1-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid；1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronorharman-3-carboxylic acid；1-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid；1-Phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-3-carbonsaeure；1-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium-3-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD00136141
• 分子量: 292.337
• InChiKey: ZJSUEWDIHUPPRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid 在 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-phenyl-β-carboline-3-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Herbicidal Activity Evaluation of Novel β-Carboline Derivatives

  摘要：

  基于哈马灵的原始结构，设计并合成了几种新型1,2,3,4-四氢-β-咔啉、β-咔啉和1-取代的β-咔啉衍生物，这些衍生物在C-3位上带有取代的碳酰肼基团，以研究其类似物的构效关系。所有化合物均通过红外光谱（IR）、质子和碳核磁共振（1H-NMR, 13C-NMR）以及质谱（MS）进行了表征。生物测定试验显示，N'-苄叉-1-苯基-β-咔啉-3-碳酰肼（C25H18N4O，分子量390.4）（c2）和N'-(4-三氟甲基-苄叉)-1-苯基-β-咔啉-3-碳酰肼（C26H17N4OF3，分子量458）（d2）对双子叶和单子叶杂草表现出良好的抑制活性，其EC50值分别为4.83 µM和14.25 µM。

  DOI：

  10.3390/molecules17043969
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-苯基乙酸 在 碘 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由两种氨基酸直接仿生合成β-咔啉生物碱

  摘要：

  酶模拟物在有机合成中的重要性日益提高，这促使我们设计一种直接从色氨酸和第二种氨基酸直接合成β-咔啉生物碱的新型仿生生物。这种新颖的一锅法协议利用了丰富且易于获得的起始原料，因此为依赖逐步合成的常规方法提供了绿色且用户友好的替代方法。在分子碘和TFA的驱动下，脱羧，脱氨基，Pictet-Spengler反应和氧化反应相继进行，将生物质氨基酸转化为增值生物碱基序。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01668

文献信息

• Cytotoxic and Insecticidal Activities of Derivatives of Harmine, a Natural Insecticidal Component Isolated from Peganum harmala
  作者：Yong Zeng、Yaomou Zhang、Qunfang Weng、Meiying Hu、Guohua Zhong

  DOI：10.3390/molecules15117775

  日期：——

  develop novel β-carbolines endowed with better insecticidal activity, a simple high-yielding method for the synthesis of harmine compounds starting from L-tryptophan has been developed and a series of 1,3-substituted β-carboline derivatives have been synthesized and evaluated for their cytotoxicity against insect cultured Sf9 cell line in vitro and insecticidal activities against 4th instar larvae of mosquitos

  在不断努力开发具有更好杀虫活性的新型 β-咔啉的过程中，开发了一种以 L-色氨酸为原料合成有害化合物的简单高产方法，并开发了一系列 1,3-取代的 β-咔啉衍生物合成并评估了它们对昆虫培养的 Sf9 细胞系的体外细胞毒性和对蚊子 4 龄幼虫库蚊和芥子蚜虫 Lipaphis erysimi 的杀虫活性。结果表明，1-苯基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉-3-羧酸（化合物2）和1-苯基-β-咔啉-3-羧酸甲酯（化合物13）代表最佳潜在的化合物，在 50-200 mg/L 的浓度下处理 24 小时后，Sf9 细胞的抑制率分别为 71.55% 和 60.21%。化合物2和13对蚊子4龄幼虫也表现出较强的杀虫活性，LC(50)值为20.82 mg/L和23.98 mg/L，LC(90)值为88.29 mg/L和295.13 mg/L ， 分别。此外，化合物2和13对芥菜蚜虫的LC(50)值为53.16
• [EN] CARBOLINE AND BETACARBOLINE DERIVATIVES FOR USE AS HDAC ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE CARBOLINE ET DE BETACARBOLINE INHIBITEURS DE L'ENZYME HDAC
  申请人：CHROMA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2004113336A1

  公开（公告）日：2004-12-29

  Compounds of formula (IA) and (IB) are inhibitors of histone deacetylase activity and useful for the treatment of, inter alia, cancers: wherein fused rings A1 and A2 are optionally substituted; linker radical R1 represents a radical of formula

