼氘化钠 、 platinum on activated charcoal 、 palladium 10% on activated carbon 、 重水 作用下， 以85%的产率得到L-[²H₈]-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  NaBD4活化的铑，铂和钯催化剂对芳香族化合物和杂环的氢-氘交换反应

  摘要：

  比较了传统的热条件和微波条件对NaBD 4活化的Pd / C或RhCl 3以D 2 O为氘源催化的氨基苯甲酸的氢-氘（H / D）交换反应。我们还研究了在微波条件下不同的NaBD 4活化金属催化剂（包括Pd / C，RhCl 3和Pt / C），以实现芳香族和杂环化合物的有效H / D交换。由于先前观察到的协同作用，Pd / C和Pt / C催化剂混合物的氘掺入量甚至更高。最后，我们将这些优化条件应用于几种药物活性化合物的MS标准品的一步合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200901107

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF PAIN AND OTHER DISEASES
  申请人：Sucholeiki Irving

  公开号：US20110257222A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  The present invention relates generally to alkyne containing pharmaceutical agents, and in particular, to phenylethynyl-thiophene based metalloprotease inhibitor compounds. More particularly, the present invention provides a new class of MMP inhibiting compounds that exhibit increased potency, metabolic stability and/or reduced toxicity in relation to currently known MMP inhibitors for the treatment of pain and other diseases such as cancer. Additionally, the present invention relates to methods for treating pain in a patient comprising administering to the patient a pain-reducing effective amount of a present compound.

  本发明通常涉及含炔基的药物，特别是基于苯基乙炔基硫苯基的金属蛋白酶抑制剂化合物。更具体地说，本发明提供了一种新型MMP抑制剂化合物，其在治疗疼痛和其他疾病（如癌症）方面表现出增强的效力、代谢稳定性和/或降低的毒性，相对于目前已知的MMP抑制剂。此外，本发明还涉及治疗患者疼痛的方法，包括向患者施用一种当前化合物的减痛有效量。
• Hydrogen-Deuterium Exchange Reactions of Aromatic Compounds and Heterocycles by NaBD₄-Activated Rhodium, Platinum and Palladium Catalysts
  作者：Volker Derdau、Jens Atzrodt、Jochen Zimmermann、Carsten Kroll、Francois Brückner

  DOI：10.1002/chem.200901107

  日期：2009.10.12

  hydrogen–deuterium (H/D) exchange reactions of aminobenzoic acids catalysed by NaBD4‐activated Pd/C or RhCl3 with D2O as the deuterium source. We also investigated different NaBD4‐activated metal catalysts (including Pd/C, RhCl3 and Pt/C) under microwave conditions for an efficient H/D exchange of aromatic and heterocyclic compounds. Even higher deuterium incorporations were obtained for Pd/C and Pt/C catalyst mixtures

  比较了传统的热条件和微波条件对NaBD 4活化的Pd / C或RhCl 3以D 2 O为氘源催化的氨基苯甲酸的氢-氘（H / D）交换反应。我们还研究了在微波条件下不同的NaBD 4活化金属催化剂（包括Pd / C，RhCl 3和Pt / C），以实现芳香族和杂环化合物的有效H / D交换。由于先前观察到的协同作用，Pd / C和Pt / C催化剂混合物的氘掺入量甚至更高。最后，我们将这些优化条件应用于几种药物活性化合物的MS标准品的一步合成。
• Consecutive Methylation Catalyzed by <scp>TsrM</scp> , an Atypical Class B Radical <scp>SAM</scp> Methylase
  作者：Runze Wu、Wei Ding、Qi Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202200174

  日期：2022.7.15

  TsrM is a cobalamin-dependent radical S-adenosylmethionine (SAM) methyltransferase belonging to the Class B radical SAM methylase (RSM) family. This enzyme catalyzes the C-2 methylation of L-tryptophan to produce 2-methyltrytophan (2-MeTrp), an intermediate involved in the biosynthesis of thiostrepton A. In this work, we report characterization of an unexpected activity of TsrM, which carries out an

  TsrM 是一种钴胺素依赖性自由基 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 甲基转移酶，属于 B 类自由基 SAM 甲基化酶 (RSM) 家族。这种酶催化 L-色氨酸的 C-2 甲基化产生2-甲基色氨酸 (2-MeTrp)，这是一种参与硫链丝菌肽 A 生物合成的中间体。对产物 2-MeTrp 进行额外的甲基化反应。一系列使用不同色氨酸类似物的同位素标记研究和测定表明，TsrM 能够将甲基从 SAM 转移到 2-MeTrp 的 C4 上以产生 2,4-二甲基色氨酸。这些结果揭示了 TsrM 有趣的底物特异性，进一步扩大了自由基 SAM 超家族酶的反应混杂性。