FDAA-L-Asp | 141779-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: FDAA-L-Asp
• 英文别名: FDAA-L-Trp
• CAS: 141779-59-1
• 化学式: C₂₀H₂₀N₆O₇
• 分子量: 456.415
• InChiKey: UVQYJAVLFAWTED-QFYYESIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  206.52
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸单盐酸盐 、 D-FDAA 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 FDAA-L-Asp
  参考文献：
  名称：

  Zelkovamycin是Argyrin天然产物家族的OXPHOS抑制成员。

  摘要：

  天然产物（NPs）是开发药物和化学探针的重要灵感来源。1999年，Ōmura小组报告了对zelkovamycin的宪法解释。尽管目前为止尚未被广泛认识，但该NP与精蛋白NP家族具有结构相似性和差异，后者是一类肽NP，在分子水平上具有抗癌活性和不同的作用方式。通过结合结构阐明实验，首次合成合成的zelkovamycin和生物测定法，确定了zelkovamycin的构型并修改了其先前提出的分子结构。完整的结构证明佐科霉素是精氨酸的另一成员，具有独特的OXPHOS抑制特性。

  DOI：

  10.1002/chem.202001577

文献信息

• C₃ and 2D C₃ Marfey’s Methods for Amino Acid Analysis in Natural Products
  作者：Soumini Vijayasarathy、Pritesh Prasad、Leith J. Fremlin、Ranjala Ratnayake、Angela A. Salim、Zeinab Khalil、Robert J. Capon

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b01125

  日期：2016.2.26

  Marfey’s method, including an ability to resolve all Ile isomers, against an array of amino acids commonly encountered in natural products and by comparison to an existing Marfey’s method. We also describe an innovative 2D C3 Marfey’s method as an analytical approach for determining the regiochemistry of enantiomeric amino acid residues in natural products. The C3 and 2D C3 Marfey’s methods represent

  我们验证了C 3 Marfey方法的改进的分辨率和灵敏度，包括针对天然产物中常见的一系列氨基酸并通过与现有Marfey方法进行比较而解决所有Ile异构体的能力。我们还描述了一种创新的二维C 3 Marfey方法，作为一种确定天然产物中对映体氨基酸残基的区域化学的分析方法。C 3和2 D C 3 Marfey的方法代表了宝贵的工具，可用于探测和定义天然产物中可水解获得的氨基酸残基的立体复杂性。
• Stereochemistry and Conformation of Skyllamycin, a Non-Ribosomally Synthesized Peptide from<i>Streptomyces</i>sp. Acta 2897
  作者：Vivien Schubert、Florent Di Meo、Pierre-Loïc Saaidi、Stefan Bartoschek、Hans-Peter Fiedler、Patrick Trouillas、Roderich D. Süssmuth

  DOI：10.1002/chem.201304562

  日期：2014.4.22

  Skyllamycin is a non‐ribosomally synthesized cyclic depsipeptide from Streptomyces sp. Acta 2897 that inhibits PDGF‐signaling. The peptide scaffold contains an N‐terminal cinnamoyl moiety, a β‐methylation of aspartic acid, three β‐hydroxylated amino acids and one rarely occurring α‐hydroxy glycine. With the exception of α‐hydroxy glycine, the stereochemistry of the amino acids was assigned by comparison

  Skyllamycin是来自链霉菌属的非核糖体合成的环状双缩肽。抑制PDGF信号的Acta 2897。肽支架包含一个N末端的肉桂酰基部分，一个天冬氨酸的β-甲基化，三个β-羟基化氨基酸和一个罕见的α-羟基甘氨酸。除α-羟基甘氨酸外，通过手性GC-MS和Marfey-HPLC分析将氨基酸的立体化学与合成参考氨基酸进行比较。在碱性和酸性条件下不稳定的α-羟基甘氨酸的立体化学是通过构象分析，结合NOESY-NMR光谱，模拟退火和自由MD模拟的数据确定的。模拟程序适用于R-和Skyllamycin结构的S-构型α-羟基甘氨酸，并与NOESY数据进行比较。两种方法（模拟退火和自由MD模拟）均独立支持S配置的α-羟基甘氨酸，从而实现了Skyllamycin结构中所有立体中心的分配，并将两组分黄素依赖性单加氧酶（Sky39）发挥了S选择性的作用。
• Preparation of α-Amino Acids by Oxidative Oxazoline-Oxazinone Rearrangement-Hydrogenation (OOOH). Scope and Limitations
  作者：Chaomin Liu、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1002/asia.201100452

