(S)-N-(pyrazin-2-ylcarbonyl)tryptophan | 1194235-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(pyrazin-2-ylcarbonyl)tryptophan
• 英文别名: N-pyrazineformyl-L-tryptophan；(pyrazine-2-carbonyl)-L-tryptophan；PZA-L-Trp-OH；(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(pyrazine-2-carbonylamino)propanoic acid
• CAS: 1194235-00-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₃
• 分子量: 310.312
• InChiKey: ZYOXIWSBZABJLV-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(pyrazin-2-ylcarbonyl)tryptophan 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-N-(3-(1H-indol-3-yl)-1-(2-isonicotinoylhydrazineyl)-1-oxopropan-2-yl)pyrazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡嗪酸-异烟肼杂合偶联物的合成、计算研究、抗分枝杆菌和抗菌特性†

  摘要：

  苯并三唑和微波介导的合成通过氨基酸接头产生了一组新的吡嗪酸与异烟肼的杂合共轭物，其产率很高，同时保留了手性。合成的缀合物的微生物筛选显示在低浓度下对一些致病细菌菌株具有异常高的活性。针对结核分枝杆菌和非结核分枝杆菌观察到有希望的抗分枝杆菌特性。稳健的分子模型（2D-QSAR 和 3D-药效团）支持观察到的生物学特性。通过 MTT 技术评估合成的缀合物对人正常细胞 (RPE1) 的安全性。

  DOI：

  10.1039/c9ra03380g
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酸吡嗪 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-N-(pyrazin-2-ylcarbonyl)tryptophan
  参考文献：
  名称：

  吡嗪酸-异烟肼杂合偶联物的合成、计算研究、抗分枝杆菌和抗菌特性†

  摘要：

  苯并三唑和微波介导的合成通过氨基酸接头产生了一组新的吡嗪酸与异烟肼的杂合共轭物，其产率很高，同时保留了手性。合成的缀合物的微生物筛选显示在低浓度下对一些致病细菌菌株具有异常高的活性。针对结核分枝杆菌和非结核分枝杆菌观察到有希望的抗分枝杆菌特性。稳健的分子模型（2D-QSAR 和 3D-药效团）支持观察到的生物学特性。通过 MTT 技术评估合成的缀合物对人正常细胞 (RPE1) 的安全性。

  DOI：

  10.1039/c9ra03380g

文献信息

• New Pyrazine Conjugates: Synthesis, Computational Studies, and Antiviral Properties against SARS‐CoV‐2
  作者：Israa A. Seliem、Adel S. Girgis、Yassmin Moatasim、Ahmed Kandeil、Ahmed Mostafa、Mohamed A. Ali、Mohamed S. Bekheit、Siva S. Panda

  DOI：10.1002/cmdc.202100476

  日期：2021.11.19

  Antiviral drug development for SARS-CoV-2: The design and microwave-assisted synthesis of pyrazine conjugates are reported. Some of the newly synthesized conjugates show better antiviral activity and selectivity indexes than those of the reference drug. All the lead compounds exhibited low cytotoxicity. Thus, these conjugates could lead to the development of potential drug candidates for SARS-CoV-2.

  SARS-CoV-2 抗病毒药物开发：报告了吡嗪缀合物的设计和微波辅助合成。一些新合成的缀合物表现出比参比药物更好的抗病毒活性和选择性指标。所有先导化合物均表现出较低的细胞毒性。因此，这些缀合物可能导致 SARS-CoV-2 潜在候选药物的开发。
• TRIPETIDE BORONIC ACID OR BORONIC ESTER, PREPARATIVE METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Li Runtao

  公开号：US20120135921A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present invention discloses proteasome inhibitors of tripeptide boronic acids or boronic esters represented by Formula (I), preparative method and use thereof. The proteasome inhibitors are therapeutical agents for treating malignant tumor, various nervous system degenerative diseases, muscle cachexia or diabetes, wherein the malignant tumor is leukemia, gastric cancer, hepatocarcinoma or nasopharyngeal carcinoma.

  本发明公开了由式（I）所表示的三肽硼酸或硼酯的蛋白酶抑制剂，其制备方法及用途。这些蛋白酶抑制剂是用于治疗恶性肿瘤、各种神经系统退行性疾病、肌肉消耗症或糖尿病的治疗剂，其中恶性肿瘤是白血病、胃癌、肝癌或鼻咽癌。
• PYRAZINOIC ACID CONJUGATES AND HYBRID CONJUGATES
  申请人：Augusta University Research Institute, Inc.

  公开号：US20200140397A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  Pyrazinamide (PZA) conjugates and hybrids are provided herein. The PZA conjugates are useful for treating bacterial infections. In one embodiment, the PZA conjugates are useful for treating tuberculosis.

  本文提供了吡嗪酰胺（PZA）的结合物和杂交物。PZA结合物可用于治疗细菌感染。在一个实施例中，PZA结合物可用于治疗结核病。
• TRIPEPTIDE BORONIC ACID OR BORONIC ESTER, PREPARATIVE METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Peking University

  公开号：EP2444411B1

  公开（公告）日：2016-10-26
• Tryptophan and thiosemicarbazide derivatives: design, synthesis, and biological evaluation as potential β-d-galactosidase and β-d-glucosidase inhibitors
  作者：Reema Abu Khalaf、Ahmed Mutanabbi Abdula、Mohammad S. Mubarak、Mutasem O. Taha

  DOI：10.1007/s00044-014-1314-4

  日期：2015.6

  Glycosidases, including beta-d-galactosidase and beta-d-glucosidase, are involved in a range of metabolic disorders, such as cancer, viral or bacterial infections, and diabetes. Previously, we scanned the pharmacophoric space of these enzymes and had a self-consistent and predictive quantitative structure-activity relationship that was used to identify several beta-d-galactosidase and beta-d-glucosidase inhibitors via in silico search of structural databases. Guided by the preceding modeling efforts, synthesis of a series of tryptophan and thiosemicarbazide derivatives as beta-d-galactosidase and beta-d-glucosidase inhibitors that match the generated pharmacophores followed by in vitro bioassay was carried out. Synthesized compounds 3c (37 % inhibition at 100 A mu M) and 4d (49 % inhibition at 100 A mu M) exhibited the best inhibitory bioactivities against beta-d-galactosidase and beta-d-glucosidase, respectively. They can serve as a promising lead compounds for the development of potential glycosidase inhibitors.