tetraethyl 4,8-dicyano-1,2,3,5,6,7-hexahydro-s-indacene-2,2,6,6-tetracarboxylate | 695231-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetraethyl 4,8-dicyano-1,2,3,5,6,7-hexahydro-s-indacene-2,2,6,6-tetracarboxylate
• CAS: 695231-13-1
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₈
• 分子量: 496.517
• InChiKey: NNKMVJIESYHZPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  152.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethyl 4,8-dicyano-1,2,3,5,6,7-hexahydro-s-indacene-2,2,6,6-tetracarboxylate 在 双氧水 、 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苯并二苯在基于 Hydrindacene 的异位受体中的正同向变构结合：酰胺氢键中的协同作用

  摘要：

  描述了基于 hydrindacene 的异位受体的制备和络合特性，该受体对苯二醇表现出正同向变构结合过程。异位受体与间苯二酚、儿茶酚和 3-羟基苯甲醇形成 1:2 复合物，K2/K1 = 3-33。在这个变构系统中，熵和焓项都很重要；晶体学研究提供了第一个明确的证据，表明通过极化形成的酰胺氢键的协同作用有助于正同向变构结合特性。

  DOI：

  10.1021/ja049336p
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2,3,5,6-四(溴甲基)苯 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 tetraethyl 4,8-dicyano-1,2,3,5,6,7-hexahydro-s-indacene-2,2,6,6-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并二苯在基于 Hydrindacene 的异位受体中的正同向变构结合：酰胺氢键中的协同作用

  摘要：

  描述了基于 hydrindacene 的异位受体的制备和络合特性，该受体对苯二醇表现出正同向变构结合过程。异位受体与间苯二酚、儿茶酚和 3-羟基苯甲醇形成 1:2 复合物，K2/K1 = 3-33。在这个变构系统中，熵和焓项都很重要；晶体学研究提供了第一个明确的证据，表明通过极化形成的酰胺氢键的协同作用有助于正同向变构结合特性。

  DOI：

  10.1021/ja049336p

文献信息

• Multipoint Recognition of Catecholamines by Hydrindacene-Based Receptors Accompanied by the Complexation-Induced Conformational Switching
  作者：Hidetoshi Kawai、Ryo Katoono、Kenshu Fujiwara、Takashi Tsuji、Takanori Suzuki

  DOI：10.1002/chem.200400819

  日期：2005.1.21

  The molecular recognition of catecholamines by hydrindacene-based receptors 1 and 2, as well as the durene-based receptor 3, and the guest-induced conformational changes are reported. These receptors selectively bind adrenaline and dopamine salts through the guests' ammonium group and 3-hydroxyl group on the aromatic ring. In the case of adrenaline, an additional hydrogen bond with a benzylic hydroxyl

  据报道，基于苯并二氢萘的受体1和2以及基于聚对二甲苯的受体3对儿茶酚胺的分子识别以及客体诱导的构象变化。这些受体通过客人的铵基和芳香环上的3-羟基选择性地结合肾上腺素和多巴胺盐。在肾上腺素的情况下，形成具有苄基羟基的另外的氢键。在2％CD3CN / CDCl3中，缔合常数约为10（4）M（-1），这比没有3-羟基的来宾（10（3）M（-1））大得多。受体1的两个酰胺基可以围绕C（芳族）-C（酰胺）键自由旋转，而2中的叔酰胺以足够慢的速率在两个稳定的构象之间变化，以允许通过（1）H NMR进行检测光谱学。在没有客体分子的情况下，syn-conformer的稳定性低于反-conformer的稳定性。与肾上腺素形成复合物时，除多点氢键外，由于分子内偶极子逆转效应，顺式构象异构体也占主导地位。