  日期：2011.8.1

  The range and scope of the oxidative oxazoline–oxazinone rearrangement–hydrogenation sequence (OOOH)—a short, direct asymmetric synthesis of α‐amino acids from carboxylic acids—was explored. The highest yet reported diastereoselectivity for hydrogenation of the oxazinone CN bond (d.r.=>80:1) is disclosed and rationalized with the aid of ab initio molecular calculations.

  研究了氧化恶唑啉-恶嗪酮重排-氢化序列（OOOH）的范围和范围，即由羧酸短而直接地不对称合成α-氨基酸。公开了迄今报道的最高的对恶嗪酮C hydrogenN键氢化的非对映选择性（dr => 80：1），并借助从头算分子的方法使之合理化。
• A new cyclohexapeptide, penitropeptide and a new polyketide, penitropone from the endophytic fungus Penicillium tropicum
  作者：Yanbo Zeng、Hao Wang、Ramsay S.T. Kamdem、Raha S. Orfali、Haofu Dai、Gamall Makhloufi、Christoph Janiak、Zhen Liu、Peter Proksch

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.095

  日期：2016.7

  The first chemical investigation of the endophytic fungus Penicillium tropicum isolated from leaves of Sapium ellipticum afforded a new cyclohexapeptide, penitropeptide (1), and a new polyketide, penitropone (2), in addition to two known compounds, 6-hydroxy-8-methoxy-3S,5-dimethyl-3,4-isocoumarin (3) and adametizine B (4). Their structures were unambiguously elucidated on the basis of 1D and 2D NMR

  首次化学研究从玫瑰树的叶中分离出的内生真菌热带青霉提供了一种新的环六肽，戊对肽（1）和一种新的聚酮化合物，对戊二酮（2），此外还提供了两种已知的化合物6-羟基-8-甲氧基-3 S，5-二甲基-3,4-异香豆素（3）和adametizine B（4）。在1D和2D NMR光谱以及质谱的基础上，并与文献进行比较，明确阐明了它们的结构。这两种新化合物1和2的绝对构型分别通过Marfey方法和X射线单晶衍射确定。测试所有分离的化合物的细胞毒性和抗菌活性。但是，它们均未显示出明显的活性。
• Natural Hydroxamate-Containing Siderophore Acremonpeptides A–D and an Aluminum Complex of Acremonpeptide D from the Marine-Derived <i>Acremonium persicinum</i> SCSIO 115
  作者：Minghe Luo、Ruochen Zang、Xin Wang、Ziming Chen、Xiaoxian Song、Jianhua Ju、Hongbo Huang

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00545

  日期：2019.9.27

  Four new hydroxamate-containing natural product cyclopeptides designated acremonpeptides A-D (1-4), together with Al(III)-acremonpeptide D (5) were obtained from the marine fungus Acremonium persicinum SCSIO 115. The planar structures of 1-5 were established on the basis of HRMS as well as 1D and 2D NMR data sets. Moreover, the amino acid absolute configurations were determined using Marfey's method

  从海洋真菌桃圆孢菌SCSIO 115中获得了四个新的含异羟肟酸酯的天然产物环肽，称为顶肽AD（1-4）和Al（III）-re肽D（5）。 HRMS以及1D和2D NMR数据集的基础。此外，氨基酸的绝对构型是使用Marfey法确定的。化合物1-5均具有三个2-氨基-5-（N-羟基乙酰胺基）戊酸（N5-羟基-N5-乙酰基-1-鸟氨酸）金属离子螯合部分。除了发现和阐明结构外，体外生物测定还显示出顶角肽A（1），B（2）和Al（III）-re肽D（5）作为单纯疱疹病毒1的中度抗病毒剂，其EC50值为16、8.7，和14μM。