(S)-tryptophan 2-propyl ester hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tryptophan 2-propyl ester hydrochloride
• 英文别名: (S)-tryptophan-2-propyl-1,1,1,3,3,3-d6 ester hydrochloride；tryptophan isopropyl ester hydrochloride；L-tryptophan isopropyl ester hydrochloride；(S)-Trp-O-iPr hydrochloride；L-Tryptophan Isopropyl Ester Hydrochloride；propan-2-yl (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoate;hydrochloride
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂*ClH
• 分子量: 282.77
• InChiKey: NLQCNZIZRSOJNB-YDALLXLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tryptophan 2-propyl ester hydrochloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以100%的产率得到(L)-tryptophan isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  由 L-色氨酸合成 2,4,5-三取代-1H-吡咯-3-醇型化合物的无溶剂三组分：反应机理和 3H-吡咯-3-one↔1H-吡咯的 DFT-B3LYP 计算-3-ol 互变异构平衡

  摘要：

  在本文中，我们描述了从 L-色氨酸无溶剂合成 2,4,5-三取代-1H-吡咯-3-醇类化合物的三组分合成。合成方法的第一步涉及以极好的收率 (93–98%) 酯化 L-色氨酸。在无溶剂条件下加热烷基 2-氨基酯、1,3-二羰基化合物和氢氧化钾 (0.1 当量) 的等摩尔混合物。以中等至良好的产率 (45%–81%) 获得标题化合物。使用“Becke, 3-parameter, Lee-Yang-Parr”相关泛函 (DFT-B3LYP) 计算进行密度泛函理论以了解合成化合物的分子稳定性和 3H-pyrrol-3-one 型中间体的互变异构平衡到 1H-pyrrol-3-ol 型芳香环。

  DOI：

  10.3390/molecules25194402
• 作为产物：
  描述：

  异丙醇 、 L-色氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 6.0h， 生成 (S)-tryptophan 2-propyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种无过渡金属的方法，可通过氧化C-O键的形成来合成β-咔啉系链的1,3,4-恶二唑†

  摘要：

  已经开发了一种有效的方案，可通过I 2辅助氧化C–O形成策略一锅合成生物上有趣的β-咔啉取代的1,3,4-恶二唑。发现这种无金属的顺序方法可与各种取代的1-甲酰基β-咔啉，芳族化合物以及脂肪族酰肼兼容，从而可以使用多种多功能的β-咔唑连接的1,3,4-恶二唑衍生物优异的产量。发现该方法适用于克-羰基取代的1,3,4-恶二唑衍生物的克规模合成。另外，β-咔啉C1连接的2-氨基-1,3,4-恶二唑和双-1,3,4-恶二唑也使用相同的策略合成。

  DOI：

  10.1039/c8nj04294b

文献信息

• Chiral discrimination of permethylated gluco-oligosaccharide toward amino acid ester salts
  作者：Motohiro Shizuma、Hiroshi Adachi、Akinori Amemura、Yoshio Takai、Tokuji Takeda、Masami Sawada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00390-8

  日期：2001.5

  The chiral discrimination ability of permethylated glucopyrano-oligosaccharides toward amino acid 2-propyl ester hydrochlorides was evaluated using FAB mass spectrometry. In the given permethylated homo-oligosaccharides, permethylated β-cello-oligosaccharide series (II) showed remarkably higher S-selectivity toward tryptophan ester salts (Trp-O-iPr+) independent of the numbers (n) of the glucopyranose

  使用FAB质谱法评估了全甲基化的吡喃葡萄糖寡糖对氨基酸2-丙基酯盐酸盐的手性鉴别能力。在给定的全甲基同型寡糖，全甲基β-纤维寡糖系列（II）显示出显着高的小号朝向色氨酸酯盐-选择性（TRP-O-我镨+）独立的数字（的Ñ吡喃葡萄糖单元的）（Ñ = 2–5）。全甲基化的β-麦芽低聚糖系列（I）的六聚体和七聚体显示出与全甲基化的α-和β-环糊精非常相似的对映选择性。
• 一种抗肿瘤活性化合物的制备方法
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN105859719A

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明涉及一种具有抗肿瘤活性的化合物Demethoxyfumitremorgin C的制备方法，该方法包括：以L‑色氨酸为起始原料，与异丙醇发生酯化反应得到L‑色氨酸异丙酯，随后与异戊烯酸连接得到酰胺，经Bischler‑Napieralski反应得到二氢β‑咔啉中间体，再经硼氢化钠还原亚胺高选择性得到顺式四氢β‑咔啉中间体，与保护的脯氨酸连接后脱除保护基，发生分子内环合，得到目标化合物Demethoxyfumitremorgin C (Ⅰ)。本发明原料便宜，立体选择性高，收率高，适合工业化生产。
• A transition metal-free approach towards synthesis of β-carboline tethered 1,3,4-oxadiazoles <i>via</i> oxidative C–O bond formation
  作者：Dharmender Singh、Sandip Kumar Tiwari、Virender Singh

  DOI：10.1039/c8nj04294b

  日期：——

  efficient protocol has been developed for one-pot synthesis of biologically interesting β-carboline substituted 1,3,4-oxadiazoles via an I2-assisted oxidative C–O bond formation strategy. This metal-free sequential approach is found to be compatible with diversely substituted 1-formyl β-carbolines and aromatic as well as aliphatic hydrazides, providing access to a variety of multifunctional β-carboline linked

  已经开发了一种有效的方案，可通过I 2辅助氧化C–O形成策略一锅合成生物上有趣的β-咔啉取代的1,3,4-恶二唑。发现这种无金属的顺序方法可与各种取代的1-甲酰基β-咔啉，芳族化合物以及脂肪族酰肼兼容，从而可以使用多种多功能的β-咔唑连接的1,3,4-恶二唑衍生物优异的产量。发现该方法适用于克-羰基取代的1,3,4-恶二唑衍生物的克规模合成。另外，β-咔啉C1连接的2-氨基-1,3,4-恶二唑和双-1,3,4-恶二唑也使用相同的策略合成。
• Discovery of 2′-α-C-Methyl-2′-β-C-fluorouridine Phosphoramidate Prodrugs as Inhibitors of Hepatitis C Virus
  作者：Debin Zeng、Rui Zhang、Quandeng Nie、Lin Cao、Luqing Shang、Zheng Yin

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00270

  日期：2016.12.8

  2'-alpha-C-Methyl-2'-beta-C-fluorouridine and its phosphoramidate prodrugs were synthesized and evaluated for their inhibitory activity against HCV. The structure-activity relationship analysis of the phosphoramidate moiety found that 17m, 17q, and 17r exhibit potent activities against HCV, with EC50 values of 1.82 +/- 0.19, 0.88 +/- 0.12, and 2.24 +/- 0.22 mu M, respectively. The docking study revealed that the recognition of the 2'-beta-F by Arg158, 3'-OH by N291, and the Watson Crick pairing with the template allowed 23 to form the in-line conformation necessary for its incorporation into the viral RNA chain.
• US2014/256749
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——