  式（IA）和（IB）的化合物是组蛋白去乙酰化酶活性的抑制剂，用于治疗癌症等疾病：其中融合的环A1和A2可以选择性地被取代；连接基团R1代表一个公式的基团。
• Dehydrogenation of 1-aryl(hetaryl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-β-carboline-3-carboxylic acids and their esters with dimethyl sulfoxide
  作者：M. G. Abramyants、D. A. Lomov、T. I. Zavyazkina

  DOI：10.1134/s1070428016110117

  日期：2016.11

  boline-3-carboxylic acids derivatives with dimethyl sulfoxide leads to the formation of 1-aryl(hetaryl)-9Н-β-carbolines. Simultaneously with the dehydrogenation decarboxylation occurs. At the oxidation with dimethyl sulfoxide of methyl 1-aryl (hetaryl)-1,2,3,4-tetrahydro-9Н-β-carboline-3-carboxylicates methyl 1-aryl(hetaryl)-9Н-β-carboline-3-carboxylates formed whose hydrolysis afforded the corresponding

  1-芳基（杂芳基）-1,2,3,4-四氢-9-氧化脱氢Н -β-β-咔啉-3-羧酸的衍生物与二甲亚砜通向1-芳基（杂芳基）-9形成Н - β-咔啉。与脱氢同时发生脱羧。在用甲基1-芳的二甲亚砜（杂芳基）-1,2,3,4-四氢-9-氧化Н -β-β-咔啉-3- carboxylicates甲基-1-芳基（杂芳基）-9- Н -β咔啉形成3-羧酸盐，其水解得到相应的1-芳基（杂芳基）-9Н -β-咔啉-3-羧酸。
• 一种骆驼蓬碱类化合物及其在防治荔枝霜疫 霉病方面的应用
  申请人：华南农业大学

  公开号：CN105037350B

  公开（公告）日：2017-09-22

  本发明公开了一种骆驼蓬碱类化合物，其化学结构式如式（I）所示：其中，R1选自苯基、对硝基苯基、对甲氧基苯基、3,4,5‑三甲氧基苯基、对三氟甲基苯基或对氯苯基；R2选自乙基、异丙基、2‑吡啶基或2‑氯苯基；R3选自氢或乙基。该类化合物对多种病原菌具有较好抑制作用，尤其是对荔枝霜疫霉的抑制和防治效果最好，而且该化合物具有分子量小、结构简单、合成容易等优点，能有效抑制荔枝霜疫霉菌菌丝的生长、孢子囊的产生和萌发，具有非常好的防治荔枝霜疫霉病的潜力，有望成为一种新的农药杀菌剂，因此，本发明的小分子化合物可以作为防治荔枝霜疫霉病的新农药进行开发，为防治荔枝霜疫霉病提供一种新的途径和手段。
• Bimetallic Catalyzed N-arylation Used in Synthesis of Novel β-carbolines Derivatives
  作者：Rui Cai、Li Zhu、Pengfei Wang、Yu Zhao

  DOI：10.2174/1570180815666181025124615

  日期：2020.5.18

  β-carboline derivatives, the modification on pyridine ring would have a great impact on their antitumor activities. Therefore, we plan to synthesized arylated β-carboline-3-amides to find more valuable β-Carbolines derivatives. Methods: A novel bimetallic Pd(OAc)2/AgOAc catalyst system was developed for the amidation of aryl iodides under acid condition. A series of N-arylated β-carbolines derivatives were

  背景：天然存在的β-卡宾林生物碱在植物界或其他生物体中含量很高，并通过多种机制发现它们具有良好的抗肿瘤活性。基于先前总结的β-咔啉衍生物的SAR，对吡啶环的修饰将对其抗肿瘤活性产生重大影响。因此，我们计划合成芳基化的β-咔啉-3-酰胺，以发现更多有价值的β-咔啉衍生物。 方法：开发了一种新型的双金属Pd（OAc）2 / AgOAc催化剂体系，用于在酸性条件下酰胺化芳基碘。使用该方法合成了一系列N-芳基化的β-咔啉衍生物。通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS证实了这些化合物的结构，并通过MTT法研究了它们对HepG2和Hela肿瘤细胞系的体外抗增殖活性。 结果：使用该双金属催化方法合成了11种N-芳基化的β-咔啉-3-酰胺，产率为58-98％。这些合成的N-芳基化化合物在20μM下没有抗增殖活性。 结论：我们发现了一种高效的双金属催化体系，可以使仲无环酰胺的Narylation。这